(8-Chloro-1-trifluoromethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)-cyclohexyl-amine | 127710-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (8-Chloro-1-trifluoromethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)-cyclohexyl-amine
• 英文别名: 8-chloro-N-cyclohexyl-1-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-amine
• CAS: 127710-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClF₃N₅
• 分子量: 369.777
• InChiKey: BWCYPWZIGFIYCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-3-hydrazinoquinoxaline 在 三正丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (8-Chloro-1-trifluoromethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)-cyclohexyl-amine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。一类新型的有效腺苷受体拮抗剂和潜在的快速发作抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。此类化合物中的许多化合物在急性给药后可降低大鼠Porsolt行为绝望模型的固定性，因此可能具有作为新型且速效抗抑郁药的治疗潜力。该测试中的最佳活性与1位上的氢，CF3或小烷基，与4位上的小烷基取代的NH2，NH-乙酰基或胺以及氢或8个卤素取代基有关在芳香环上。此外，许多这些4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉与腺苷A1和A2受体狂热结合，在某些情况下非常选择性地结合。这些化合物的A1亲和力是通过抑制大鼠大脑皮层膜中tri化的CHA（N6-环己基腺苷）结合而测定的，A2亲和性是通过抑制tri化的NECA（5'-（N-乙基氨基甲酰基）腺苷）与大鼠纹状体匀浆中的结合来测定的。存在冷的N6-环戊基腺苷。结构-活性关系（SAR）研究表明，最佳的A1亲和力与1位的乙基，CF3或C2F5、4位的NH-iPr或NH-环烷基以及8-

  DOI：

  10.1021/jm00170a031

文献信息

• Pyrazolyl-substituted triazoloquinoxalines
  申请人：Matuszczak Barbara

  公开号：US20050107611A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to derivatives of the pyrazoyl[1,2,4]triazolo[4,3-α]quinoxaline according to formula (1), or of its analog in the form of the pyrazolyl-substituted tetrazolo[1,5-α]quinoxalines according to formula (2). The substances according to formula 1 or 2, in this form or in the form of their pharmaceutically acceptable salts, are suitable as active agents, especially as adenosine receptor ligands.

  该发明涉及公式（1）的吡唑基[1,2,4]三唑并[4,3-α]喹喔啉或其类似物的吡唑基取代的四唑并[1,5-α]喹喔啉的衍生物。公式1或2的物质，在这种形式或其药学上可接受的盐的形式中，可用作活性剂，特别是作为腺苷受体配体。
• SARGES, REINHARD;HOWARD, HARRY R.;BROWNE, RONALD G.;LEBEL, LORRAINE A.;SE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2240-2254
  作者：SARGES, REINHARD、HOWARD, HARRY R.、BROWNE, RONALD G.、LEBEL, LORRAINE A.、SE+

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLYL-SUBSTITUIERTE TRIAZOLOCHINOXALINE
  申请人：JSW-Research Forschungslabor Gmbh

  公开号：EP1456210B1

  公开（公告）日：2006-02-22