3-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol | 7032-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-Pyrrolidino-3-phenyl-propanol-(1)；3-Phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-ol；3-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 7032-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: ZUUUNAHHEJMMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R*,8aS*)-4-phenylhexahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine 、 肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  四氧化O / NMO或TPAP / NMO对氨基醇的C-H官能化：吲哚并咪唑（-）-223AB和3-表-（-）-223AB的无保护基合成

  摘要：

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901494
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 3-氨基-3-苯基-1-丙醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.88 g的产率得到3-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四氧化O / NMO或TPAP / NMO对氨基醇的C-H官能化：吲哚并咪唑（-）-223AB和3-表-（-）-223AB的无保护基合成

  摘要：

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901494

文献信息

• C-H Functionalization of Amino Alcohols by Osmium Tetroxide/NMO or TPAP/NMO: Protecting Group-Free Synthesis of Indolizidines (-)-223AB and 3-<i>epi</i> -(-)-223AB
  作者：Wei-Lun Chen、Lee-Ya Wang、Yu-Jang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901494

  日期：2020.1.9

  perruthenate, with NMO provide N,O‐acetal moieties by trapping the resulting iminium ion with the alcohol. These two transformations were demonstrated in the protecting group free synthesis of indolizidines (–)‐223AB and 3‐epi‐(–)‐223AB, compounds found in dart‐frog poison.

  氨基金属被铂族金属氧化物，四氧化os和过氧化四丙基铵与NMO的氧化环化通过将所生成的亚胺离子捕获在醇中而提供了N，O-乙缩醛部分。这两个转变在箭毒中发现的化合物吲哚利嗪（–）‐ 223AB和3 -‐ epi –（–）‐ 223AB的无保护基合成中得到了证明。