γ-butyrolactone | 862893-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: γ-butyrolactone
• 英文别名: 4-phenyl-5-(2-phenylethenyl)oxolan-2-one
• CAS: 862893-88-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: PBDDDALNOGNSBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过疏水水合驱动NHC在水上进行有机催化，以合成各种杂环和碳环化合物

  摘要：

  在水介质中与NaCl作为添加剂的合成过程中，在水介质中进行反应时，观察到N杂环卡宾（NHC）有机催化速率的前所未有的加速。通过与抗疏水添加剂LiClO 4进行反应并使用更稠密的D 2 O溶剂进一步证明了疏水水合作用对促进反应的重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.03.024

文献信息

• Imidazolium Based Fluorous N‐Heterocyclic Carbenes as Effective and Recyclable Organocatalysts for Redox Esterification
  作者：Lucie Červenková Šťastná、Veronika Bílková、Tereza Cézová、Petra Cuřínová、Jindřich Karban、Jan Čermák、Alena Krupková、Tomáš Strašák

  DOI：10.1002/ejoc.202000273

  日期：2020.6.30

  Let's get fluorophilic! Tagging the imidazolium ionic liquids catalytically active in redox esterification with large fluorous substituents enables their facile recovery from reaction mixtures and multiple reuse without loss of activity. It also enables their application as catalysts in fluorous biphase catalysis and supercritical CO2.

  让我们变得亲密！用大的氟取代基标记在氧化还原酯化中具有催化活性的咪唑鎓离子液体，可以方便地从反应混合物中回收它们，并可以多次重复使用而不会损失活性。它还使其能够用作氟双相催化和超临界CO 2的催化剂。
• Cyclophane-Type Imidazolium Salts with Planar Chirality as a New Class of N-Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Yuki Matsuoka、Yasuhiro Ishida、Daisuke Sasaki、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1002/chem.200800942

  日期：2008.10.20

  Cyclophane-type imidazolium salts with planar chirality were synthesized from enantiopure 2-amino alcohols, of which the N(1) and N(3) positions were connected with a bridge. The structural profiles of the imidazolium salts and their derivative N-heterocyclic carbenes (NHCs) were investigated by means of several analyses. The chiral NHCs derived from these imidazolium salts were found to catalyze the

  由对映体纯的2-氨基醇合成了具有平面手性的环烷型咪唑鎓盐，其中N（1）和N（3）位置通过桥连接。咪唑鎓盐及其衍生物N-杂环卡宾（NHCs）的结构轮廓通过数种分析方法进行了研究。已发现衍生自这些咪唑鎓盐的手性NHC借助烯类的“共轭”蛋白酚催化酮类的α，β-不饱和醛与酮的不对称交叉环化，从而得到具有良好或优异性能的目标γ-内酯对映选择性（高达94％ee）。基于NHC及其中间体的预期结构，以及产品的绝对构型，提出了一种可行的立体控制机制。
• Umpolung reactions in an ionic liquid catalyzed by electrogenerated N-heterocyclic carbenes. Synthesis of saturated esters from activated α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Marta Feroci、Isabella Chiarotto、Monica Orsini、Romina Pelagalli、Achille Inesi

  DOI：10.1039/c2cc30371j

  日期：——

  The umpolung reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes to saturated esters has been carried out in an ionic liquid by organocatalysis of electrogenerated NHC. The roles of solvent, precatalyst and proton donor of the ionic liquid have been verified and good to high yields of esters have been obtained using a "green" and mild methodology.

  通过电生成的NHC的有机催化，已在离子液体中进行了α，β-不饱和醛与饱和酯的疏密反应。离子液体的溶剂，预催化剂和质子供体的作用已得到验证，并且使用“绿色”温和的方法已获得了良好至高收率的酯。
• Driving NHC organocatalysis on water through hydrophobic hydration for the synthesis of diverse heterocycles and carbocycles
  作者：Pavithira Suresh、Subbiah Thamotharan、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.03.024

  日期：2018.6

  Unprecedented acceleration in the rate of the N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis was observed while performing the reaction in water medium with NaCl as an additive during the synthesis of diverse spirooxindole-γ-butyrolactone derivatives. The seminal role of hydrophobic hydration effect for the acceleration of the reaction was further proved by performing the reaction with antihydrophobic

  在水介质中与NaCl作为添加剂的合成过程中，在水介质中进行反应时，观察到N杂环卡宾（NHC）有机催化速率的前所未有的加速。通过与抗疏水添加剂LiClO 4进行反应并使用更稠密的D 2 O溶剂进一步证明了疏水水合作用对促进反应的重要作用。