Bisacetic acid | 1914-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Bisacetic acid
• 英文别名: 2,2-bis(phenylthio)acetic acid；Bis(phenylthio)acetic acid；bis-phenylsulfanyl-acetic acid；Bis-phenylmercapto-essigsaeure；Bis-phenylthio-essigsaeure；Bis-(phenylmercapto)-essigsaeure；2,2-Bis(phenylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 1914-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S₂
• 分子量: 276.38
• InChiKey: OXYWTAFZWIUNKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  434.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bisacetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,2-Bis(phenylsulfanyl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Highly selective electrochemical fluorination of dithioacetal derivatives bearing electron-withdrawing substituents at the position α to the sulfur atom using poly(HF) salts

  摘要：

  含有α位电子吸引酯、乙酰、酰胺和腈基团的二硫代缩醛的阳极氟化反应进行了比较研究，使用了各种支持性聚合物(HF)盐，如Et₃N·nHF (n = 3–5)和Et₄NF·nHF (n = 3–5)。在前两种情况下，根据使用的支持性聚合物(HF)盐，选择性地获得了相应的α-氟化产物或氟去硫化产物。与此形成鲜明对比的是，在后两种情况下，氟化产物的选择性受到α位取代基的电子吸引能力的强烈影响：含有相对较弱的电子吸引酰胺基团的二硫代缩醛选择性地提供氟去硫化产物，而具有强烈电子吸引腈基团的二硫代缩醛无论使用何种聚合物(HF)盐，主要产生α-氟化产物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.12
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 乙醚 、 nitrogen oxides 、 硫酸 作用下， 生成 Bisacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pummerer, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel and convenient synthesis of bis[arylthio]methanes
  作者：Malcolm M. Campbell、Veerappa B. Jigajinni、Keith A. MacLean、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78674-6

  日期：1980.1

  Bis[arylthio]methanes are produced in high yield on treatment of aryl chloromethyl sulphides with neutral alumina.

  用中性氧化铝处理芳基氯甲基硫化物可以高产率生产双[芳硫基]甲烷。
• 3d-orbital resonance in divalent sulphide—X
  作者：S. Oae、W. Tagaki、K. Uneyama、I. Minamida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96324-0

  日期：1968.1

  Several α-mercaptoacetic and related acids were synthesized and the rates of the amine-catalysed decarboxylation were measured. In the carbanion-forming reaction, the α-mercapto group exhibits a dramatic rate-enhancement, due to the 3d-orbital resonance effect of the divalent sulphide group. For example, the rate of the decarboxylation of diphenylmercaptoacetic acid was 8·8 × 103 fold greater than that

  合成了几种α-巯基乙酸和相关酸，并测量了胺催化的脱羧速率。在形成碳负离子的反应中，由于二价硫化物基团的3d轨道共振效应，α-巯基基团表现出显着的速率增强。例如，二苯基巯基乙酸的脱羧速率比氧类似物二苯氧基乙酸的脱羧速率高8·8×10 3倍。而在苯巯基乙酸的α-位上取代一个苯巯基基团可以使速率加快1·7×10 3。这些结果可以与先前报道的各种硫化物的碱催化HD交换反应的结果相关1 并基于涉及二价硫化物中S原子的3d轨道共振进行了解释。
• Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Trifluoromethyl Substituted 2-Pyrones
  作者：Pei-Pei Yeh、David S. B. Daniels、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol403697h

  日期：2014.2.7

  A one-pot isothiourea-mediated Michael addition/lactonization/thiol elimination cascade sequence for the formation of 4,6-disubstituted and 3,4,6-trisubstituted 2-pyrones from (phenylthio)acetic acids and α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones is described. The synthesis of a COX-2 inhibitor and the wide-ranging derivatization of the 2-pyrone moiety to trifluoromethyl substituted aromatics and heteroaromatics

  一锅异硫脲介导的迈克尔加成/内酯化/巯基消除级联序列，用于由（苯硫基）乙酸和α，β-不饱和三氟甲基酮形成4,6-二取代和3,4,6-三取代2-吡喃酮描述。还公开了COX-2抑制剂的合成以及2-吡喃酮部分广泛衍生为三氟甲基取代的芳族化合物和杂芳族化合物。
• Functionalized Heterocumulenes: Synthesis and Applications of Phenylthiomethyl, Methylthiomethyl, Bis[phenylthio]methyl Isocyanates and Phenylthio-acetyl and Methylthio-acetyl Isothiocyanates
  作者：Yoshiki Ohshiro、Naotami Ando、Mitsuo Komatsu、Toshio Agawa

  DOI：10.1055/s-1985-31175

  日期：——
• Sato, Tatsunori; Ishida, Satoshi; Ishibashi, Hiroyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 353 - 359
  作者：Sato, Tatsunori、Ishida, Satoshi、Ishibashi, Hiroyuki、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——