2,3-diphenylacrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl α-phenylcinnamate；α-Phenylzimtsaeuremethylester；Methyl 2,3-diphenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD00277802
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UPPQALKIAPIOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylacrylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Alpha-苯基-顺-肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor进行α，β-不饱和酰胺的立体定向亲电氟环化

  摘要：

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00620
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-diphenylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Z-α-Aryl-α,β-unsaturated Esters

  摘要：

  An efficient method for the stereoselective synthesis of (Z)-alpha- arylacrylates is described. Treatment of alpha-hydroxyesters with triflic anhydride and pyridine at 0 C followed by warming to room temperature afforded the corresponding (Z)-alpha-aryl-alpha,beta-unsaturated esters in very good yields and excellent stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo060586t

文献信息

• New Pd(II) Binuclear Complexes as Effective Catalysts in Oxidative-Heck Reaction Using Arylboronic Acid Derivatives
  作者：Rami Suleiman、S. M. Shakil Hussain、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1080/15533174.2011.618480

  日期：2012.7.1

  tylene, DPE = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene, 4,4-byp = 4,4′-bipyridine, and t-ype = trans 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene)]. The catalytic activities of the new complexes have been investigated in the coupling of arylboronic acid derivatives to various olefins. Results obtained showed interesting catalytic activities and chemoselectivities for the new complexes in the coupling reactions to produce

  已经合成并成功表征了一系列基于螯合二亚胺和桥接二膦或二亚胺配体的新型双核Pd（II）配合物。新络合物的公式为[Pd 2（mbyp）2（DPA）2 ] [PF 6）4（1），[Pd 2（mbyp）2（DPE）2 ]（PF 6）4（2），[ Pd 2（mbyp）2（4,4-byp）2 ]（PF 6）4（3），[Pd 2（mbyp）2（t-pye）2 ]（PF 6）4（4）[mbyp = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，DPA = 1,2-双（二苯基膦基）乙炔，DPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烯，4,4-byp = 4,4'-联吡啶，t-ype =反式1,2-双（4-吡啶基）乙烯）]。在芳基硼酸衍生物与各种烯烃的偶联中，已经研究了新络合物的催化活性。获得的结果表明，在游离碱或氧化剂条件下，新配合物在偶联反应中产生有趣的催化活性和化学选择性，以产生共轭加成和heck偶联产物。
• Photochemical Wittig reaction of quasi-phosphonium ylides
  作者：Hideo Tomioka、Naoki Ichikawa、Hideki Murata

  DOI：10.1039/c39920000193

  日期：——

  α-(Methoxycarbonyl)benzylidene quasi-phosphonium ylides, which are unreactive toward most carbonyl compounds, are found to undergo the Wittig reaction upon irradiation; irradiation with acyclic carbonyl compounds, e.g. benzaldehydes and acetophenones, afford the corresponding alkenes, whereas the reaction with cyclohexanone affords 1-phenyl-1-(methoxycarbonyl)hepta-1, 2-diene.

  α-(甲氧羰基)苄叉次膦叶立德对大多数羰基化合物不反应，但在光照下可进行Wittig反应；无环羰基化合物（如苯甲醛和苯乙酮）的光照反应得到相应的烯烃，而环己酮的反应得到1-苯基-1-(甲氧羰基)庚-1,2-二烯。
• Macrolactam Synthesis via Ring-Closing Alkene–Alkene Cross-Coupling Reactions
  作者：Manikantha Maraswami、Jeffrey Goh、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03801

  日期：2020.12.18

  Reported herein is a practical method for macrolactam synthesis via a Rh(III)-catalyzed ring closing alkene–alkene cross-coupling reaction. The reaction proceeded via a Rh-catalyzed alkenyl sp2 C–H activation process, which allows access to macrocyclic molecules of different ring sizes. Macrolactams containing a conjugated diene framework could be easily prepared in high chemoselectivities and Z,E

  本文报道的是一种通过Rh（III）催化的闭环烯烃-烯烃交叉偶联反应合成大内酰胺的实用方法。反应是通过Rh催化的烯基sp 2 C–H活化过程进行的，该过程允许接触不同环大小的大环分子。含有共轭二烯骨架的大内酰胺可以很容易地以高化学选择性和Z，E立体选择性制备。
• Alpha,beta-unsaturated esters and acids by stereoselective dehydration
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060004195A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  There are provided by the present invention certain pyrazole based CCK-1 receptor modulators which have the general formula: wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic group, X is a hydrocarbon linker, Y is a bond or hydrocarbon linker and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are certain organic substituents, methods for making the same, and stereoselective dehydration methods for generally making α,β-unsaturated esters, acids and their derivatives.

  本发明提供了一些基于吡唑的CCK-1受体调节剂，其具有以下一般式： 其中Ar是芳香族或杂环芳基，X是碳氢链，Y是键或碳氢链，R1、R2、R3、R4和R5是某些有机取代基，以及制备这些化合物的方法，以及用于通常制备α，β-不饱和酯，酸及其衍生物的立体选择性脱水方法。
• [EN] DIPHENYLOXIRANES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND ITS USE IN AN ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (+)-SERTRALINE<br/>[FR] DIPHÉNYLOXIRANES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE (+)-SERTRALINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016088138A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention discloses substituted diphenyloxiranes and process for synthesis thereof. The present invention also provides a process for production of enantiomerically pure anti-3,3'-diphenylmethyloxirane and anti-3,3'-diphenylpropan- 1,2-diol from racemic anti-3,3'-diphenylmethyloxirane using hydrolytic kinetic resolution. Further it provides a process for preparation of enantioselective (+)- Sertraline from anti-3,3'-diphenylpropan-1,2-diol.

  本发明公开了取代二苯环氧烷及其合成方法。本发明还提供了一种从外消旋的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷中使用水解动力学分辨法生产对映纯的反-3,3'-二苯甲氧环氧烷和反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇的方法。此外，它提供了一种从反-3,3'-二苯丙烷-1,2-二醇制备对映选择性的（+）-去甲丝氮平的方法。