1-(cinnamylsulfonyl)-4-methylbenzene | 20605-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cinnamylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (E)-1-(Cinnamylsulfonyl)-4-methylbenzene；1-methyl-4-(3-phenylprop-2-enylsulfonyl)benzene
• CAS: 20605-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: YQJJXNLVPNKFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cinnamylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-methyl-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Grandi, Romano; Pagnoni, Ugo M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 4, p. 1301 - 1309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[(Z)-1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-propenyl]-silane 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以100%的产率得到1-(cinnamylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Desilylation Reaction of γ-Silylated Allylic and Vinylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，γ-硅烷化的烯丙基砜通过γ-硅烷化的（E）-乙烯基砜的脱硅反应，在DBU和H2O处理下得到相应的烯丙基砜。所得烯丙基砜的Z/E比率会根据γ-硅烷化砜的γ-取代基的不同而变化。这一立体化学结果可以通过“顺效应”来解释。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.1158

文献信息

• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and<i>N</i>-Tosylhydrazones: A Novel and Versatile Approach to Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Haitao He、Lu Ouyang、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410605

  日期：2015.3.2

  A base‐promoted three‐component coupling of carbon dioxide, amines, and N‐tosylhydrazones has been developed. The reaction is suggested to proceed via a carbocation intermediate and constitutes an efficient and versatile approach for the synthesis of a wide range of organic carbamates. The advantages of this method include the use of readily available substrates, excellent functional group tolerance

  已开发出碱促进的二氧化碳，胺和N-甲苯磺酰hydr的三组分偶联剂。建议该反应通过碳正离子中间体进行，并且构成用于合成多种有机氨基甲酸酯的有效且通用的方法。该方法的优点包括使用易于获得的底物，出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及简便的后处理程序。
• Palladium-catalyzed allylation of sulfonyl hydrazides with alkynes to synthesize allylic arylsulfones
  作者：Chuan-Jun Lu、Hong Chen、Dong-Kai Chen、Hong Wang、Zhen-Ping Yang、Jianrong Gao、Hongwei Jin

  DOI：10.1039/c6ob01929c

  日期：——

  A novel method for the construction of allyl sulfone derivatives was developed by palladium catalyzed allylation of sulfony hydrazides with alkynes.

  通过钯催化磺酰肼与炔烃的烯丙基化反应，开发出了一种构建烯丙基砜衍生物的新方法。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP)-Assisted Catalyst-Free Sulfonation of Allylic Alcohols with Sulfinyl Amides
  作者：Zhen Luo、Zheng-Qiang Liu、Ting-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Fei-Fei Zou、Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04206

  日期：2022.1.21

  A highly regioselective and catalyst-free sulfonation of allylic alcohols with sulfinyl amides has been realized. Such a mix-and-go procedure provides a convenient approach to synthetically various allylic sulfones under mild reaction conditions. Furthermore, this novel reaction shows ample substrate scope and outstanding functional group tolerance and could also be scaled-up. Meanwhile, it is the

  已经实现了烯丙醇与亚磺酰胺的高度区域选择性和无催化剂磺化。这种混合和去过程为在温和的反应条件下合成各种烯丙基砜提供了一种方便的方法。此外，这种新颖的反应显示出充足的底物范围和出色的官能团耐受性，并且还可以放大。同时，这是亚磺酰胺在反应中作为强硫亲核试剂的第一个例子。1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP) 作为溶剂在烯丙基磺化中起关键作用。
• A Convenient Synthesis of Sulfones Using Zinc Mediated Coupling Reaction of Sulfonyl Chlorides with Alkyl Halides in Aqueous Media
  作者：Xinghua Sun、Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808007009

  日期：1998.5

  Abstract An efficient procedure for the preparation of sulfones has been developed through a simple reaction of aromatic sulfonyl chlorides with suitable alkyl halides mediated by commercial zinc powder in aqueous media at 0 °C ∼ room temperature.

  摘要 通过在水性介质中，在 0 °C ~ 室温下，在商业锌粉的介导下，芳族磺酰氯与合适的卤代烷进行简单反应，开发了一种有效的制备砜的方法。
• PhI(OAc)2/KI-Mediated Reaction of Aryl Sulfinates with Alkenes, Alkynes, and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Synthesis of Vinyl Sulfones and β-Iodovinyl Sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Supanimit Chiampanichayakul、Kanokwan Korworapan、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201000641

  日期：2010.10

  (Diacetoxyiodo)benzene [PhI(OAc) 2 , DIB] was able to promote the reaction of sodium aryl sulfinate and potassium iodide (KI) with alkenes and alkynes to afford the corresponding vinyl sulfones and β-iodovinyl sulfones, respectively, in good yields. The salient features of this reaction are that it employs a commercially available and environmentally benign hypervalent iodine(III) reagent, a one-step

  (二乙酰氧基碘)苯 [PhI(OAc) 2 , DIB] 能够促进芳基亚磺酸钠和碘化钾 (KI) 与烯烃和炔烃的反应，分别以良好的产率得到相应的乙烯基砜和 β-碘乙烯基砜. 该反应的显着特点是采用市售且环境友好的高价碘（III）试剂，一步反应，反应时间短，反应条件温和。