10-(2-hydroxylethyl)-3,7,8-trimethylisoalloxazine | 57538-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-(2-hydroxylethyl)-3,7,8-trimethylisoalloxazine
• 英文别名: 10-(2-hydroxyethyl)-3,7,8-trimethylisoalloxazine；10-(2-hydroxy-ethyl)-3,7,8-trimethyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；10-(2-Hydroxyethyl)-3,7,8-trimethyl-10H-benzo[g]pteridin-2,4(3H)-dione；10-(2-hydroxyethyl)-3,7,8-trimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 57538-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃
• 分子量: 300.317
• InChiKey: ZMESVKYCAYVWSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-hydroxylethyl)-3,7,8-trimethylisoalloxazine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以59%的产率得到1,10-ethyliden-3,7,8-trimetylisoalloxazinium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯桥联黄酮盐对未活化苄基底物进行有氧氧化的稳健光催化方法

  摘要：

  发现 7,8-二甲氧基-3-甲基-1,10-亚乙基四恶嗪氯化物 (1a) 在取代的亚乙基桥联黄鎓盐 (R=7,8-diMeO, 7,8-OCH 2 O ) 中是一种优良的光氧化催化剂-, 7,8-diMe, H, 7,8-diCl, 7-CF 3和 8-CF 3 )。基于结构与催化活性和性质关系研究进行选择。Flavinium 盐 1a 被证明在苄基氧化/氧化的实际应用中足够坚固，这已通过一系列具有高氧化电位的底物来证明，即。例如，1-苯基乙醇、乙苯、二苯基甲烷和被吸电子基团取代的二苯基甲醇衍生物（Cl或CF 3）。1a 的独特能力可归因于其高光稳定性和通过相对长寿命的单重激发态参与，这已通过光谱研究、电化学测量和 TD-DFT 计算得到证实。这允许最大限度地利用 1a 的氧化能力，这是由其 +2.4 V 的单线态激发态还原电位给出的。 7,8-二氯-3-甲基-1,10-亚乙基四氮嗪氯化物

  DOI：

  10.1002/adsc.202100024
• 作为产物：
  描述：

  维生素 B2 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10-(2-hydroxylethyl)-3,7,8-trimethylisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  Flavin-catalyzed aerobic oxidation of sulfides and thiols with formic acid/triethylamine

  摘要：

  一种高效实用的方法，用于利用呋喕催化的氧化硫醚和硫醇，使用甲酸/三乙胺。

  DOI：

  10.1039/c4cc05216a

文献信息

• Comparison of riboflavin-derived flavinium salts applied to catalytic H₂O₂oxidations
  作者：Takuya Sakai、Takuma Kumoi、Tatsuro Ishikawa、Takahiro Nitta、Hiroki Iida

  DOI：10.1039/c8ob00856f

  日期：——

  properties, and their catalytic activity in H2O2 oxidations of sulfide, tertiary amine, and cyclobutanone. Reflecting the difference between the π-conjugated ring structures, the flavinium salts displayed very different redox properties, with reduction potentials in the order of: 5-ethylisoalloxazinium > 5-ethylalloxazinium > 1,10-ethylene-bridged alloxazinium. A comparison of their catalytic activity revealed

  从市场上可买到的核黄素制备了一系列黄酮盐，5-乙基异all杂嗪鎓，5-乙基ethyl杂嗪鎓和1,10-乙烯桥联的四氧嘧啶鎓三氟甲磺酸盐。这项研究提出了它们的光学和氧化还原特性，以及它们在H 2 O 2中的催化活性之间的比较。硫化物，叔胺和环丁酮的氧化。反映了π-共轭环结构之间的差异，黄酮盐显示出非常不同的氧化还原性质，其还原电位的顺序为：5-乙基异四氮杂鎓> 5-乙基四氧杂鎓> 1，10-乙烯桥联的四氧杂嗪鎓。比较它们的催化活性表明，三氟甲磺酸5-乙基异恶唑嗪能特异性氧化硫化物和环丁酮，而三氟甲磺酸5-乙基异恶唑嗪能平稳地氧化叔胺。1,10-桥联的三氟甲磺酸铝恶唑鎓盐，可以很容易地从核黄素中大量获得，对硫化物和环丁酮的H 2 O 2氧化表现出中等的催化活性。
• Robust Photocatalytic Method Using Ethylene‐Bridged Flavinium Salts for the Aerobic Oxidation of Unactivated Benzylic Substrates
  作者：Adam Pokluda、Zubair Anwar、Veronika Boguschová、Iwona Anusiewicz、Piotr Skurski、Marek Sikorski、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.202100024

  日期：2021.9.21

  substrates with high oxidation potential, i. e., 1-phenylethanol, ethylbenzene, diphenylmethane and diphenylmethanol derivatives substituted with electron-withdrawing groups (Cl or CF3). The unique capabilities of 1a can be attributed to its high photostability and participation via a relatively long-lived singlet excited state, which was confirmed using spectroscopic studies, electrochemical measurements and

  发现 7,8-二甲氧基-3-甲基-1,10-亚乙基四恶嗪氯化物 (1a) 在取代的亚乙基桥联黄鎓盐 (R=7,8-diMeO, 7,8-OCH 2 O ) 中是一种优良的光氧化催化剂-, 7,8-diMe, H, 7,8-diCl, 7-CF 3和 8-CF 3 )。基于结构与催化活性和性质关系研究进行选择。Flavinium 盐 1a 被证明在苄基氧化/氧化的实际应用中足够坚固，这已通过一系列具有高氧化电位的底物来证明，即。例如，1-苯基乙醇、乙苯、二苯基甲烷和被吸电子基团取代的二苯基甲醇衍生物（Cl或CF 3）。1a 的独特能力可归因于其高光稳定性和通过相对长寿命的单重激发态参与，这已通过光谱研究、电化学测量和 TD-DFT 计算得到证实。这允许最大限度地利用 1a 的氧化能力，这是由其 +2.4 V 的单线态激发态还原电位给出的。 7,8-二氯-3-甲基-1,10-亚乙基四氮嗪氯化物
• Flavin-catalyzed aerobic oxidation of sulfides and thiols with formic acid/triethylamine
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Dazhi Zhang、Hiroki Iida、Toshio Miyawaki、Masaaki Uenaka、Kenji Murano、Kanji Meguro

  DOI：10.1039/c4cc05216a

  日期：——

  An efficient and practical method for flavin-catalyzed aerobic oxidation of sulfides and thiols with formic acid/TEA is described.

  一种高效实用的方法，用于利用呋喕催化的氧化硫醚和硫醇，使用甲酸/三乙胺。