hunanamycin A | 1418137-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: hunanamycin A
• 英文别名: Hunanamycin A；7,8,10,10-tetramethyl-4-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]-1,4-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8-triene-2,3-dione
• CAS: 1418137-21-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: LYYBLXIQELVYAH-VBQJREDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 B2 在 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 hunanamycin A
  参考文献：
  名称：

  克纳霉素A的多克级合成，其是海洋来源的抗生素天然产物

  摘要：

  本文公开了一种简单，实用且仿生的方法，可从容易获得的廉价材料核黄素开始获取抗生素天然产物花那霉素A。本合成包括三个操作简单，无保护基的步骤，与以前的方法相比，其合成效果要好得多。使用这种途径，可以制得数克量的天然产物，这将有助于进一步的生物学测定，尤其是探索治疗食物感染的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.003

文献信息

• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160152616A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to novel tricyclic compounds of formula (I) and (II) More particularly, the present invention relates to novel tricyclic compounds of formula (I) and (II) and process of preparation of these compounds from 4,5-di-methyl-o-phenylinediamine. Further, the present invention relates to a process for preparation of tricyclic compound hunanamycin A.

  本发明涉及式（I）和（II）的新型三环化合物。更具体地说，本发明涉及从4,5-二甲基-邻苯二胺制备式（I）和（II）的新型三环化合物的制备方法。此外，本发明还涉及一种制备三环化合物Hunanamycin A的方法。
• Cyclic compounds and process for the preparation thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US11002524B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention discloses a cyclic compound of formula (I) and a process of preparation thereof. The present invention further discloses a process for the preparation of compound of formula (II) preferably Hunanamycin A from compound of formula (I).

  本发明公开了一种式（I）环状化合物及其制备工艺。本发明进一步公开了一种由式（I）化合物制备式（II）化合物（优选湖南霉素 A）的工艺。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015004687A4

  公开（公告）日：2015-06-11
• [EN] A CYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017168447A9

  公开（公告）日：2018-06-21
• First Total Synthesis of Hunanamycin A
  作者：Rahul D. Shingare、R. Velayudham、Jalindar R. Gawade、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/ol402110e

  日期：2013.9.6

  The first total synthesis of hunanamycin A, an antibiotic natural product with a pyrido[1,2,3-de]quinoxaline-2,3-dione core from a marine-derived Bacillus hunanensis, is disclosed. The present effort provides access to sufficient amounts of scarce hunanamycin A for further biological evaluation and confirmation of the assigned absolute configuration. In addition, four new analogues of the natural product are reported.