3-(dimethylamino)propylhydrazine | 3762-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)propylhydrazine
• 英文别名: [3-(dimethylamino)-propyl]hydrazine；<3-(dimethylamino)propyl>hydrazine；(N,N-dimethylaminopropyl)hydrazine；[3-(dimethylamino)propyl]hydrazine；(3-hydrazinopropyl)dimethylamine；2'-[3-(N,N-dimethylamino)propyl]hydrazine；3-hydrazinyl-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 3762-38-7
• 化学式: C₅H₁₅N₃
• mdl: MFCD09261513
• 分子量: 117.194
• InChiKey: YUTKWFIHTBVNIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)propylhydrazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 Propanoic acid, 2,2-dimethyl-, 2-(3-(dimethylamino)propyl)-2,6-dihydro-5-nitropyrazolo(3,4,5-kl)acridin-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines, a new class of anticancer agents

  摘要：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines were prepared from substituted anilines via the 1-chloro-4-nitroacridones followed by condensation with [(alkylamino)alkyl]hydrazines. Impressive activity was demonstrated for the 9-hydroxy, 9-alkoxy, and 9-acyloxy analogs in vitro on a L1210 leukemia line and in vivo against the P388 leukemia. Advanced studies led to the selection of 3bbb for clinical trial.

  DOI：

  10.1021/jm00104a001
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到3-(dimethylamino)propylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  在 N1 位带有碱性二烷基氨基烷基取代基的 2-吡唑啉-5-酮：制备和 NMR 光谱研究

  摘要：

  - 由相应的肼和β-酮酯制备在环氮原子N-1处带有二烷基氨基烷基取代基的2-吡唑啉-5-酮（= 5-羟基吡唑的互变异构体）。对所获得的化合物进行了详细的 NMR 光谱研究 ('H, 13 C, 15 N)，并讨论了此类吡唑啉酮在溶液中的互变异构。

  DOI：

  10.3987/com-08-11371
• 作为试剂：
  描述：

  1-chloro-7-methoxy-4-nitro-9(10H)-acridinone 、 3-(dimethylamino)propylhydrazine 在 3-(dimethylamino)propylhydrazine 作用下， 以84的产率得到NSC366140无结构图
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1992, 35, 4770-4778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzothiopyranoindazoles, a new class of chromophore modified anthracenedione anticancer agents. Synthesis and activity against murine leukemias
  作者：H. D. Hollis Showalter、Mario M. Angelo、Ellen M. Berman、Gerald D. Kanter、Daniel F. Ortwine、Suzanne G. Ross-Kesten、Anthony D. Sercel、William R. Turner、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00403a009

  日期：1988.8

  with 8-OH and 9-OH most favorable, and (c) sulfide oxidation state at S-6. Besides having curative activity against the P388 line, the more active compounds were curative against murine B-16 melanoma in vivo. On the basis of their exceptional broad-spectrum in vivo anticancer activity, selected compounds in this series have been chosen for development toward clinical trials.

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧
• Pyrazolo[3,4,5-kl]acridine compositions and methods for their production
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04555572A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  Pyrazolo[3,4,5-kl]acridines are described as antibacterial agents and antitumor agents as well as pharmaceutical compositions and methods for their preparation.

  吡唑并[3,4,5-kl]蒽啉被描述为抗菌剂和抗肿瘤剂，以及它们的制备方法和药物组合物。
• Heteroannulated-9,10-anthracenediones. The synthesis of substituted 5- and 7-chloroanthra[1,9-<i>cd</i>]pyrazol-6(2<i>H</i>)-ones, precursors to anticancer anthrapyrazoles
  作者：H. D. Hollis Showalter、Judith L. Johnson、Jeanne M. Hoftiezer

  DOI：10.1002/jhet.5570230547

  日期：1986.9

  Synthetic methodologies to a number of 5- and 7-chloroanthra[1,9-cd|pyrazol-6(2H)-ones, 4 and 37 respectively, optionally substituted with side chains at N-2 and dioxy substituents in the A ring, are reported. Reported also are detailed uv, ir and 1H-nmr spectroscopy for representative compounds.

  分别对应于5和7-氯蒽[1,9- cd |吡唑-6（2 H）-ones的合成方法，分别为4和37，在N环的N-2侧链和A环中的二氧基取代基取代，均已报告。还报告了代表性化合物的详细uv，ir和1 H-nmr光谱。
• Antimicrobial substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04556654A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H-ones have antimicrobial activity. Methods for their preparation, use and pharmaceutical compositions are disclosed.

  取代的蒽[1,9-cd]吡唑-6(2H)-酮具有抗微生物活性。公开了它们的制备方法、用途和药物组合物。
• 2-Aminoalky
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03957762A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Compounds of the following formula and their acid addition and quaternary salts and N-oxides ##SPC1## Wherein X is hydrogen, chloro, fluoro, trifluoromethyl, lower alkyl, or lower alkoxy, R is hydrogen or lower alkyl, A is alkylene of 1 to 8 carbons, and B is --NH.sub.2, ##EQU1## wherein R.sup.1 is lower alkyl and R.sup.2 is phenyl or phenyl-lower alkyl are disclosed. These compounds are useful as central nervous system depressants.

  以下公式化合物及其酸加成物、季铵盐和N-氧化物 ##SPC1## 其中X是氢、氯、氟、三氟甲基、低碳烷基或低碳氧基，R是氢或低碳烷基，A是1至8碳原子的烷基，B是--NH.sub.2, ##EQU1## 其中R.sup.1是低碳烷基，R.sup.2是苯或苯基-低碳烷基。这些化合物可用作中枢神经系统抑制剂。