9,9'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(9H-fluoren-9-ol) | 52201-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(9H-fluoren-9-ol)
• 英文别名: 1,4-bis(9-hydroxy-9H-fluorenyl)buta-1,3-diyne；1,4-bis(9-hydroxyfluoren-9-yl)buta-1,3-diyne；9,9'-butadiynediyl-bis-fluoren-9-ol；9,9'-Butadiindiyl-bis-fluoren-9-ol；Bis-(9-hydroxy-fluorenyl-(9))-butadiin；9-[4-(9-Hydroxyfluoren-9-yl)buta-1,3-diynyl]fluoren-9-ol
• CAS: 52201-34-0
• 化学式: C₃₀H₁₈O₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: HZKCHTUAPJVZRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(9H-fluoren-9-ol) 在 四碘化二磷 、 乙醚 作用下， 生成 di-fluoren-9-ylidene-butatriene
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Wallenfels, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 783,784, 1889, 1890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 碘 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9,9'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(9H-fluoren-9-ol)
  参考文献：
  名称：

  9-乙炔基-9-芴醇及其衍生物的合成用于晶体学和光学性质的研究

  摘要：

  合成了一系列由多功能9-乙炔基-9-芴醇衍生的化合物，并通过光谱法对其结构进行了表征。一些衍生物具有高量子产率的发光性，基于它们的光学性质研究，它们可以用作光电材料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.029

文献信息

• Oxidative Coupling Reaction of Acetylene Compounds in the Solid State
  作者：Fumio Toda、Yoshihisa Tokumaru

  DOI：10.1246/cl.1990.987

  日期：1990.6

  Oxidative coupling of acetylene compound with cupric salt in the solid state was found to proceed efficiently and selectively. The coupling reaction of α,ω-diacetylenes in the solid state gave the linear oligomers in contrast with the formation of the cyclic products in the solution reaction.

  发现乙炔化合物与固态铜盐的氧化偶联有效且选择性地进行。与溶液反应中环状产物的形成相反，固态下的α,ω-二乙炔的偶联反应产生线性低聚物。
• Influence of Bases and Ligands on the Outcome of the Cu(I)-Catalyzed Oxidative Homocoupling of Terminal Alkynes to 1,4-Disubstituted 1,3-Diynes Using Oxygen as an Oxidant
  作者：Subbarayappa Adimurthy、Chandi C. Malakar、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo900246z

  日期：2009.8.7

  The efficient Cu(I)-catalyzed oxidative homocoupling of terminal alkynes in the presence of a base using an amine as a ligand and oxygen as an oxidant yields the symmetrical 1,3-diynes with yields of up to 99%. The outcome of the couplings critically depends on the proper choice of base and ligand as well as reaction conditions. Best results were observed with 2.0 mol % CuCl, 1.5 mol % TMEDA or DBEDA

  在碱的存在下，使用胺作为配体和氧作为氧化剂，末端炔烃的有效Cu（I）催化氧化均偶联反应可产生对称的1,3-二炔，产率高达99％。偶联的结果关键取决于碱基和配体的正确选择以及反应条件。在乙腈中使用2.0 mol％CuCl，1.5 mol％TMEDA或DBEDA以及DBU或DABCO观察到最佳结果。
• The Thermal [2+2] Cycloaddition of 1-Halo-2-(9-fluorenylidene)ethylene to Afford Fluorene-9-spiro-1′-[2′-halo-3′-(9-fluorenylidene)-4′-halomethylene]cyclobutane
  作者：Fumio Toda、Hiroharu Motomura、Hirofumi Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.47.467

  日期：1974.2

  The thermal [2+2]cycloaddition products of 1-chloro-(II) and 1-bromo-2-(9-fluorenylidene)ethylene (X) were found to be two head-to-tail dimers, fluorene-9-spiro-1′-[2′-chloro-3′-(9-fluorenylidene)-4′-chloromethylene]cyclobutane (VI) and its bromo-analog (XI) respectively.

  1-氯-(II)和1-溴-2-(9-芴基亚甲基)乙烯(X)的热[2+2]环加成产物被发现为两个头尾相接的二聚体，分别为芴-9-螺-1′-[2′-氯-3′-(9-芴基亚甲基)-4′-氯亚甲基]环丁烷(VI)及其溴类似物(XI)。
• Kuhn; Wallenfels, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1889,1897
  作者：Kuhn、Wallenfels

  DOI：——

  日期：——
• Cadiot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13> 1, p. 214,224
  作者：Cadiot

  DOI：——

  日期：——