(1S)-Δ³-tetrahydrocannabinol | 95720-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S)-Δ³-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: (S)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol；delta3-Tetrahydrocannabinol, (S)-；(9S)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 95720-02-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: NEBZNJDFIPBXCS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Δ⁶-tetrahydrocannabiol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-Δ³-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  Srebnik, Morris; Lander, Naphtali; Breuer, Aviva, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2881 - 2886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot heterogeneous synthesis of Δ3-tetrahydrocannabinol analogues and xanthenes showing differential binding to CB1 and CB2 receptors
  作者：Ornelio Rosati、Federica Messina、Azzurra Pelosi、Massimo Curini、Vanessa Petrucci、Jürg Gertsch、Andrea Chicca

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.062

  日期：2014.10

  pot heterogeneous synthesis of Δ3-THC from orcinol (1a) and pulegone (2). Four Δ3-THC analogues and corresponding Δ4a-tetrahydroxanthenes (Δ4a-THXs) were synthesized regioselectively and showed differential binding affinities for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. Here we report for the first time the CB1 receptor binding of Δ3-THC, revealing a more potent receptor binding affinity for the (S)-(−) isomer

  Δ 9 -四氢大麻酚（Δ 9 -THC）为大麻的主要的对精神的大麻素（大麻L.）和负责许多经由大麻素受体介导的药理学作用。尽管在本质上主要的大麻素支架，Δ 9 -THC双键异构体仍然研究甚少。四氢大麻酚的化学支架可以由明显取代的酚和单萜的缩合组装而成。在这里，我们探索了Δ的微波辅助一锅多相合成3从地衣酚（-THC 1A）和胡薄荷酮（2）。四Δ 3 -THC类似物和相应Δ 4a中-tetrahydroxanthenes（Δ 4A -THXs）的区域选择性合成并显示差的结合亲和力为CB 1和CB 2个大麻素受体。这里，我们报告首次CB 1 Δ的受体结合3 -THC，揭示了（更有效的受体结合亲和性小号） -异构体（ - （）ħ CB 1 ķ我 比（= 5nm）的ř）-（+）异构体（h CB 1 K i  = 29 nM）。像Δ 9 -THC，也Δ 3 -THC类似物是在CB受体部分激动剂所指示[35
• Optically Active Synthetic Tetrahydrocannabinols; d- and l-1-Hydroxy-3-n-amyl-6,9,9-trimethyl-7,8,9,10- tetrahydro-6-dibenzopyrans. XIV¹
  作者：Roger Adams、C. M. Smith、S. Loewe

  DOI：10.1021/ja01261a024

  日期：1942.9