ethyl N-methyl-N-<4-chloro-4-(3-pyridyl)butnyl>carbamate | 73130-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-methyl-N-<4-chloro-4-(3-pyridyl)butnyl>carbamate
• 英文别名: ethyl N-methyl-N-[4-chloro-4-(3-pyridyl)butnyl]carbamate；Methyl[4-chloro-4-(3-pyridyl)butyl]carbamic acid ethyl ester；ethyl N-(4-chloro-4-pyridin-3-ylbutyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 73130-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 270.759
• InChiKey: ISGIKDSAWNDEGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-methyl-N-<4-chloro-4-(3-pyridyl)butnyl>carbamate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 位变异烟碱
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Ferris, Michael J.; Sinclair, Neil M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 579 - 585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-尼古丁 以65的产率得到ethyl N-methyl-N-<4-chloro-4-(3-pyridyl)butnyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  J Chem Soc Perkin Trans I 1980, 2, 579-585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5663356A
  申请人：——

  公开号：US5663356A

  公开（公告）日：1997-09-02
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL FOR PREVENTION AND TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DESTINES A LA PREVENTION ET AU TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY

  公开号：WO1997040013A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) Patients susceptible to or suffering from central nervous system are treated by administering an effective amount of an aryl substituted olefinic amine compound, such as (E)-metanicotine. (E)-metanicotine is provided from nicotine. Nicotine is reacted with ethyl chloroformate to produce ethyl. N-methyl-N-[4-chloro-4-(3-pyridyl)butyl]carbamate, which then is reacted in the presence of potassium tertbutoxide, tetrahydrofuran and dimethylformamide to produce (E)-metanicotine N-ethyl carbamate, which then is subjected to hydrolysis using hydrochloric acid to produce a reaction mixture containing (E)-metanicotine. The reaction mixture containing (E)-metanicotine is adjusted to a slightly basic pH, and then contacted with dichloromethane. The resulting water immiscible phase then is separated from the aqueous phase. The aqueous phase, then is adjusted to a very basic pH, and then contacted with methyl tert-butyl ether. (E)-metanicotine is taken up by the methyl tert-butyl ether, and after separation of the methyl tert-butyl ether from the aqueous phase, the desired product is separated from the methyl tert-butyl ether.(FR) On traite des patients souffrant de troubles du système nerveux central, ou susceptibles d'en souffrir, en leur administrant une dose efficace d'un composé d'amine oléfinique substitué par aryle tel que la (E)-métanicotine. La (E)-métanicotine est obtenue à partir de la nicotine. De la nicotine est amenée à réagir avec du chloroformiate d'éthyle pour produire du N-méthyl-N-[4-chloro-4-(3-pyridyl)butyl]carbamate d'éthyle, qui est alors mis en réaction en présence de diméthylformamide, tétrahydrofurane et tertbutoxyde de potassium pour produire du carbamate de (E)-métanicotine N-éthyle, qui est à son tour soumis à une hydrolyse au moyen de l'acide chlorhydrique pour produire un mélange réactionnel contenant de la (E)-métanicotine. Ce mélange réactionnel est ajusté de façon à présenter un pH légèrement basique, puis mis en contact avec du dichlorométhane. La phase immiscible dans l'eau qui en résulte est ensuite séparée de la phase aqueuse. Celle-ci, qui est ajustée de façon à présenter un pH très basique, est ensuite mise en contact avec de l'éther de méthyle tert-butylique. La (E)-métanicotine est absorbée par l'éther de méthyle tert-butylique, et, après la séparation de ce dernier de la phase aqueuse, le produit désiré est séparé de l'éther de méthyle tert-butylique.
• Acheson, R. Morrin; Ferris, Michael J.; Sinclair, Neil M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 579 - 585
  作者：Acheson, R. Morrin、Ferris, Michael J.、Sinclair, Neil M.

  DOI：——

  日期：——
• J Chem Soc Perkin Trans I 1980, 2, 579-585
  作者：

  DOI：——

  日期：——