2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl bromide | 50271-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl bromide
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-bromooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 50271-21-1
• 化学式: C₂₆H₂₁BrO₇
• 分子量: 525.353
• InChiKey: WZNBMSMEBBTFBW-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl bromide 在 碘 、 四氯化钛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了烷基O-和S-木糖基，阿拉伯糖基和褐藻糖苷的异构化

  摘要：

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.010

文献信息

• Facile Synthesis of Oleanolic Acid Monoglycosides and Diglycosides
  作者：Yu Sha、Mao-Cai Yan、Jiao Liu、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules13071472

  日期：——

  condensation of the carboxylic acid with bromo-glycosides was found to be more efficient in the synthesis of 28-glycosides. Two approaches were investigated and proved practicable in the preparation of 3,28- diglycosides. This method is suitable for preparing oleanolic acid glycosides with structural diversity for extensive biological evaluation and structure-activity relationship study, and it also apply new

  齐墩果酸及其苷类是重要的天然产物，具有多种有吸引力的生物活性，如抗肿瘤、抗病毒和抗炎特性。在目前的工作中，15 种带有各种糖基的齐墩果酸皂苷，包括 3-单糖苷、28-单糖苷和 3,28-二糖苷，很容易以高产率合成。选择苄基作为 COOH(28) 基团的保护基团，而不是常用的甲基和烯丙基，以避免最终脱保护的困难。发现碱促进羧酸与溴糖苷的缩合在 28-糖苷的合成中更有效。研究了两种方法并证明在制备 3,28-二糖苷中是可行的。
• On the Role of Neighboring Group Participation and Ortho Esters in β-Xylosylation:  ¹³C NMR Observation of a Bridging 2-Phenyl-1,3-dioxalenium Ion
  作者：David Crich、Zongmin Dai、Stéphane Gastaldi

  DOI：10.1021/jo990424f

  日期：1999.7.1

  The role of ortho esters in the formation of 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-xylopyranosides from various donor/promoter pairs has been investigated. It is concluded that for the activation of sulfoxides with Tf2O, thioglycosides with PhSOTf, and bromides with AgOTf the anomeric configuration of the donor is of no consequence on the outcome of the reaction. In all methods studied, the presence or absence of

  已经研究了原酸酯在从各种供体/启动子对形成 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-吡喃木糖苷中的作用。结论是，对于用 Tf2O 活化亚砜，用 PhSOTf 活化硫糖苷，用 AgOTf 活化溴化物，供体的异头构型对反应结果没有影响。在所有研究的方法中，非亲核受阻碱的存在与否至关重要，原酸酯只有在其存在时才能辨别。S-Phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thia-β-d-xylopyranoside 合成在三个羰基碳的每一个上都富含 13C。在 CD2Cl2 中，在 -78 °C 下，无论是否有碱许可，用 PhSOTf 激活这种硫糖苷，这是第一次，通过 13C NMR 光谱观察桥接二氧戊环离子作为相邻基团定向糖基化中的中间体。在碱存在的情况下猝灭该阳离子产生原酸酯，而在没有碱的情况下，糖苷是唯一检测到的产物。
• Synthesis of<i>Cryptococcus neoformans</i>Capsular Polysaccharide Structures. Part V: Construction of Glucuronic Acid‐Containing Thioglycoside Donor Blocks
  作者：Mia Alpe、Stefan Oscarson、Pär Svahnberg

  DOI：10.1081/car-200040114

  日期：2004.12.27

  Glucuronic acid‐containing di‐ and trisaccharide thioglycoside building blocks, ethyl (benzyl 2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐D‐glucopyranosyluronate)‐(1 → 2)‐3‐O‐allyl‐4,6‐di‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐D‐mannopyranoside, ethyl (benzyl 2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐D‐glucopyranosyluronate)‐(1 → 2)‐6‐O‐acetyl‐3‐O‐allyl‐4‐O‐benzyl‐1‐thio‐α‐D‐mannopyranoside and ethyl (2,3,4‐tri‐O‐benzyl‐β‐D‐xylopyranosyl)‐(1 → 4)‐[(benzyl 2,3,4

  含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-3-3- O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-6- O-乙酰基3- ø -烯丙基-4- ö苄基-1-硫代α- d -mannopyranoside和乙基（2,3,4-三ø -苄基β- d -xylopyranosyl） - （1→4） - [ （苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸酸酯）-（1→2）]-3-O-烯丙基-6- O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，对应于新隐球菌荚膜多糖（CPS）中的重复结构，已经合成。这些嵌段在甘露糖残基的3位上包含一个正交的烯丙基，以允许CPS和苄基醚形成（1→3）连接的甘露聚糖主链，作为持久性保
• Synthesis and biological evaluation of helicid analogues as novel acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Huan Wen、Chonglan Lin、Ling Que、Hui Ge、Lin Ma、Rihui Cao、Yiqian Wan、Wenlie Peng、Zihou Wang、Huacan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.018

  日期：2008.1

  A series of helicid analogues were prepared and evaluated in vitro for the cholinesterase (AChE and BuChE) inhibitory activities via UV spectroscopy. The results indicated that compounds 5, 6d and 8 exhibited potent AChE inhibitory activities with IC50 values of 0.45 +/- 0.02 mu M 0.49 +/- 0.02 mu M, and 0.20 +/- 0.01 mu M, respectively. High selectivity for AChE over BuChE was also observed. Kinetic study showed that the mechanism of AChE inhibition of compounds 5, 6d and 8 was all mixed-type. (C) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Direct synthesis of β-d-Xyl-(1→2)-β-d-Man-(1→4)-α-d-Glc-OME: a trisaccharide component of the Hyriopsis schlegelii glycosphingolipid
  作者：David Crich、Zongmin Dai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00124-5

  日期：1998.3

  A synthesis of the target trisaccharide is described in which the key beta-mannosylation is achieved in high yield and selectivity through reaction of the sulfoxide 7 with acceptor 8, mediated with triflic anhydride. The beta-xylosylation was best conducted using tribenzoyl xylopyranosyl bromide and silver triflate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.