2-(3',5'-dimethoxyphenyl)benzothiophene | 133617-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3',5'-dimethoxyphenyl)benzothiophene
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene；2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzo[b]thiophen；2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzothiophene；2-(3',5'-Dimethoxyphenyl)benzothiophene；2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 133617-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: PNXXPVVLJCPSNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(2-methylphenyl) N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidothioate 在 甲酸 、 仲丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(3',5'-dimethoxyphenyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  轻松合成苯并[ b ]噻吩衍生物

  摘要：

  S-（2-甲基苯基）N，N，N'，N'-四甲基磷酸二酰胺基硫代硫酸盐与仲丁基锂在-105°锂化得到相应的苄基阴离子，该苄基阴离子被各种芳族酯酰化，以中等至高收率得到各种脱氧安息香衍生物。在回流甲酸中对这些产物进行酸性处理，得到了2-芳基苯并[ b ]噻吩衍生物。2-甲基苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]噻吩-2-（3- ħ也使用类似的方法制备） -酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280130

文献信息

• Base-Mediated Intermolecular sp² C−H Bond Arylation via Benzyne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja200184b

  日期：2011.3.30

  A transition-metal-free method for arylation of heterocycle and arene carbon-hydrogen bonds by aryl chlorides and fluorides has been developed. The reactions proceed via aryne intermediates and are highly regioselective with respect to the C-H bond coupling component.

  开发了一种无过渡金属的方法，用于通过芳基氯化物和氟化物对杂环和芳烃碳氢键进行芳基化。反应通过芳炔中间体进行，并且对于 CH 键偶联组分具有高度区域选择性。
• Establishment of Broadly Applicable Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroatom-Containing Aromatic Compounds
  作者：Benoît Liégault、David Lapointe、Laurence Caron、Anna Vlassova、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo8026565

  日期：2009.3.6

  Conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of a wide range of heterocycles with aryl bromides are reported. Those conditions employ a stoichiometric ratio of both coupling partners, as well as a substoichiometric quantity of pivalic acid, which results in significantly faster reactions. An evaluation of the influence of the nature of the aryl halide has also been carried out.

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。
• Carboxylic Acids as Traceless Directing Groups for the Rhodium(III)-Catalyzed Decarboxylative CH Arylation of Thiophenes
  作者：Yuanfei Zhang、Huaiqing Zhao、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201411701

  日期：2015.3.16

  A rhodium(III)‐catalyzed carboxylic acid directed decarboxylative CH/CH cross‐coupling of carboxylic acids with thiophenes has been developed. With a slight adjustment of the reaction conditions based on the nature of the substrates, aryl carboxylic acids with a variety of substituents could serve as suitable coupling partners, and a broad variety of functional groups were tolerated. This method

  已开发出铑（III）催化的羧酸与羧酸与噻吩的直接脱羧CH / CH交叉偶联。在基于底物的性质对反应条件进行轻微调整的情况下，具有多种取代基的芳基羧酸可以用作合适的偶联伴侣，并且可以耐受多种官能团。该方法提供了直接使用具有不同取代模式的联芳基支架的方法，其中许多取代模式通常是通过冗长的合成序列进行合成的。一个说明性的例子是通过目前的方法一步法克级合成具有生物活性的3,5-取代的2-芳基噻吩。
• Palladium-Catalyzed Direct C2-Arylation of Benzo[b]thiophenes with Electron-Rich Aryl Halides: Facile Access to Thienoacene Derivatives
  作者：Fumiki Ichioka、Yuhei Itai、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1055/s-0036-1588994

  日期：2017.12

  Direct coupling reaction of benzo[b]thiophene and electron-rich aryl bromides was achieved under Pd2(dba)3/SPhos catalysis in the presence of NaOt-Bu. The reaction system was applied for the installation of 2-(methylthio)phenyl group onto thiophene-fused polyaromatic molecules, demonstrating facile synthesis of precursors for thienoacene derivatives.

  在 NaOt-Bu 存在下，在 Pd2(dba)3/SPhos 催化下实现了苯并 [b] 噻吩和富电子芳基溴化物的直接偶联反应。该反应体系用于将 2-(甲硫基)苯基安装到噻吩稠合的多芳烃分子上，证明了噻吩并苯衍生物前体的简便合成。
• WATANABE, MITSUAKI;DATE, MUTSUHIRO;KAWANISHI, KENJI;AKIYOSHI, RYUJI;FURUK+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 173-176
  作者：WATANABE, MITSUAKI、DATE, MUTSUHIRO、KAWANISHI, KENJI、AKIYOSHI, RYUJI、FURUK+

  DOI：——

  日期：——