(+/-)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol | 153139-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: rac-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol；1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol；1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 153139-20-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: UABZBLSXYRFMFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  427.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethyl ethanoate in alcohol solvents: A search for carbocation rearrangements

  摘要：

  标题化合物1在甲醇和2,2,2-三氟乙醇中的光化学性质已经被研究。在两种溶剂中，都得到了两种醚产物：一种（18）是由于捕获了碳阳离子2（从1的光溶解预期而来），另一种（19）是由于碳阳离子3（在阳离子2的氢迁移重排后预期而来）而产生的。取代的反-和顺-苯乙烯衍生物20和21也是主要的光产物。随着时间的推移，对产物产率的分析表明，醚产物19是通过反式-苯乙烯衍生物的二次光解产生的，可能是通过涉及激发态质子化的途径。纳秒激光脉冲光解实验结果表明，取代的反式-苯乙烯20在与激光脉冲相同的时间尺度上产生。关键词：酯光化学，苯乙烯光加成，碳阳离子重排。

  DOI：

  10.1139/v03-072
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enrichment, Characterization and Absolute Configuration of the Enantiomers of 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol.

  摘要：

  The racemate and enriched enantiomers of 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl) ethanol have been obtained via reduction of the respective ketone with LiAlH4 and with BH3 in the presence of oxazaborolidines. Enriched enantiomers were characterized by H-1 NMR spectroscopy, together with the Eu-d-(hfbc)(3) reagent, and by polarimetry. The absolute configuration was obtained by H-1 and C-13 NMR spectroscopy from the (S)-MTPA esters. The configuration of the esters was optimized by force-field calculation.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-1143
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酮 、 、 氢气 在 钯 (+/-)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol 、 ketone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、79.99 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives which makes it possible to obtain resveratrol and piceatannol

  摘要：

  本发明的主题是一种用于合成(E)-stilbene衍生物的新工艺，特别是用于获得白藜芦醇和花旗松醇。

  公开号：

  US08101804B2

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Resveratrol-Derived Polyphenol Natural Products Hopeanol and Hopeahainol A
  作者：K. C. Nicolaou、Qiang Kang、T. Robert Wu、Chek Shik Lim、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja102623j

  日期：2010.6.2

  The total synthesis and biological evaluation of the resveratrol-derived natural products hopeanol (2) and hopeahainol A (3) in their racemic and antipodal forms are described. The Friedel-Crafts-based synthetic strategy employed was developed from model studies that established the feasibility of constructing the C(7b) quaternary center through an intramolecular Friedel-Crafts reaction and a Grob-type

  描述了白藜芦醇衍生的天然产物hopeanol (2) 和hopahainol A (3) 的外消旋和对映形式的全合成和生物学评价。所采用的基于 Friedel-Crafts 的合成策略是根据模型研究开发的，该模型研究确定了通过分子内 Friedel-Crafts 反应和 Grob 型断裂构建 C(7b) 四元中心的可行性，以在生长的分子中引入强制性烯烃键. 合成的最后阶段涉及环氧化物底物和分子内 Friedel-Crafts 反应，然后氧化以在全局脱保护后提供 Hopeahainol A (3)。后者在碱性条件下被转化为hopahainol (2)，而逆向转化，之前建议作为hopahainol A (3) 生物合成中的一个步骤，在各种条件下都没有观察到。对合成化合物的生物学评价证实了希望醇 A (3) 的乙酰胆碱酯酶抑制活性，但没有确认希望醇 (2) 的细胞毒性效力。
• Process for the preparation of polyhydroxylated stilbenes via claisen condensation
  申请人：Portela & Ca., S.A.

  公开号：EP1884508A1

  公开（公告）日：2008-02-06

  The invention realates to a Process for the preparation of resveratrol, comprising the steps of a) reaction of a compound according to formula I with a compound according to formula II to form a compound according to formula III b) conversion of the compound according to formula III to a compound according to formula IV and, if necessary, c) deprotection of the compound according to formula IV.

  本发明涉及一种白藜芦醇的制备方法，包括以下步骤：a)将式I化合物与式II化合物反应，形成式III化合物；b)将式III化合物转化为式IV化合物；如有必要，c)对式IV化合物进行去保护。
• Novel Process For The Synthesis Of (E)-Stilbene Derivatives Which Makes It Possible To Obtain Resveratrol And Piceatannol
  申请人：Schouteeten Alain

  公开号：US20100004483A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A subject-matter of the present invention is a novel process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives targeted at obtaining in particular resveratrol and piceatannol.

  本发明的主题是一种新型的合成（E）-亚苄基衍生物的方法，其特别针对获得白藜芦醇和柿皮素。
• Novel process for the synthesis of (E)-Stilbene derivatives which makes it possible to obtain resveratrol and piceatannol
  申请人：Clariant Specialty Fine Chemicals (France)

  公开号：EP2202215A2

  公开（公告）日：2010-06-30

  A subject-matter of the present invention is a novel process for the synthesis of (E)-stilbene derivatives targeted at obtaining in particular resveratrol and piceatannol.

  本发明的一个主题是一种合成(E)-二苯乙烯衍生物的新工艺，其目标是获得白藜芦醇和皮萨单宁醇。
• WO2008/12321
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图