tris(3,5-dimethoxyphenyl)phosphane oxide | 95704-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3,5-dimethoxyphenyl)phosphane oxide
• 英文别名: Tris-<3,5-dimethoxy-phenyl>-phosphinoxid；1-Bis(3,5-dimethoxyphenyl)phosphoryl-3,5-dimethoxybenzene；1-bis(3,5-dimethoxyphenyl)phosphoryl-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 95704-31-7
• 化学式: C₂₄H₂₇O₇P
• 分子量: 458.448
• InChiKey: LFMCDUJWBZIFOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3,5-dimethoxyphenyl)phosphane oxide 在 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到1,3-dimethoxybenzene-5-d
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钠-碘化物复合物对芳基膦氧化物进行脱芳基化

  摘要：

  在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）开发了一种芳基膦氧化物脱芳基的新方案。可以通过一锅方式用一系列亲电试剂将瞬态次膦酸钠官能化。

  DOI：

  10.1039/c8cc00289d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 tris(3,5-dimethoxyphenyl)phosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）催化芳基膦氧化物的直接C–H官能化：MOP型配体合成的策略

  摘要：

  重氮化合物作为偶联伙伴可有效地应用于Ir（III）催化的芳基膦氧化物的直接C–H官能化。涉及C–H活化，卡宾插入和互变异构，该反应在温和条件下进行，因此证明了一步合成MOP型配体前体的方法。这种转化的效用已在配体合成以及磷脂骨架的构建中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02710

文献信息

• Access to <i>P</i> - and Axially Chiral Biaryl Phosphine Oxides by Enantioselective Cp^x Ir^III -Catalyzed C−H Arylations
  作者：Yun-Suk Jang、Łukasz Woźniak、Julia Pedroni、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201807749

  日期：2018.9.24

  An enantioselective C−H arylation of phosphine oxides with o‐quinone diazides catalyzed by an iridium(III) complex bearing an atropchiral cyclopentadienyl (Cpx) ligand and phthaloyl tert‐leucine as co‐catalyst is reported. The method allows access to a) P‐chiral biaryl phosphine oxides, b) atropo‐enantioselective construction of sterically demanding biaryl backbones, and also c) selective assembly

  据报道，氧化铱与邻醌二叠氮化物的对映选择性CH芳基化反应是由带有鸟嘌呤环戊二烯基（Cp x）配体和邻苯二甲酰基叔亮氨酸作为助催化剂的铱（III）配合物催化的。该方法允许使用a）  P-手性联芳基氧化膦，b）对空间要求高的Biaryl主链的对映体-对映体选择性结构，以及c）轴向和P-手性化合物的选择性组装，具有优异的收率和非对映和对映体选择性。对映体特异性还原提供具有结构和联芳基主链的单齿手性磷（III）化合物，该化合物被证明作为不对称催化中的配体很重要。
• Rhodium-Catalyzed Hydrogenation of Alkenes by Rhodium/Tris(fluoroalkoxy)phosphane Complexes in Fluorous Biphasic System
  作者：Denis Sinou、David Maillard、Ali Aghmiz、Anna M. Masdeu i-Bultó

  DOI：10.1002/adsc.200202122

  日期：2003.5

  of methyl cinnamate, the most active catalyst being the rhodium complex containing the phosphane with the p-fluorous ponytail. Recycling of the fluorous catalyst was possible, particularly using the p-substituted phosphane, where no significant loss of catalyst or activity was observed, and generally with very low leaching of rhodium or phosphane in the organic phase.

  [Ir（μ-Cl）（COD）] 2与含有对-，间-或邻-（1 H，1 H-全氟烷氧基）取代的氟膦P（C 6 H 4 -ORf）3（Rf = CH 2 C 7 F 15，CH 2 CH 2 CH 2 C 8 F 17）和CO（1 atm）给出相应的反式[[Ir（μ-Cl）（CO）P（ C 6 H 4 ORf）3 }2 ]。红外ν CO这些络合物的值给出对磷烷的供体/受体性质的一些信息。这些三苯基膦的氟衍生物以及在3,5-位带有两个（1 H，1 H-全氟烷氧基）链的膦与[Rh（μ-Cl）（COD）] 2或[ Rh（COD）2 ] PF 6在室温下在1 bar氢气下于两相系统D-100 /乙醇中还原肉桂酸甲酯，2-环己烯-1-酮，肉桂醛和α-乙酰氨基多辛酸甲酯。在肉桂酸甲酯的还原中观察到一些催化活性的差异，最活跃的催化剂是含有膦与对氟马尾辫的铑配合物。氟催化剂的再循环是可能的，特别是使用对位取
• Lamza,L., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 25, p. 294 - 300
  作者：Lamza,L.

  DOI：——

  日期：——
• Ir(III)-Catalyzed Direct C–H Functionalization of Arylphosphine Oxides: A Strategy for MOP-Type Ligands Synthesis
  作者：Zhong Liu、Ji-Qiang Wu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02710

  日期：2017.10.6

  efficiently applied to Ir(III)-catalyzed direct C–H functionalization of arylphosphine oxides. Involving C–H activation, carbene insertion, and tautomerism, this reaction proceeds under mild conditions, thus proving an approach to the synthesis of MOP-type ligand precursor in a single step. The utility of this transformation has been further demonstrated in ligand synthesis as well as in the construction

  重氮化合物作为偶联伙伴可有效地应用于Ir（III）催化的芳基膦氧化物的直接C–H官能化。涉及C–H活化，卡宾插入和互变异构，该反应在温和条件下进行，因此证明了一步合成MOP型配体前体的方法。这种转化的效用已在配体合成以及磷脂骨架的构建中得到了进一步证明。
• Dearylation of arylphosphine oxides using a sodium hydride–iodide composite
  作者：Ciputra Tejo、Jia Hao Pang、Derek Yiren Ong、Miku Oi、Masanobu Uchiyama、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc00289d

  日期：——

  A new protocol for the dearylation of arylphosphine oxides was developed using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). The transient sodium phosphinite could be functionalized with a range of electrophiles in a one-pot fashion.

  在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）开发了一种芳基膦氧化物脱芳基的新方案。可以通过一锅方式用一系列亲电试剂将瞬态次膦酸钠官能化。