1,1-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine | 1494683-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine
• 英文别名: (1S)-N-bis(3,5-dimethoxyphenyl)phosphanyl-1-naphthalen-2-yl-N-[(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl]ethanamine
• CAS: 1494683-28-1
• 化学式: C₄₀H₄₀NO₄P
• 分子量: 629.736
• InChiKey: UIVNSOIMNBNNJH-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.83h， 生成 1,1-bis(3,5-dimethoxyphenyl)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine
  参考文献：
  名称：

  SimplePhos 配体的实用合成：烷基取代磷胺的进一步开发

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种获得芳基和烷基取代的膦胺（SimplePhos 配体）的快速简便的合成方法。在合成各种芳基取代膦胺配体库的过程中，我们还发现烷基取代膦胺可以轻松合成和处理。这是出乎意料的，因为之前的报告将它们描述为对空气高度敏感的化合物。随后，我们创建了一个烷基取代的膦胺库，并发现一些是铜催化反应中的高效配体，例如铜催化的不对称共轭加成和炔丙基烷基化反应。此外，我们在合成 SimplePhos 配体方面的努力导致开发了一种简单实用的二芳基（氯）膦合成方法，本文也对此进行了介绍。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300729

文献信息

• Practical Synthesis of SimplePhos Ligands: Further Development of Alkyl-Substituted Phosphanamines
  作者：Daniel Müller、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.201300729

  日期：2013.10

  the synthesis of a library of diverse aryl-substituted phosphanamine ligands we also found that alkyl-substituted phosphanamines can be synthesized and handled easily. This was unexpected as a previous report described them as highly air-sensitive compounds. Subsequently, we created a library of alkyl-substituted phosphanamines and found some to be highly efficient ligands in copper-catalyzed reactions

  在本文中，我们公开了一种获得芳基和烷基取代的膦胺（SimplePhos 配体）的快速简便的合成方法。在合成各种芳基取代膦胺配体库的过程中，我们还发现烷基取代膦胺可以轻松合成和处理。这是出乎意料的，因为之前的报告将它们描述为对空气高度敏感的化合物。随后，我们创建了一个烷基取代的膦胺库，并发现一些是铜催化反应中的高效配体，例如铜催化的不对称共轭加成和炔丙基烷基化反应。此外，我们在合成 SimplePhos 配体方面的努力导致开发了一种简单实用的二芳基（氯）膦合成方法，本文也对此进行了介绍。