N,N-diphenyl-4-(pyridin-4-yl)aniline | 1018674-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-(pyridin-4-yl)aniline
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-pyridin-4-ylaniline
• CAS: 1018674-61-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: GZELGTGPJCTWPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-(pyridin-4-yl)aniline 在 zinc diacetate 、 一氯化碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-iodo-N-(4-iodophenyl)-N-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium p-DSSC dyes: An old acceptor learns new tricks

  摘要：

  A family of six (five new) thiophenyl bridged triarylamine-donor based dyes with pyridine anchoring groups have been synthesized and studied as sensitizers for the p-type dye-sensitized solar cell (p-DSSC). They comprise bis-dicyano acceptor systems with a single pyridyl binder incorporated directly into the triarylamine (1), or separated by a phenyl group (2); a mono-dicyano with two phenyl pyridine binders (3); and respective homologues 4 to 6 with pyridinium acceptors. In all cases, compared to their dicyano counterparts, the pyridinium based dyes have higher extinction coefficients and smaller HOMO-LUMO gaps that give broader spectrum absorption. Thus, despite lower dye uptake, devices based on pyridiniums 4 and 6 have identical power conversion efficiencies (eta) to the equivalent dicyano systems 1 and 3. However, the best performing device (eta = 0.06%) is based on the known bis-acceptor dicyano system 2, as the large size and double positive charge of 5 leads to a substantial disadvantage in loading on NiO. Absorbed-photon-to-current efficiencies for 5 are competitive with or higher than those of 2, implying a better per dye performance consistent with the absorption profile, and DFT calculations suggesting better charge separation. Thus, pyridiniums may provide a new, and easily accessible high performance acceptor for p-DSSC dyes, but are likely better paired with anionic binding groups such as carboxylates.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.02.044
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N-diphenyl-4-(pyridin-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型溶剂响应性支柱[5]芳烃基[1]轮烷分子机器的合成

  摘要：

  在这项工作中，我们设计了一种基于不同溶剂极性的新型基于柱[5]芳烃的分子机器，该机器可以以互锁结构存在于CDCl 3和CD 3 OD中，并且可以扩展形式存在于DMSO和通过1 H和2D NMR光谱，HR（MS）和荧光光谱研究。

  DOI：

  10.1039/d0nj01859g

文献信息

• 一种三苯胺-三苯基膦类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111909203B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明公开了一种三苯胺‑三苯基膦类化合物及其制备方法和应用，所述的三苯胺‑三苯基膦类化合物具有如式(Ⅰ)所示分子结构：其中R为氢原子、卤素、甲氧基、氧二苯基中的一种。本发明的三苯胺‑三苯基膦类化合物为给电子‑吸电子结构(D‑A结构)或带有多个重原子，能够促进系间穿越，在较低的激发光下也能将氧气转化为超氧自由基；还带有正电荷和三苯基膦结构，可以促进活性氧的产生，解决了癌细胞氧气不足的问题，因此本发明的三苯胺‑三苯基膦类化合物同时具备光动力治疗和线粒体介导癌细胞凋亡双重功能，而且还具有AIE性能，具有较好的荧光特性，可实现诊疗一体，可制备荧光探针光敏剂，或者应用于抗癌药物等领域。
• Positive charge-dependent cell targeted staining and DNA detection
  作者：Pei Yin、Tao Wang、Yuan Yang、Weidong Yin、Shaoxiong Zhang、Zengming Yang、Chunxuan Qi、Hengchang Ma

  DOI：10.1039/c9nj03993g

  日期：——

  Fluorescence probes containing pyridinium compounds and different negative ions with the applications of specific tracing of different cell organelles and DNA detection!

  含有吡啶化合物和不同阴离子的荧光探针，可用于特定追踪不同细胞器官和DNA检测的应用！
• Aggregation-induced emission (AIE)-active fluorescent probes with multiple binding sites toward ATP sensing and live cell imaging
  作者：Hengchang Ma、Manyi Yang、Caili Zhang、Yucheng Ma、Yanfang Qin、Ziqiang Lei、Lu Chang、Lei Lei、Tao Wang、Yuan Yang

  DOI：10.1039/c7tb02399e

  日期：——

  interesting but also challenging. In this paper, we report a set of novel AIE-active fluorescent probes containing pyridiniums and boric acid groups (TPA-PP, TPA-PPA-1, TPA-PPA-2, TPA-PPA-3), which has been developed for adenosine 5'-triphosphate (ATP) recognition. These probes with two types of interaction modes and multiple connection sites toward ATP molecules are able to selectively discriminate ATP

  聚集诱导发射（AIE）活性化合物是用于化学和生物传感的有吸引力的荧光材料。这种材料的AIE效应放大了由于从聚集到分解的物理状态转变而引起的荧光信号变化，可用于高灵敏度检测各种分析物。特别地，特定的生物活性分析物识别不仅非常有趣而且具有挑战性。在本文中，我们报告了一组新型的含吡啶鎓和硼酸基团（TPA-PP，TPA-PPA-1，TPA-PPA-2，TPA-PPA-3）的AIE活性荧光探针，该探针已开发用于腺苷5'-三磷酸（ATP）识别。这些具有两种相互作用模式和指向ATP分子的多个连接位点的探针能够选择性地区分其他生物活性阴离子中的ATP，从而显着增强荧光发射。特别地，在细胞成像的应用中，随着正电荷和硼酸基团的数量进一步增加，探针可以穿透细胞，然后非常特异性地进入细胞核。这些结果清楚地表明，新开发的传感器适用于具有高度可视化和保留能力的不同细胞器的特定示踪。因此，所有这些都被证实是未来活细胞成
• The AIE‐Active Dual‐Cationic Molecular Engineering: Synergistic Effect of Dark Toxicity and Phototoxicity for Anticancer Therapy
  作者：Yucheng Ma、Zeyan Zhuang、Longjiang Xing、Jianqing Li、Zhiwen Yang、Shaomin Ji、Rong Hu、Zujin Zhao、Yanping Huo、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/adfm.202106988

  日期：2021.12

  The development of anticancer therapy is significant to human health but remains a huge challenge. Photodynamic therapy (PDT), inducing the synergistic mitochondrial dysfunction in cancer cells is a promising approach but suffer from the low efficiency in hypoxic microenvironment and deep-seated tumors. Herein, to improve the outcomes of PDT for cancer treatment, a series of red fluorophores consisting

  抗癌疗法的发展对人类健康意义重大，但仍然是一个巨大的挑战。光动力疗法（PDT）诱导癌细胞中的协同线粒体功能障碍是一种很有前途的方法，但在缺氧微环境和深部肿瘤中效率低下。在此，为了改善 PDT 治疗癌症的效果，制备了一系列由双阳离子三苯基鏻烷基化吡啶和（取代）三苯胺组成的红色荧光团，作为具有聚集诱导发射特性的细胞器靶向抗肿瘤光敏剂 (PSs)。这些 PS 可以选择性地积聚在癌细胞的线粒体或溶酶体中，具有暗细胞毒性和光细胞毒性，使它们对癌细胞具有极好的杀伤作用，并能有效抑制活体小鼠的肿瘤生长。这项研究为强大的癌症治疗的发展带来了新的见解。
• Photophysical properties of acid-responsive triphenylamine derivatives bearing pyridine fragments: Towards white light emission
  作者：Jiří Tydlitát、Sylvain Achelle、Julián Rodríguez-López、Oldřich Pytela、Tomáš Mikýsek、Nolwenn Cabon、Françoise Robin-le Guen、David Miklík、Zdeňka Růžičková、Filip Bureš

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.043

  日期：2017.11

  The synthesis, thermal, electrochemical, and optical properties of a series of triphenylamine derivatives bearing pyridine fragments and their trifluoroacetate salts are described. A dramatic increase in the intramolecular charge transfer is observed upon protonation, as evidenced by a significant reduction in the HOMO-LUMO gap and a red shift of both the absorption and the emission band. White photoluminescence

  描述了一系列带有吡啶片段的三苯胺衍生物及其三氟乙酸盐的合成，热，电化学和光学性质。质子化后观察到分子内电荷转移的急剧增加，这由HOMO-LUMO间隙的显着减小以及吸收带和发射带的红移所证明。通过控制发射蓝光的吡啶衍生物的质子化，在溶液中获得了白色的光致发光，这导致了橙黄色的发射酸化形式。在固态下，当质子化形式的比例增加时，可以将掺杂的聚苯乙烯薄膜的发射颜色从钢蓝调整为草坪绿。这些化合物在仅基于一种材料的多色OLED的制造中具有潜在的应用。