2-bromo-6,7-dimethoxy-1-tetralone | 54714-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-bromo-6,7-dimethoxy-1-tetralone
• 英文别名: 2-bromo-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-bromo-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-bromo-6,7-dimethoxy-α-tetralone；2-bromo-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 54714-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: LNZYJVLBKAJRTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6,7-dimethoxy-1-tetralone 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-azido-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  反式10,11-二羟基-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶：一种高效的选择性多巴胺D1完全激动剂。

  摘要：

  已发现反式-10,11-二羟基-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（4a，dihydrexidine）是大鼠脑中多巴胺D1受体的强效选择性激动剂。在激活多巴胺敏感性大鼠纹状体腺苷酸环化酶时，二氢己啶的EC50约为70 nM，最大刺激等于或稍大于多巴胺产生的刺激。在竞争大鼠纹状体匀浆中的[3H] SCH23390（1a）结合位点时，二氢己啶的IC50为12 nM，而与[3H]哌酮相比则为120 nM。这些数据证明二氢吡啶对D1 / D2受体具有约十倍的选择性。然而，更重要的是二氢己定是完全激动剂的事实。先前可用的试剂，例如SKF38393（1b），虽然对D1受体的选择性更高，但仅是部分激动剂。异构体顺式-二羟基苯并[a]-菲啶既不刺激cAMP的合成，也不抑制多巴胺诱导的cAMP的合成。顺式异构体也缺乏对[3H] -1a结合位点的亲和力。标题化合物的N-甲基化使对D1位点的亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00168a034
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 2-bromo-6,7-dimethoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF CELLULAR PROLIFERATION
  [FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE

  摘要：

  公开号：

  WO2012006068A3

文献信息

• Facile transformation of 1-methoxynaphthalenes to octahydrophenanthrenes application to the total synthesis of (±)-sempervirol methyl ether, (±)-sugiol methyl ether, (±)-nimbiol methyl ether, and (±)-nimbidiol dimethyl ether
  作者：Sarbani Das、Asok Kumar Saha、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76731-1

  日期：1994.6

  general method has been developed for the synthesis of the tricyclic aromatic ketones 4,12,13 and 14 from the 1-methoxynaphthalenes 8,9,10 and 11 respectively. The transformations of the ketones 4,12,13 and 14 into the diterpene ethers (±)-sempervirol methyl ether (7), (±)-sugiol methyl ether (15), (±)-nimbiol methyl ether (16), and (±)-nimbidiol dimethyl ether (17) have been successfully accomplished

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。
• Novel pyrazolo, isoxazolo, and thiazolo steroidal systems and model analogs containing dimethoxylaryl (or dihydroxylaryl) groups and derivatives. Synthesis, spectral properties, and biological activity
  作者：M. M. Hashem、K. D. Berlin、R. W. Chesnut、N. N. Durham

  DOI：10.1021/jm00224a007

  日期：1976.2

  The total syntheses of a series of vicinal-substituted dimethoxy and dihydroxy heterosteroids of the equilenin type and model analogs are described. A novel class of pyrazolo steroidal N-glucosides has also been synthesized. Compounds prepared were screened in vitro for growth inhibition of different microorganisms. Of these, 1-alpha-d-glucopyranosyl-4,5-dihydro-7-methyoxy-1H-benz[g]indazole tetraacetate

  描述了一系列马鞭草蛋白类型的邻位取代的二甲氧基和二羟基杂类固醇及其模型类似物的总合成。还合成了一类新颖的吡唑并甾族N-葡萄糖苷。体外筛选制备的化合物以抑制不同微生物的生长。其中，1-α-d-吡喃葡萄糖基-4，5-二氢-7-甲氧基-1H-苯并[g]吲唑四乙酸盐（3）非常活泼。例如，N-葡萄糖苷13以中等浓度抑制枯草芽孢杆菌，荧光假单胞菌，金黄色葡萄球菌和KB细胞的生长。
• Compounds for the Inhibition of Cellular Proliferation
  申请人：Chorev Michael

  公开号：US20130178505A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Compositions and methods for inhibiting translation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, (4) disorders associated with viral infections, and/or (5) non-proliferative metabolic disorders such as type II diabetes where inhibition of translation initiation is beneficial using the compounds disclosed herein.

  提供了抑制翻译的组合物和方法。本文披露的化合物可用于治疗以下疾病：（1）细胞增殖性疾病，（2）非增殖性退行性疾病，（3）病毒感染，（4）与病毒感染有关的疾病，以及（5）非增殖性代谢性疾病，如II型糖尿病，其中抑制翻译起始有益。本文还提供了用于治疗上述疾病的方法和试剂盒。
• Compounds for the inhibition of cellular proliferation
  申请人：Chorev Michael

  公开号：US08969573B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Compositions and methods for inhibiting translation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, (4) disorders associated with viral infections, and/or (5) non-proliferative metabolic disorders such as type II diabetes where inhibition of translation initiation is beneficial using the compounds disclosed herein.

  提供了用于抑制翻译的组合物和方法。本文披露的化合物可用于治疗(1)细胞增殖性疾病、(2)非增殖性退行性疾病、(3)病毒感染、(4)与病毒感染相关的疾病以及/或(5)抑制翻译起始对非增殖性代谢性疾病的治疗有益。本文还提供了用于治疗上述疾病的组合物、方法和试剂盒。
• 2-Aminotetralones: Novel inhibitors of MurA and MurZ
  作者：Colin J. Dunsmore、Keith Miller、Katy L. Blake、Simon G. Patching、Peter J.F. Henderson、James A. Garnett、William J. Stubbings、Simon E.V. Phillips、Deborah J. Palestrant、Joseph De Los Angeles、Jennifer A. Leeds、Ian Chopra、Colin W.G. Fishwick

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.089

  日期：2008.3

  Several 2-aminotetralones were identified as novel inhibitors of the bacterial enzymes MurA and MurZ. A number of these inhibitors demonstrated antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli with MICs in the range 8-128 mu g/ml. Based on structure-activity relationships we propose that the alpha-aminoketone functionality is responsible for the inhibitory activity and evidence is provided to support a covalent mode of action involving the C115 thiol group of MurA/MurZ. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.