3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexylimine | 79848-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexylimine
• 英文别名: 5-Imino-1,3,3-trimethylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 79848-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: GIPTWMWUUGMLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexylimine 在 氢气 、 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、18.0 MPa 条件下， 生成 异佛尔酮二胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备异佛尔酮二异氰酸酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备异佛尔酮二异氰酸酯的方法，包括如下步骤：(1)在催化剂存在下，异佛尔酮与氰化氢反应得到异佛尔酮腈；(2)将步骤(1)中得到的异佛尔酮腈、氨气和氢气在催化剂存在的条件下反应得到异佛尔酮二胺；(3)将所述的异佛尔酮二胺进行光气化反应，得到异佛尔酮二异氰酸酯；其中，步骤(3)中进行光气化反应的异佛尔酮二胺中含有仲胺基的杂质含量≤0.5wt％，优选为≤0.3wt％，进一步优选为≤0.1wt％。本发明的方法有效降低异佛尔酮二异氰酸酯产品中的水解氯含量，有效地改善了产品的耐黄变性能，也降低了由于产品中存在水解氯而导致下游制品不合格的危害。

  公开号：

  CN109761855B
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮腈 在 氨 作用下， 生成 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexylimine
  参考文献：
  名称：

  Process For Preparing Amino Compounds From Nitrile Compounds

  摘要：

  本发明涉及一种将腈化合物加氢成为氨基化合物的过程，在该过程中，基于液相，氢化反应器的横截面负载小于或等于4.0千克/平方米秒。

  公开号：

  US20180339959A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 3-AMINOMETHYL-3,5,5-TRIMETHYLCYCLOHEXYLAMINE
  申请人：Galle Markus

  公开号：US20130253226A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention relates to an improved process for preparing 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine, referred to hereinafter as isophoronediamine or, in abbreviated form, IPDA, by: I. preparation of isophorone by catalyzed aldol condensations with acetone as reactant; II. reaction of isophorone with HCN to form isophoronenitrile (IPN, 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone); III. catalytic hydrogenation and/or catalytic reductive amination (also referred to as aminative hydrogenation) of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone, hereinafter called isophoronenitrile or, in abbreviated form, IPN, to give the isophoronediamine.

  该发明涉及一种改进的制备3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法，以下简称异佛酮二胺或简称IPDA，具体步骤包括：I. 用丙酮作为反应物进行催化醛缩制备异佛酮；II. 将异佛酮与HCN反应形成异佛酮腈（IPN，3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮）；III. 对3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮进行催化氢化和/或催化还原胺化（也称为氨基氢化）处理，以下简称异佛酮腈或简称IPN，制得异佛酮二胺。
• PRODUCTION METHOD OF PRIMARY AMINES AND CATALYSTS FOR PRODUCING PRIMARY AMINES
  申请人：AMAKAWA KAZUHIKO

  公开号：US20080039658A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  A method of producing a primary amine by the hydrogenation of a nitrile in the presence of a hydrogenation catalyst. The hydrogenation catalyst contains at least one metal selected from the group consisting of nickel, cobalt and iron. Before use in the hydrogenation of nitrile, the hydrogenation catalyst is pretreated with at least one treating agent selected from the group consisting of hydrocarbons, alcohols, ethers, esters and carbon monoxide at 150 to 500° C.

  在存在氢化催化剂的情况下，通过腈的加氢来制备主要胺的方法。氢化催化剂包含镍、钴和铁中至少一种金属。在用于腈的加氢之前，将氢化催化剂以150至500°C的温度预处理，使用至少一种处理剂，处理剂包括烃、醇、醚、酯和一氧化碳。
• Process for production of xylylenediamine
  申请人：——

  公开号：US20040039232A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  In the process of the present invention for producing a xylylenediamine by a liquid-phase hydrogenation of a dicyanobenzene in the presence of a catalyst, the catalyst having its activity decreased during the course of use in the hydrogenation is reactivated and a pressure drop through a fixed bed catalyst layer is got rid of, thereby regenerating the catalyst for reuse in the subsequent hydrogenation of the dicyanobenzene to produce the xylylenediamine. The catalyst is regenerated by brought into contact with a hydrogen-containing gas under controlled temperature conditions.

  在制备对二氰基苯进行液相氢化制备对二甲苯二胺的过程中，催化剂在氢化反应过程中活性降低，需要重新激活并消除固定床催化剂层中的压力降，以便再次利用于后续的对二氰基苯氢化制备对二甲苯二胺。催化剂通过在控制温度条件下与含氢气体接触来再生。
• Process For Preparing Amino Compounds From Nitrile Compounds
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20180339959A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention relates to a process for hydrogenating nitrile compounds to amino compounds, in which the cross-sectional loading of the reactor during the hydrogenation is less than or equal to 4.0 kg/m 2 *s, based on the liquid phase.

  本发明涉及一种将腈化合物加氢成为氨基化合物的过程，在该过程中，基于液相，氢化反应器的横截面负载小于或等于4.0千克/平方米秒。
• 3-아미노메틸-3,5,5-트리메틸 사이클로헥실아민의 제조 방법
  申请人：Wanhua Chemical Group Co., Ltd 완후아 케미컬 그룹 코., 엘티디(520080256554)

  公开号：KR20150085066A

  公开（公告）日：2015-07-22

  본 발명은 3-아미노메틸-3,5,5-트리메틸 사이클로헥실아민의 제조 방법을 제공한다. 이 방법은 a) 3-시아노-3,5,5-트리메틸 사이클로헥산온을 과잉의 1차 아민과 반응시키는 한편, 반응에 의해 생성된 물을 제거하여, IPN을 이민 화합물로 실질적으로 전환시키고; b) 아미노분해 촉매의 존재하에서 단계 a)에서 생성된 생성물을 액체 암모니아와 혼합하여, 이민 화합물을 가암모니아분해시켜 3-시아노-3,5,5-트리메틸 사이클로헥실이민 및 1차 아민을 제공하고; c) 수소 및 수소화 촉매의 존재하에서, 단계 b)에서 수득된 3-시아노-3,5,5-트리메틸 사이클로헥실이민에 수소화 반응을 수행하여 3-아미노메틸-3,5,5-트리메틸 사이클로헥실아민을 제공하는 것을 포함한다. 본 발명의 방법은 종래 기술에서 주요 부산물로서 3,5,5-트리메틸 사이클로헥산올 및 3-아미노메틸-3,5,5-트리메틸 사이클로헥산올의 생성을 피하고, 이에 의해 3-아미노메틸-3,5,5-트리메틸 사이클로헥실아민의 수율을 개선시킨다.

  该发明提供了3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法。该方法包括：a) 将3-氰基-3,5,5-三甲基环己烷酮与过量的1级胺反应，同时除去反应生成的水，将IPN实质上转化为迁移化合物；b) 在存在氨解催化剂的情况下，将步骤a)中生成的产物与液氨混合，使迁移化合物氨解，从而提供3-氰基-3,5,5-三甲基环己基亚胺和1级胺；c) 在氢和氢化催化剂的存在下，对从步骤b)获得的3-氰基-3,5,5-三甲基环己基亚胺进行氢化反应，从而提供3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺。该发明的方法避免了3,5,5-三甲基环己烷醇和3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己醇作为主要副产物的传统技术，并通过此改善了3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺的产率。