3-[3-(aminomethyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 952391-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(aminomethyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 952391-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11167838
• 分子量: 192.217
• InChiKey: CSHIRRDTCOQWTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(aminomethyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 格尔德霉素 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以86.3%的产率得到(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-13-hydroxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-19-((3-(2-oxooxazolidin-3-yl)benzyl)amino)-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  新的格尔德霉素胺类似物的合成，结构和抗癌活性，其中包含C（17）-或C（20）-柔性和刚性臂以及闭合或开放的ansa桥。

  摘要：

  胺的在C（17）或C（17）/ C的亲核攻击（20）格尔德霉素的（位置GDM）苯醌，经由初始1,4-迈克尔共轭加成机制，收率新类似物具有封闭或者打开的柄-bridges（1 - 31），分别。类似物的X射线结构22和24揭示了意想不到的排列柄-bridge在固体（构象异构体B）中，位于这些构象异构体A，在通行溶液（之间的反式β-内酰胺），和C，在关键结合Hsp90（顺式-内酰胺）。新型构象异构体B的结构可以更好地理解GDM类似物与目标Hsp90之间的分子识别机制。组合分析：抗癌测试结果（SKBR-3，SKOV-3，PC-3，U-87，A-549）和在正常细胞（HDF）中进行的测试，在Hsp90和c处的K D值和对接模式logP参数表明，具有H键受体作为羰基的C（17）刚性臂（哌啶基，环己基）和亲脂性clogP〜3有助于类似物的高效能，甚至在50到IC 50〜0.08μM与GDM相比，提高了选择性（SI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112624

文献信息

• THIAZOLYL-DIHYDRO-CHINAZOLINE
  申请人：Brandl Trixi

  公开号：US20070238746A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Disclosed are compounds of general formula (I), wherein the groups A, R 1 , R 2 , R a and R b have the meanings given in the claims and specification, the tautomers, racemates, enantiomers, diastereomers and the mixtures thereof, and optionally the pharmacologically acceptable acid addition salts, solvates and hydrates thereof, and processes for preparing these thiazolyl-dihydro-quinazolines and the use thereof as pharmaceutical compositions.

  揭示了一般式(I)的化合物， 其中，基团A，R1，R2，Ra和Rb具有权利要求和说明中给定的含义，其互变异构体，拉克酸盐，对映体，非对映体和它们的混合物，以及可选择的药理学上可接受的酸加盐，溶剂合物和水合物，以及制备这些噻唑基-二氢喹唑啉并将其用作药物组合物的方法。
• US8354418B2
  申请人：——

  公开号：US8354418B2

  公开（公告）日：2013-01-15
• [DE] THIAZOLYL-DIHYDRO-CHINAZOLINE<br/>[EN] THIAZOLYL-DIHYDROQUINAZOLINES<br/>[FR] THIAZOLYL-DIHYDRO-QUINAZOLINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007115932A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups A, R¹, R², R^a and R^b are defined as in the claims and the description, and to the tautomers, racemates, enantiomers, diastereomers and mixtures thereof, optionally the pharmacologically acceptable acid addition salts, solvates and hydrates thereof. The invention also relates to methods for producing said thiazolyl-dihydroquinazolines and to their use as drugs.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule générale (I), dans laquelle les restes A, R¹, R², R^a et R^b ont les significations mentionnées dans les revendications et la description, ainsi que leurs tautomères, racémates, énantiomères, diastéréoisomères et leurs mélanges, ainsi qu'éventuellement leurs sels d'addition acide, solvates et hydrates pharmacologiquement admissibles. L'invention concerne également des procédés servant à produire ces thiazolyl-dihydro-quinazolines et l'utilisation de ces dernières comme médicaments.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei die Reste A, R¹, R², R^a und R^b die in den Ansprüchen und der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, ihre Tautomere, Racemate, Enantiomere, Diastereomere und ihre Gemische, sowie gegebenenfalls ihre pharmakologisch unbedenklichen Säureadditionssalze, Solvate und Hydrate, sowie Verfahren zur Herstellung dieser Thiazolyl- dihydro-chinazoline und deren Verwendung als Arzneimittel.
• Synthesis, structure and anticancer activity of new geldanamycin amine analogs containing C(17)- or C(20)- flexible and rigid arms as well as closed or open ansa-bridges
  作者：Natalia Skrzypczak、Krystian Pyta、Piotr Ruszkowski、Maria Gdaniec、Franz Bartl、Piotr Przybylski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112624

  日期：2020.9

  nucleophilic attack of amines at C(17) or C(17)/C(20) positions of geldanamycin’s (GDM) benzoquinone, via initial 1,4-Michael conjugate addition mechanism, yield new analogs with closed or open ansa-bridges (1-31), respectively. X-ray structures of analogs 22 and 24 reveals an unexpected arrangement of the ansa-bridge in solid (conformer B), that is located between those of conformers A, prevailing in solution

  胺的在C（17）或C（17）/ C的亲核攻击（20）格尔德霉素的（位置GDM）苯醌，经由初始1,4-迈克尔共轭加成机制，收率新类似物具有封闭或者打开的柄-bridges（1 - 31），分别。类似物的X射线结构22和24揭示了意想不到的排列柄-bridge在固体（构象异构体B）中，位于这些构象异构体A，在通行溶液（之间的反式β-内酰胺），和C，在关键结合Hsp90（顺式-内酰胺）。新型构象异构体B的结构可以更好地理解GDM类似物与目标Hsp90之间的分子识别机制。组合分析：抗癌测试结果（SKBR-3，SKOV-3，PC-3，U-87，A-549）和在正常细胞（HDF）中进行的测试，在Hsp90和c处的K D值和对接模式logP参数表明，具有H键受体作为羰基的C（17）刚性臂（哌啶基，环己基）和亲脂性clogP〜3有助于类似物的高效能，甚至在50到IC 50〜0.08μM与GDM相比，提高了选择性（SI