1-(2,4-dimethylphenyl)-N-phenylmethanimine | 82297-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)-N-phenylmethanimine
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-N-phenylbenzenemethanimine；N-[(2,4-Dimethylphenyl)methylene]benzenamine
• CAS: 82297-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: QMOJTDZIUPBGHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylphenyl)-N-phenylmethanimine 、 反式-2-己烯甲酯 在 [Ir(cod)₂]OTf 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到methyl 6-(2-formyl-3,5-dimethylphenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态导向基团的解共轭链行走和 C-H 激活相结合的 Ir 催化远程功能化

  摘要：

  在 Ir 催化下，N-亚苄基苯胺与功能化烯烃（如 α,β-不饱和酯）反应得到邻位取代的苯甲醛衍生物，酸处理后在远端位置具有官能团。目前的转化涉及高达 11 次的解共轭远程异构化（链行走）和使用亚氨基作为瞬态导向基团的 C-H 活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04321
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲醛 在 苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以8.172 g (78.1%)的产率得到1-(2,4-dimethylphenyl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing HMG-COA reductase inhibitors

  摘要：

  一种新型含硫化合物，可以抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶的活性，其含有硫化的侧链通过乙炔或乙烯链与疏水锚基团结合。提供了用于治疗或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化、高脂蛋白血症和高血脂症的药物组合物和使用方法，以及用于制备和中间化合物的新方法。

  公开号：

  US05256692A1

文献信息

• Rhodium catalyzed multicomponent dehydrogenative annulation: one-step construction of isoindole derivatives
  作者：Hairong Lyu、Yangjian Quan、Biao Cheng、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d1cc03424c

  日期：——

  A strategy for one-pot synthesis of isoindoles is described via a catalytic multicomponent dehydrogenative annulation of diarylimines, vinyl ketones and simple amines. In the presence of a rhodium catalyst and Cu oxidant, four C–H and two N–H bonds are activated along with the formation of one new C–C and two new C–N bonds, leading to a series of isoindole derivatives in good to very high isolated

  通过二芳基亚胺、乙烯基酮和简单胺的催化多组分脱氢环化，描述了异吲哚的一锅法合成策略。在铑催化剂和Cu氧化剂的存在下，四个C-H键和两个N-H键被激活，同时形成一个新的C-C键和两个新的C-N键，导致一系列良好的异吲哚衍生物到非常高的分离产率。
• Albert, Joan; Ceder, Rosa Maria; Gómez, Montserrat, Organometallics, 1992, vol. 11, # 4, p. 1536 - 1541
  作者：Albert, Joan、Ceder, Rosa Maria、Gómez, Montserrat、Granell, Jaume、Sales, Joaquim

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur-containing HMG-COA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05256692A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Novel sulfur-containing compounds which inhibit the activity of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A (HMG-CoA) reductase, having a sulfur-containing side-chain bonded to a hydrophobic anchor group through an acetylenic or ethylenic linkage. Pharmaceutical compositions, and methods of use for the treatment or prevention of hypercholesterolemia, atheroschlerosis, hyperlipoproteinaemia and hyperlipidemia are provided, as are novel methods for preparation and intermediate compounds.

  一种新型含硫化合物，可以抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶的活性，其含有硫化的侧链通过乙炔或乙烯链与疏水锚基团结合。提供了用于治疗或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化、高脂蛋白血症和高血脂症的药物组合物和使用方法，以及用于制备和中间化合物的新方法。
• Ir-Catalyzed Remote Functionalization by the Combination of Deconjugative Chain-Walking and C–H Activation Using a Transient Directing Group
  作者：King Hung Nigel Tang、Kanako Uchida、Kazuki Nishihara、Mamoru Ito、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04321

  日期：2022.2.18

  N-benzylideneanilines with functionalized alkenes such as α,β-unsaturated esters gave ortho-substituted benzaldehyde derivatives with a functional group at the remote position after acidic treatment. The present transformation involves deconjugative long-range isomerization (chain-walking) up to 11 times and C–H activation using an imino group as a transient directing group.

  在 Ir 催化下，N-亚苄基苯胺与功能化烯烃（如 α,β-不饱和酯）反应得到邻位取代的苯甲醛衍生物，酸处理后在远端位置具有官能团。目前的转化涉及高达 11 次的解共轭远程异构化（链行走）和使用亚氨基作为瞬态导向基团的 C-H 活化。