N-trifluoromethylsulfinylsuccinimide | 569337-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-trifluoromethylsulfinylsuccinimide
• 英文别名: 1-(trifluoromethylsulfinyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 569337-23-1
• 化学式: C₅H₄F₃NO₃S
• 分子量: 215.153
• InChiKey: LDKNQFUYJUGGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  冰片 、 N-trifluoromethylsulfinylsuccinimide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稳定的结晶非对映异构纯三氟甲亚磺酸衍生物的合成和反应性：(S)-(-)-1-trifluoromethylsulfinyl-(R)-4-phenyloxazolidin-2-one

  摘要：

  通过锂化 (4R)-(-)-4-phenyloxazolidin-2-one 的直接三氟甲烷亚磺酰化，实现了标题化合物的高效合成，这是第一个非对映异构纯的三氟甲亚磺酸衍生物 (8)；与 CF3S(O)Cl 和 (1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇之间的反应相反，该反应以低立体选择性 (98% de.

  DOI：

  10.1039/b303574c
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基亚硫酰氯 、 N-silver(I) succinimide 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到N-trifluoromethylsulfinylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  稳定的结晶非对映异构纯三氟甲亚磺酸衍生物的合成和反应性：(S)-(-)-1-trifluoromethylsulfinyl-(R)-4-phenyloxazolidin-2-one

  摘要：

  通过锂化 (4R)-(-)-4-phenyloxazolidin-2-one 的直接三氟甲烷亚磺酰化，实现了标题化合物的高效合成，这是第一个非对映异构纯的三氟甲亚磺酸衍生物 (8)；与 CF3S(O)Cl 和 (1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇之间的反应相反，该反应以低立体选择性 (98% de.

  DOI：

  10.1039/b303574c

文献信息

• Environment friendly reagents and process for halogenoalkylsulfinylation of organic compounds
  申请人：VIRBAC S.A.

  公开号：EP1331222A1

  公开（公告）日：2003-07-30

  The invention concerns compounds corresponding to formula (I) : wherein: Y represents a group chosen from : a C1-C20, linear, branched or cyclic alkane di-yl, or alkene di-yl, or alkyne di-yl radical, wherein said alkane, alkene or alkyne chain can be substituted by one or more groups chosen from : a phenyl ring or a halogen atom, and said alkane, alkene or alkyne chain can comprise a sulfur bridge or an oxygen bridge ; R represents an alkyl group, linear or branched, comprising one to four carbon atoms and substituted by one or more, identical or different, halogen atoms ; a process for their preparation and their use as halogenoalkylsulfinylating agents.

  该发明涉及与以下公式（I）对应的化合物：其中：Y代表从中选择的一组基团：C1-C20的直链、支链或环烷烃二基、烯烃二基或炔烃二基，其中所述的烷烃、烯烃或炔烃链可以被一个或多个从以下选择的基团取代：苯环或卤素原子，并且所述的烷烃、烯烃或炔烃链可以包含硫桥或氧桥；R代表一个含有一到四个碳原子的直链或支链烷基，并且被一个或多个相同或不同的卤素原子取代；一种用于它们的制备和作为卤代烷基磺酰化剂的使用方法。
• Process for the Sulfinylation of a Pyrazole Derivative
  申请人：Sukopp Martin

  公开号：US20100004307A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to a process for the sulfinylation of a pyrazole derivative, characterized in that 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile (II) is reacted with a sulfinylating agent S in the presence of at least one amine acid complex wherein the amine(s) are selected from secondary and/or tertiary amines and the acid(s) are selected from hydrofluoric, hydrochloric, hydrobromic and hydroiodic acid and sulfonic acid derivatives, and with the addition of a halogenating agent, wherein S is [CF 3 S(O)] 2 O; or CF 3 S(O)X wherein X means fluoro, chloro, bromo, iodo, a hydroxy group, or an alkaline or alkaline earth metal salt of the hydroxy group; or mixtures thereof, wherein the temperature of the reaction mixture at no time exceeds 39° C.

  本发明涉及一种吡唑衍生物的磺酰化过程，其特征在于在至少一个胺酸复合物的存在下，将5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-羧腈(II)与磺酰化试剂S反应，其中胺(s)选择自二级和/或三级胺，酸(s)选择自氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸、氢碘酸和磺酸衍生物，并加入卤代试剂，其中S为[ (O)]2O；或CF3S(O)X，其中X表示氟、氯、溴、碘、羟基或羟基的碱金属或碱土金属盐；或其混合物，反应混合物的温度在任何时候均不超过39℃。
• Process for the sulfinylation of a pyrazole derivative
  申请人：BASF SE

  公开号：US08263783B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  The present invention relates to a process for the sulfinylation of a pyrazole derivative, characterized in that 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile (II) is reacted with a sulfinylating agent selected from trifluoromethylsulfinic acid, trifluoromethylsulfinic acid anhydride, and a trifluoromethylsulfinate alkaline or alkaline earth metal salt and mixtures of the acid and/or the salt(s), in the presence of at least one amine acid complex wherein the amine(s) are selected from tertiary amines and the acid(s) are selected from hydrofluoric, hydrochloric, hydrobromic and hydroiodic acid and sulfonic acid derivatives, and with the addition of a halogenating agent.

  本发明涉及一种吡唑衍生物磺酰化的方法，其特征在于在至少一种胺酸复合物的存在下，将5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-羧腈(II)与选自三氟甲基磺酸、三氟甲基磺酸酐、三氟甲基磺酸盐碱金属或碱土金属盐和酸和/或盐的混合物的磺酰化试剂反应，并加入卤化试剂。其中胺为三级胺，酸为氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸和氢碘酸和磺酸衍生物。