L-bornyl p-toluenesulfonate | 20053-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-bornyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: endo-bornyl tosylate；(-)-bornyl tosylate；(1S)-2endo-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-bornane；(1S)-2endo-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-bornan；[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20053-48-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: POEHXTIXLPAOGL-YSVLISHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  405.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-bornyl p-toluenesulfonate 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到冰片
  参考文献：
  名称：

  Expedient and simple method for regeneration of alcohols from toluenesulfonates using Mg-MeOH

  摘要：

  Efficient conversion of toluenesulfonates to corresponding alcohols with Mg-MeOH is discribed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00314-1
• 作为产物：
  描述：

  冰片 生成 L-bornyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Hueckel, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 805,809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Reactions of New Optically Active Terpene Dialkyl Diselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Zbigniew Rafiński、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1002/ejoc.200600044

  日期：2006.7

  The reaction of sodium diselenide with optically active alkyl tosylates or chlorides is found to be a useful method for the synthesis of optically active dialkyl diselenides. Optically active monoterpene diselenides derived from menthane, carane, pinane, and bornane systems have been obtained. The influence of the terpene fragment of the obtained diselenides on the diastereomeric excess of the methoxyselenylation

  发现二硒化钠与光学活性的甲苯磺酸烷基酯或氯化物的反应是合成光学活性二烷基二硒化物的有用方法。已经获得衍生自薄荷烷、卡拉烷、蒎烷和冰片烷系统的旋光单萜二硒化物。已经研究了所得二硒化物的萜烯片段对甲氧基硒化产物的非对映体过量的影响。对于 (-)-二异松香叶二硒化物观察到甲氧基硒化的最佳结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) - an Efficient Reagent in the Synthesis of Alkyl Tosylates or Sulfenates
  作者：Jens Hartung、Siegfried Hünig、Rainer Kneuer、Michaela Schwarz、Hermann Wenner

  DOI：10.1055/s-1997-1372

  日期：1997.12

  The bicyclic tertiary amine 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) is a promising substitute not only for the widely used but hazardous and hygroscopic base pyridine in the syntheses of alkyl tosylates 3 but also for triethylamine in the preparation of alkyl sulfenates 4 from sterically hindered alcohols 2. In several provided examples the substrates 2 were completely converted into the desired products, e.g. the respective tosylates 3, which minimized subsequent separation processes. The current protocol points, in a number of cases, to nonchlorinated solvents as good alternatives to chloroform or dichloromethane and offers a workup procedure for a larger scale reaction which relies on the removal of the side products by filtration instead of the traditional extraction method using several aqueous washings.

  双环三级胺1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）不仅是广泛使用但具有危险性和吸湿性的基础物质吡啶在合成烷基托烯酯3中的有希望的替代品，也是三乙胺在从空间位阻的醇2制备烷基亚硫酸酯4时的替代品。在提供的几个例子中，底物2被完全转化为所需的产物，例如相应的托烯酯3，从而最小化了后续的分离过程。目前的方案在多个案例中指出非氯化溶剂是氯仿或二氯甲烷的良好替代品，并提供了一种适用于大规模反应的后处理程序，该程序依赖于通过过滤去除副产物，而不是传统的使用多次水洗的提取方法。
• Synthesis of Chiral Sulfinic Acids: Sodium(1<i>S-exo</i>)-2-Bornanesulfinate
  作者：José M. Blanco、Olga Caamaño、Ana Eirín、Franco Fernández、Lucia Medina

  DOI：10.1055/s-1990-26948

  日期：——

  A convenient synthesis of the title compound from (-)-borneol, as a model applicable to that of other chiral, sensitive sulfinic acids, via the nucleophilic cleavage of the corresponding phthalimidomethyl sulfone, is described.

  描述了一种方便的合成方法，通过核亲电断裂相应的邻苯二甲酰亚胺甲基磺酸酯，从（-）-冰片合成标题化合物，该方法可用于其他手性敏感的亚磺酸的合成。
• Rykowski,Z.; Orszanska,H., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 1901 - 1908
  作者：Rykowski,Z.、Orszanska,H.

  DOI：——

  日期：——
• Alicyclic reaction mechanisms. 7. The predominance and quantification of steric effects in the solvolysis of secondary aliphatic esters
  作者：Hans Joerg Schneider、Norman Becker、Guenther Schmidt、Fred Thomas

  DOI：10.1021/jo00369a010

  日期：1986.9