(R)-2-bromo-2-phenylacetic acid | 60686-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-bromo-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (I+/-R)-I+/--Bromobenzeneacetic acid；(2R)-2-bromo-2-phenylacetic acid
• CAS: 60686-79-5
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: WAKFRZBXTKUFIW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-2-phenylacetic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 D-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Walker, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-bromo-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的α-巯基酮，新型新型中性溶酶抑制剂

  摘要：

  设计了含有α-巯基HSC（R 1 R 2）CO基团作为锌配体的新型中性溶酶抑制剂。探索了用于优化效能的两个参数：可以与酶的S 1，S 1 '或S 2 '结构域相互作用的抑制剂的大小以及巯基酮基团的取代基R 1，R 2的性质。环己基链的简介中的R 1，R 2位置和（3-噻吩基）苄基在位置R组3（化合物12N）产生了该系列中最有效的抑制剂，Ki值为2±0.3 nM。该结果表明，该新抑制剂在NEP的S 1，S 1 '结构域内相互作用，从而使巯基酮部分对催化的Zn 2+离子进行五配位。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.050

文献信息

• Kinetic resolution of (R,S)-pyrazolides containing substituents in the leaving pyrazole for increased lipase enantioselectivity
  作者：Pei-Yun Wang、Chia-Hui Wu、Jyun-Fen Ciou、An-Chi Wu、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.04.003

  日期：2010.9

  With hydrolysis of (R,S)-azolides in water-saturated methyl tert-butyl ether (MTBE) via Candida antarctica lipase B (CALB) as the model system, (R,S)-pyrazolides containing a leaving 3-, 4- or 3,4-substituted-pyrazole moiety are selected as the best substrates for preparing various optically pure carboxylic acids containing an α-chiral center. Great improvements of enzyme activity for the (R)-enantiomers

  以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）为模型体系，通过水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-吡咯内酯水解为模型系统，其中含有（R，S）-吡唑并含有3-，4-选择3，4-或3，4-取代的吡唑部分作为制备各种含有α-手性中心的光学纯羧酸的最佳底物。对于（酶活性的很大的改进- [R ）具有优异的对映选择性-对映体（V - [R / V小号 > 100）可获得，如果（[R ，小号含有留下的3-或3,4-取代的吡唑部分的R-吡唑化物用于在无水MTBE中由甲醇水解或醇解。对（R，S）-N -2-苯基丙酰基吡唑的详细动力学分析表明，在离开的吡唑部分中较大的3-取代基（例如3-（3-溴苯基）或3-（2-吡啶基））对降低无水MTBE中反应缓慢的对映异构体的催化丝氨酸的亲核攻击和质子转移，以及水饱和MTBE中两种对映异构体的亲和性和底物亲和力。该拆分平台还成功应用于通过水饱和的环己烷中的（R，S）-吡唑
• Use of Deuterium as an Indicator in Stereochemical Investigations
  作者：H. ERLENMEYER、H. SCHENKEL、A. EPPRECHT

  DOI：10.1038/138547a0

  日期：1936.9

  1. IT is known that optically active compounds under different influences undergo racemization. Various theories have been put forward to explain the mechanism of these changes.

  1. 众所周知，在不同影响下，具有光学活性的化合物会发生消旋化。为了解释这些变化的机制，已经提出了多种理论。
• Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers and Ketene Disilyl Acetals with Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids:  Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Shingo Nakamura、Masanobu Kaneeda、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001164i

  日期：2000.8.1

  Enantioselective protonation is a potent and efficient way to construct chiral carbons. Here we report details of the reaction using Lewis acid-assisted chiral Bronsted acids (chiral LBAs). The 1:1 coordinate complex of tin tetrachloride and optically active binaphthol ((R)- or (S)-BINOL) can directly protonate various silyl enol ethers and ketene disilyl acetals to give the corresponding α-aryl ketones

  对映选择性质子化是构建手性碳的有效方法。在这里，我们报告了使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性 LBA）的反应细节。四氯化锡与光学活性联萘酚（(R)-或(S)-BINOL）的1:1配位络合物可直接质子化各种甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛，得到相应的α-芳基酮和α-芳基羧酸，分别具有高对映体过量（高达 98% ee）。在四氯化锡存在下，使用化学计量量的 2,6-二甲基苯酚和催化量的光学活性 BINOL 的单甲醚也实现了对映选择性质子化的催化形式。这种质子化对于生产 α-卤代羰基化合物也很有效（高达 91% ee）。
• Acylmercaptoalkanoyldipeptides, methods of preparation and their therapeutic use
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0524553A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  This invention is directed to a compound of the formula that inhibits simultaneously neutral endopeptidase and peptidyldipeptidase A and is useful in treating hypertension. The invention is also directed to the preparation of the compound, pharmaceutical compositions containing it, and methods for its pharmaceutical use.

  这项发明涉及一种化合物，该化合物能同时抑制中性内肽酶和肽二肽酶A，并可用于治疗高血压。该发明还涉及该化合物的制备，含有该化合物的药物组合物，以及该药物的使用方法。
• Radical cyclization of allyl α-bromocarboxylates into λ-butyrolactones. Effect of the ester structure on the cyclization
  作者：A. B. Terent'ev、T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、N. S. Ikonnikov、S. A. Orlova、E. I. Mysov、Yu. N. Belokon'

  DOI：10.1007/bf02495259

  日期：1997.12

  Allyl dibromoacetate, allyl α-bromopropionate, and allyl phenylbromoacetate undergo cyclization in benzene in the presence of increased concentration of Fe(CO)5—DMF as the initiating system to give the corresponding bromo-substituted butyrolactones.

  二溴乙酸烯丙酯、α-溴丙酸烯丙酯和苯基溴乙酸烯丙酯在浓度增加的 Fe(CO)5-DMF 作为引发体系的存在下在苯中发生环化反应，得到相应的溴代丁内酯。