methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-diazoacetate | 384365-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-diazoacetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-diazo-2-(4-phenylphenyl)acetate
• CAS: 384365-47-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: AYQPHLMNBMEEBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-formylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPYL DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS CYCLOPROPYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012145234A3
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 氯化亚砜 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化重氮烷烃与次膦酸的 O-H 插入反应

  摘要：

  在 B(C 6 F 5 ) 3存在下，重氮烷烃和次膦酸的高效无碱、无金属和无氧化剂催化 O-H 插入反应已被开发出来。这种强大的方法为合成广谱 α-磷酰氧基羰基化合物提供了一种绿色方法，收率从高到高（收率高达 99%）。该协议具有操作简单、原子经济性高、实用性强、易于扩展和环境友好等优点。

  DOI：

  10.1039/d1ob01035b

文献信息

• Pd-Catalyzed Decarboxylative Olefination: Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Butadienes and Macrocyclic P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Bichao Song、Peipei Xie、Yingzi Li、Jiping Hao、Lu Wang、Xiangyang Chen、Zhongliang Xu、Haitian Quan、Liguang Lou、Yuanzhi Xia、K. N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c00078

  日期：2020.6.3

  The efficient and stereoselective synthesis of polysubstituted butadienes, especially the multifunctional butadiene, represents a great challenge in organic synthesis. Herein, we wish to report a distinctive Pd(0) car-bene-initiated decarboxylative olefination approach that enables the direct coupling of diazo esters with vinylethylene carbonates (VECs), vinyl oxazolidinones, or vinyl benzoxazinones

  多取代丁二烯尤其是多功能丁二烯的高效立体选择性合成是有机合成中的一大挑战。在此，我们希望报告一种独特的 Pd(0) 碳烯引发的脱羧烯化方法，该方法能够将重氮酯与乙烯基碳酸亚乙酯 (VEC)、乙烯基恶唑烷酮或乙烯基苯并恶嗪酮直接偶联，以提供醇、胺或苯胺。含有 1,3-二烯，产率中等至高，具有出色的立体选择性。该协议具有操作简单、反应条件温和、底物范围广泛和可扩展性等特点。值得注意的是，分离并表征了一种结构独特的烯丙基 Pd(II) 中间体。DFT 计算和控制实验表明，稀有的 Pd(0) 卡宾中间体可能参与该反应。此外，作为新型构件的多取代丁二烯前所未有地组装成大环化合物，有效抑制了 P-糖蛋白 (P-gp)，并以 190 倍的速度显着逆转了癌细胞的多药耐药性。
• Catalyst-Free S-S Bond Insertion Reaction of a Donor/Acceptor-Free Carbene by a Radical Process: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Yang Zheng、Rongjian Bian、Xiaolu Zhang、Ruwei Yao、Lihua Qiu、Xiaoguang Bao、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201600664

  日期：2016.8

  Herein, a donor/acceptor-free carbene insertion reaction of an S–S bond through a radical process is presented. This catalyst-free reaction was thermally induced and provided the dithioketal products in moderate to high yields. A mechanism involving radical intermediates was proposed according to the computational study, and these intermediates were verified experimentally and intercepted for the first

  在此，提出了通过自由基过程进行的 S-S 键的无供体/无受体卡宾插入反应。这种无催化剂反应是热诱导的，并以中等至高产率提供二硫缩酮产物。根据计算研究提出了涉及自由基中间体的机理，并首次通过交叉偶联反应对这些中间体进行了实验验证和截获。
• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans via intramolecular trapping of O-ylides with activated alkenes
  作者：Palagulla Maheswar Reddy、Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.02.032

  日期：2021.4

  An efficient palladium catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans has been accomplished in good yield as a single diastereomer. The transformation involves in-situ generation of oxonium ylide from 2-hydroxyphenyl substituted enone and diazo compound followed by intramolecular trapping via Michael addition. Successful integration of the developed method with intramolecular

  作为单一的非对映异构体，已经以高收率完成了钯的高效催化的2,2,3-三取代的二氢苯并呋喃的非对映选择性合成。该转化涉及从2-羟基苯基取代的烯酮和重氮化合物原位产生叶立德氧化by，然后通过迈克尔加成进行分子内捕集。成功地将开发的方法与分子内醇醛缩合相结合，以高收率得到了有效的二苯并呋喃衍生物。
• Blue light-promoted photolysis of aryldiazoacetates
  作者：Igor D. Jurberg、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/c8sc01165f

  日期：——

  Aryldiazoacetates can undergo photolysis under blue light irradiation (460–490 nm) at room temperature and under air in the presence of numerous trapping agents, such as styrene, carboxylic acids, amines, alkanes and arenes, thus providing a straighforward and general platform for their mild functionalization.

  芳基重氮乙酸酯可以在室温和空气中，在苯乙烯、羧酸、胺、烷烃和芳烃等多种捕集剂存在下，在蓝光照射（460-490 nm）下发生光解，从而为它们的合成提供了一个简单而通用的平台。轻度功能化。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Insertion of α-Aryl-α-diazoacetates into the OH Bonds of Phenols
  作者：Xiu-Lan Xie、Shou-Fei Zhu、Jun-Xia Guo、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201309820

  日期：2014.3.10

  palladium‐catalyzed asymmetric OH insertion reaction was developed. Palladium complexes with chiral spiro bisoxazoline ligands promoted the insertion of α‐aryl‐α‐diazoacetates into the OH bond of phenols with high yield and excellent enantioselectivity under mild reaction conditions. This palladium‐catalyzed asymmetric OH insertion reaction provided an efficient and highly enantioselective method for the preparation

  开发了钯催化的不对称OH插入反应。具有手性螺双恶唑啉配体的钯配合物在温和的反应条件下以高收率和优异的对映选择性促进了α-芳基-α-重氮乙酸酯插入酚的OH键中。钯催化的不对称OH插入反应为制备合成有用的旋光性α-芳基-α-芳氧基乙酸酯提供了一种高效且高对映选择性的方法。