[1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl benzoate | 38418-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl benzoate
• 英文别名: 4-Biphenylylmethyl benzoate；(4-phenylphenyl)methyl benzoate
• CAS: 38418-12-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: OANDQJPNJDEYHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  440.2±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl benzoate 以97.3 %的产率得到联苯-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  CN116063153

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰肟作为苯甲酰化试剂的研究：苯甲酰氧作为选择性苯甲酰化试剂†

  摘要：

  羟基苯并三唑（HOBt）和HOBt衍生的试剂已被列为I类炸药，但其运输和储存受到限制。我们探索了一系列基于苯甲酰化肟的试剂，作为碳水化合物多元醇的选择性苯甲酰化的苯甲酰氧基苯并三唑（BBTZ）的替代品。衍生自2-hydroximino-丙二腈，2-hydroximino-2-cyanoacetate乙基酯（Oxyma）和2-hydroximino-2-cyanoacetate叔丁基的苯甲酰肟最有效地用于简单的伯醇的苯甲酰化，其收率接近于BBTZ。当应用于碳水化合物二醇时，最有效的试剂被鉴定为苯甲酰氧化酶。苯甲酰氧化酶是一种高度结晶的，易于制备的BBTZ替代品，可用于碳水化合物多元醇的选择性苯甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c5ob02092a

文献信息

• Esterification of Tertiary Amides by Alcohols Through C−N Bond Cleavage over CeO ₂
  作者：Takashi Toyao、Md. Nurnobi Rashed、Yoshitsugu Morita、Takashi Kamachi、S. M. A. Hakim Siddiki、Md. A. Ali、A. S. Touchy、Kenichi Kon、Zen Maeno、Kazunari Yoshizawa、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201801098

  日期：2019.1.9

  process proceeds through rate limiting addition of a CeO2 lattice oxygen to the carbonyl group of the adsorbed acetamide species with energy barrier of 17.0 kcal/mol. This value matches well with experimental value (17.9 kcal/mol) obtained from analysis of the Arrhenius plot. Further studies by in situ FT‐IR and temperature programmed desorption using probe molecules demonstrate that both acidic and

  已经发现CeO 2促进叔酰胺形成酯的醇解反应。本催化体系操作简单，可回收，并且不需要添加剂。酯化过程显示出较宽的底物范围（> 45个实例；分离产率高达93％）。密度泛函理论（DFT）研究与现场FT-IR观察相结合的结果表明，该过程通过速率限制将CeO 2晶格氧加到吸附的乙酰胺类化合物的羰基上进行，能量垒为17.0 kcal / mol 。该值与通过分析Arrhenius图获得的实验值（17.9 kcal / mol）很好地匹配。原位进一步研究FT-IR和使用探针分子的程序升温脱附表明，酸性和碱性性质均很重要，因此，CeO 2对CN键断裂反应表现出最佳性能。
• Making Carbonyls of Amides Nucleophilic and Hydroxyls of Alcohols Electrophilic Mediated by SO₂F₂ for Synthesis of Esters from Amides
  作者：Wan-Yin Fang、Gao-Feng Zha、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03274

  日期：2019.11.1

  promotion of sulfuryl fluoride, the carbonyl groups of amides performed as nucleophiles while the hydroxyl groups of alcohols were activated to functionalize as electrophiles. This study displayed that the amide C-N bonds could be easily cleaved with delicate nucleophiles to form the ester C-O bonds at room temperature without using transition metals. The broad substrate scope and excellent functional

  我们发现，随着硫酰氟的促进，酰胺的羰基作为亲核试剂发挥作用，而醇的羟基被活化以作为亲电试剂官能化。这项研究表明，在不使用过渡金属的情况下，酰胺CN键很容易被精密的亲核试剂裂解形成酯CO键。用44个实例证明了广泛的底物范围和出色的官能团相容性，产率高达99％。
• Dehydroxylation of alcohols for nucleophilic substitution
  作者：Jia Chen、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c8cc03856b

  日期：——

  The Ph3P/ICH2CH2I system-promoted dehydroxylative substitution of alcohols was achieved to construct C–O, C–N, C–S and C–X (X = Cl, Br, and I) bonds. Compared with the previous approaches such as the Appel reaction and Mitsunobu reaction, this protocol offers some practical advantages such as safe operation and a convenient amination process.

  通过Ph 3 P / ICH 2 CH 2 I系统促进的醇的脱羟基取代反应，可构建C–O，C–N，CS–S和C–X（X = Cl，Br和I）键。与之前的方法（如Appel反应和Mitsunobu反应）相比，该方案具有一些实用的优点，例如操作安全和便捷的胺化过程。
• Mechanochemical Palladium‐Catalyzed Carbonylative Reactions Using Mo(CO) ₆
  作者：Pit Bonn、Carsten Bolm、José G. Hernández

  DOI：10.1002/chem.201904528

  日期：2020.2.26

  mechanochemically prepared by palladium-catalyzed carbonylative reactions of aryl iodides by using molybdenum hexacarbonyl as a convenient solid carbonyl source and avoiding a direct handling of gaseous carbon monoxide. Real-time monitoring of the mechanochemical reaction by in situ pressure sensing revealed that CO is rapidly transferred from Mo(CO)6 to the active catalytic system without significant release

  使用六羰基钼作为方便的固体羰基源并避免直接处理气态一氧化碳，通过芳基碘化物的钯催化羰基化反应以机械化学方式制备酯和酰胺。通过原位压力传感对机械化学反应的实时监测表明，CO 快速从 Mo(CO)6 转移到活性催化系统，而没有大量一氧化碳分子的释放。
• Bonin, Antonio M.; Glover, Stephen A.; Hammond, Gerard P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1173 - 1180
  作者：Bonin, Antonio M.、Glover, Stephen A.、Hammond, Gerard P.

  DOI：——

  日期：——