N-p-bromophenyl-4-biphenyl-acetamide | 1423167-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-bromophenyl-4-biphenyl-acetamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-(4-phenylphenyl)acetamide
• CAS: 1423167-12-7
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO
• 分子量: 366.257
• InChiKey: BEYVMNMZCCVPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-p-bromophenyl-4-biphenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代4-联苯乙酰胺衍生物的研究与合成

  摘要：

  通过 4-联苯乙酸与不同伯胺（芳香族和脂肪族）的缩合合成了一系列新的取代 4-联苯酰胺。4-联苯乙酸先在无水苯中与亚硫酰氯反应，制备取代的4-联苯乙酰氯，再与不同的脂肪族或芳香族胺处理，合成各种取代的4-联苯酰胺衍生物。新合成的化合物的结构已通过分析和光谱方法确定。这些合成的化合物显示出针对镰刀菌和新月弯孢菌的抗真菌特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21579

文献信息

• Discovery of Biphenylacetamide-Derived Inhibitors of BACE1 Using de Novo Structure-Based Molecular Design
  作者：N. Yi Mok、James Chadwick、Katherine A. B. Kellett、Eva Casas-Arce、Nigel M. Hooper、A. Peter Johnson、Colin W. G. Fishwick

  DOI：10.1021/jm301127x

  日期：2013.3.14

  β-Secretase (BACE1), the enzyme responsible for the first and rate-limiting step in the production of amyloid-β peptides, is an attractive target for the treatment of Alzheimer’s disease. In this study, we report the application of the de novo fragment-based molecular design program SPROUT to the discovery of a series of nonpeptide BACE1 inhibitors based upon a biphenylacetamide scaffold. The binding

  β-分泌酶（BACE1）是淀粉样蛋白-β肽生产中第一步和限速步骤的酶，是治疗阿尔茨海默氏病的诱人靶标。在这项研究中，我们报告了基于从头片段的分子设计程序SPROUT在基于联苯乙酰胺支架的一系列非肽BACE1抑制剂的发现中的应用。从最初的BACE1 IC 50开始，基于这种设计的分子支架的分子的结合亲和力增加了在合成了优化配体库之后，使用最新开发的SPROUT-HitOpt软件对323μM至27μM的分子进行了精制。尽管发现许多抑制剂表现出细胞毒性，但是发现该系列中的一种化合物在细胞测定中具有有用的BACE1抑制活性，并且细胞毒性最小。这项工作证明了基于计算机模拟片段的分子设计方法在发现新型BACE1抑制剂中的强大功能。
• Studies and Synthesis of Substituted 4-Biphenyl Acetamide Derivatives
  作者：Anju Khullar

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21579

  日期：——

  series of substituted 4-biphenylamides have been synthesized by condensation of 4-biphenyl acetic acid with different primary amines (aromatic and aliphatic). 4-Biphenyl acetic acid was first treated with thionyl chloride in dry benzene to prepare substituted 4-biphenyl acetyl chloride, which is then treated with different aliphatic or aromatic amines to synthesize various substituted 4-biphenyl acid-amide

  通过 4-联苯乙酸与不同伯胺（芳香族和脂肪族）的缩合合成了一系列新的取代 4-联苯酰胺。4-联苯乙酸先在无水苯中与亚硫酰氯反应，制备取代的4-联苯乙酰氯，再与不同的脂肪族或芳香族胺处理，合成各种取代的4-联苯酰胺衍生物。新合成的化合物的结构已通过分析和光谱方法确定。这些合成的化合物显示出针对镰刀菌和新月弯孢菌的抗真菌特性。