methyl α,β-epoxy-α-phenylcinnamate | 17103-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl α,β-epoxy-α-phenylcinnamate
• 英文别名: methyl 2,3-diphenyloxirane-2-carboxylate；α,β-Diphenyl-glycidsaeure-methylester；2,3-diphenyl-oxiranecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 17103-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ICQXXPWSLPFISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α,β-epoxy-α-phenylcinnamate 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到α,β-epoxy-α-phenyl-β-phenyl-γ-(diisopropyl)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  环氧肉桂酸酯中的氧杂芳基远程阴离子及其在α，β-环氧-γ-丁内酯合成中的应用

  摘要：

  通过衍生自环氧肉桂酸酯的环氧乙烷基远程阴离子，以中等收率合成了一系列α，β-环氧-γ-丁内酯。关键的合成步骤涉及α，β-环氧肉桂酸酯衍生物的β-位置的去质子化，其中生成的β-阴离子通过与酯基团的远程螯合而稳定。阴离子与各种酮的取代反应，然后环化，可轻松提供所需的取代的α，β-环氧-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152609
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-苯基-顺-肉桂酸 在 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl α,β-epoxy-α-phenylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  环氧肉桂酸酯中的氧杂芳基远程阴离子及其在α，β-环氧-γ-丁内酯合成中的应用

  摘要：

  通过衍生自环氧肉桂酸酯的环氧乙烷基远程阴离子，以中等收率合成了一系列α，β-环氧-γ-丁内酯。关键的合成步骤涉及α，β-环氧肉桂酸酯衍生物的β-位置的去质子化，其中生成的β-阴离子通过与酯基团的远程螯合而稳定。阴离子与各种酮的取代反应，然后环化，可轻松提供所需的取代的α，β-环氧-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152609

文献信息

• New synthetic routes to β-fluoro β-phenyllactic acid derivatives and β-fluorocyanohydrins
  作者：A.I. Ayi、M. Remli、R. Condom、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82265-4

  日期：1981.6

  Alkyl phenyl 2,3-epoxycarboxylates from the well-known Darzens glycidic esters synthesis react under very mild conditions with pyridinium-poly-hydrogen fluoride to give corresponding 3-fluoro 3-phenyllactates in almost quantitative yields with a high regio and stereoselectivity.

  来自众所周知的Darzens缩水甘油酯合成的烷基苯基2，3-环氧羧酸盐在非常温和的条件下与吡啶鎓-多氟化氢反应，以几乎定量的产率以高的区域和立体选择性得到相应的3-氟3-苯基乳酸。
• Highly Diastereoselective Multicomponent Cascade Reactions: Efficient Synthesis of Functionalized 1-Indanols
  作者：Jun Jiang、Xiaoyu Guan、Shunying Liu、Baiyan Ren、Xiaochu Ma、Xin Guo、Fengping Lv、Xiang Wu、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.201208391

  日期：2013.1.28

  Trapped: A Michael‐aldol‐type cascade reaction including the trapping of an oxonium ylide through a delayed proton shift leads to the formation of multiple stereocenters in a mild one‐pot synthesis. Enantiomerically pure indanol derivatives with four stereocenters and a stereogenic quaternary carbon center were easily obtained through this method in moderate to good yields.

  被困：迈克尔-奥尔道尔型级联反应，包括通过延迟质子转移捕获叶立德，导致在温和的一锅法合成中形成多个立体中心。通过该方法可以容易地以中等到良好的产率获得具有四个立体中心和立体异构的季碳中心的对映体纯的茚满醇衍生物。
• Rh2(OAc)4 catalyzed highly diastereoselective synthesis of 2,4,5-triaryl-1,3-oxazolidines and spirooxindolyl oxazolidines
  作者：Tamilselvan Rajasekaran、B. Sridhar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.055

  日期：2016.4

  aryldiazoacetate, aldehyde and N-tosylimine has been achieved using 1 mol % of Rh2(OAc)4 for the synthesis of highly substituted triaryl-1,3-oxazolidines in good yields with high diastereoselectivity. This protocol has been successfully extended to cyclic diazoamide, i.e., 3-diazooxindole for the synthesis of fully substituted spirooxindolyl oxazolidines using 3 mol % of Rh2(OAc)4 under similar reaction

  使用1 mol％的Rh 2（OAc）4以高收率和高非对映选择性合成高取代的三芳基-1,3-恶唑烷，已经实现了芳基重氮乙酸酯，醛和N-甲苯磺酰亚胺的三组分偶联（3CC）。该方案已成功扩展至环状重氮酰胺，即3-二唑并吲哚并在相似的反应条件下，使用3 mol％的Rh 2（OAc）4合成完全取代的螺并氧杂吲哚基恶唑烷。
• Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10301397B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomers to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a glycidic ester.

  一种制备偶联聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 单体聚合形成活性聚合物，(ii) 活性聚合物与缩水甘油酯反应。
• AVI A. I.; REMLI M.; CONDOM R.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1981, 17, NO 6, 565-580
  作者：AVI A. I.、 REMLI M.、 CONDOM R.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——