[18F]fluoroform | 39104-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: [18F]fluoroform
• 英文别名: [18F]trifluoromethane；Fluoranyl(difluoro)methane；fluoranyl(difluoro)methane
• CAS: 39104-43-3
• 化学式: CHF₃
• 分子量: 69.0157
• InChiKey: XPDWGBQVDMORPB-JVVVGQRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [18F]fluoroform 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [18F] CuCF3：用于芳基硼酸和芳基碘化物的[18F]三氟甲基化剂

  摘要：

  正电子发射断层扫描已经成为医学成像的主要方法，其中氟18是最广泛使用的放射性同位素。在这里，我们报告了一种半自动化的方法，用于制备有价值的[ 18 F]三氟甲基铜，及其用于[ 18 F]三氟甲基芳烃和杂芳烃的放射性合成。[ 18 F]三氟甲基化的温和条件使该方法特别适用于与药理相关的[ 18 F]三氟甲基芳烃和杂芳烃的放射性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201403630
• 作为产物：
  描述：

  二氟碘甲烷 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到[18F]fluoroform
  参考文献：
  名称：

  具有高度改进的比活性的芳基碘和芳基硼酸的[18F]三氟甲基化的通用方法

  摘要：

  在此，我们描述了一种有价值的方法，可通过[ 18 F]三氟甲烷与芳基碘化物或芳基硼酸的反应将[ 18 F] CF 3基团引入具有较高比活性的芳烃中。该[ 18 F]三氟甲基化反应是首次描述的，其中[ 18 F] CF 3产物以实际痕量产生，因此可以有效地用作PET示踪剂。就可能的芳基碘化物和芳基硼​​酸底物而言，该方法显示出广泛的范围，并且具有良好的转化率。特别是，发现硼酸的[ 18 F]三氟甲基化性能优于[ 18关于转化率，反应条件和动力学，卤代芳基前体的F]三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201406221

文献信息

• Evaluating <i>N</i> ‐difluoromethyltriazolium triflate as a precursor for the synthesis of high molar activity [ ¹⁸ F]fluoroform
  作者：Anna Pees、Maria J. W. D. Vosjan、Jin Young Chai、Hyojin Cha、Dae Yoon Chi、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/jlcr.3939

  日期：2021.10

  active compounds and therefore of great interest for the labeling with the positron emitter fluorine-18 for positron emission tomography (PET) imaging. Multiple labeling strategies have been explored in the past; however, most of them suffer from low molar activity due to precursor degradation. In this study, the potential of 1-(difluoromethyl)-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium triflate as precursor

  三氟甲基是生物活性化合物中的一个突出基序，因此对于用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的正电子发射体氟 18 进行标记具有很大的意义。过去已经探索了多种标签策略；然而，它们中的大多数由于前体降解而摩尔活性较低。在本研究中，1-(二氟甲基)-3-甲基-4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-3-三氟甲磺酸盐作为合成[ 18 F]三氟甲基化结构单元的前体的潜力研究了具有高摩尔活性的[ 18 F]氟仿。三唑鎓前体在各种条件下与[ 18 F]氟化物反应，提供[ 18 F]氟仿，其放射化学产率（RCY）和摩尔活度（ A m ）与现有方法相当甚至优于现有方法。在 Neptis® 执行模块上的自动化程序中观察到最高摩尔活性（ A m = 153 ± 14 GBq/μmol，dc，EOS）。由于其在[ 18 F]氟仿合成中易于处理且具有良好的RCY和A m ，三唑鎓前体是已知前体的有价值的替代品。
• Synthesis of [¹⁸ F]Fluoroform with High Molar Activity
  作者：Anna Pees、Albert D. Windhorst、Maria J. W. D. Vosjan、Vincent Tadino、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1002/ejoc.202000056

  日期：2020.3.8

  The synthesis of fluorine‐18 labelled fluoroform was optimized towards high molar activities of close to 100 GBq/µmol. This was achieved by implementing a novel radiofluorination reagent, [18F]triflyl fluoride, which allowed 100‐fold reduction of base and cryptand amounts in the radiofluorination reaction.

  对氟18标记的氟仿的合成进行了优化，以实现接近100 GBq / µmol的高摩尔活性。这是通过使用一种新型的放射性氟化试剂[ 18 F]三氟甲烷实现的，该试剂可以使放射性氟化反应中的碱和穴状配体数量减少100倍。
• [EN] RADIOLABELING AGENTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE MARQUAGE ISOTOPIQUE, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2018144101A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Described herein are labeling agents, specifically [11C]fluoroform, [11C]difluoromethane, [11C]fluoromethyl iodide, [11C]fluoromethyl bromide, [11C]fluoromethyl chloride, [11C]fluoromethyl trifluoromethansulfonate, [11C]difluoromethyl iodide, [11C]difluoromethyl bromide, [11C]difluoromethyl chloride, [11C]difluoromethyl trifluoromethansulfonate, [11C]trifluoromethyl iodide, [11C]trifluoromethyl bromide, [11C]trifluoromethyl chloride, [11C]trifluoromethyl trifluoromethansulfonate, [18F]fluoroform, [18F]difluoromethane, [18F]difluoromethyl bromide or [18F]trifluoromethyl bromide. Also included are methods of labeling precursors to provide labeled fluoroalkanes and imaging methods.

  本文描述了标记试剂，具体包括[11C]氟甲烷、[11C]二氟甲烷、[11C]氟甲基碘化物、[11C]氟甲基溴化物、[11C]氟甲基氯化物、[11C]氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[11C]二氟甲基碘化物、[11C]二氟甲基溴化物、[11C]二氟甲基氯化物、[11C]二氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[11C]三氟甲基碘化物、[11C]三氟甲基溴化物、[11C]三氟甲基氯化物、[11C]三氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[18F]氟甲烷、[18F]二氟甲烷、[18F]二氟甲基溴化物或[18F]三氟甲基溴化物。还包括标记前体以提供标记的氟代烷烃和成像方法。
• ¹⁸F-Fluoroform: a ¹⁸F-trifluoromethylating agent for the synthesis of SCF₂¹⁸F-aromatic derivatives
  作者：Elodie Carbonnel、Tatiana Besset、Thomas Poisson、Daniel Labar、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault

  DOI：10.1039/c7cc02652h

  日期：——

  Herein the synthesis of various SCF218F-containing derivatives is reported by a transition metal-free process. By using HCF218F, readily generated from a bench-stable difluoromethyl sulfonium salt, various aromatic disulfides were easily converted into the desired radiolabelled trifluoromethylthiolated compounds in the presence of a base. This protocol allowed the formation of the SCF218F-containing

  在本文中，通过无过渡金属的方法报道了各种含SCF 2 18 F的衍生物的合成。通过使用易于从稳定的二氟甲基sulf盐生成的HCF 2 18 F，在碱的存在下，各种芳族二硫化物易于转化为所需的放射性标记的三氟甲基硫醇化化合物。该方案允许以良好至优异的放射化学产率形成含SCF 2 18 F的芳族衍生物。这个过程也扩展到了相应的硒衍生物。
• Efficient synthesis of [18F]trifluoromethane and its application in the synthesis of PET tracers
  作者：Dion van der Born、J. (Koos) D. M. Herscheid、Romano V. A. Orru、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1039/c3cc37833k

  日期：——

  A new strategy towards [18F]trifluoromethyl-containing compounds is developed. [18F]trifluoromethane is synthesised in a fast and efficient manner and subsequently used in the reaction with aldehydes and ketones forming [18F]trifluoromethyl carbinols in good yields.

  本研究开发了一种新策略，用于制备含[18F]三氟甲基的化合物。[18F]三氟甲烷以快速高效的方式合成，随后与醛和酮反应生成[18F]三氟甲基联醇，收率良好。