1,2-dichlorovinyl phenyl ether | 89894-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dichlorovinyl phenyl ether
• 英文别名: 1,2-Dichloroethenoxybenzene
• CAS: 89894-42-8
• 化学式: C₈H₆Cl₂O
• 分子量: 189.041
• InChiKey: PHFFHYPGFBZCLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichlorovinyl phenyl ether 在 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Intramolecular Cyclizations of Phenoxyethynyl Diols into Multisubstituted α,β-Unsaturated Lactones

  摘要：

  AgOTf-catalyzed intramolecular cyclization of phenoxyethynyl diols proceeded under mild conditions to afford the multisubstituted alpha,beta-unsaturated-gamma-lactones in 55-98% yields. This method was also applicable to the synthesis of alpha,beta-unsaturated-delta-lactones. A similar cyclization proceeded when AgOTf was replaced with a stoichiometric amount of N-bromosuccinimide to furnish the a-bromo-substituted alpha,beta-unsaturated lactones.

  DOI：

  10.1021/ol401824v
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 苯酚 生成 1,2-dichlorovinyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化和带有电子偏压的ynol醚的区域选择性迁移插入获得4-氧基取代的异喹啉酮

  摘要：

  据报道，铑催化了C–H的活化，并与炔醇醚环合，可直接提供4-氧基取代的异喹啉酮。炔醇醚的极化性质为控制迁移插入过程的区域选择性提供了电子偏压。虽然炔醇醚的高反应性性质提出了挑战，但发现温和的条件提供中等至良好收率的产物。通过在脯氨酰-4-羟化酶抑制剂框架的合成中的应用证明了其实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02622j

文献信息

• Palladium-catalyzed Cycloaddition of Alkynyl Aryl Ethers to Allenes to Form a 2,3-Bismethylidene-2,3-dihydro-4<i>H</i>-1-benzopyran Framework
  作者：Yasunori Minami、Mayuko Kanda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.130894

  日期：2014.2.5

  Palladium-catalyzed cycloaddition of alkynyl aryl ethers to allenes proceeds through o-C–H activation to give 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran derivatives containing 2,3-exo-double bonds. These benzopyr...

  钯催化的炔基芳基醚与丙二烯的环加成反应通过 oC-H 活化得到含有 2,3-外双键的 2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃衍生物。这些苯并吡...
• Regio- and Stereoselective Carboindation of Internal Alkynyl Ethers with Organosilicon or -stannane Nucleophiles
  作者：Kyoungmin Kang、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01505

  日期：2019.11.1

  and reduces the activation energy. Many types of carbon nucleophiles such as silyl ketene acetals, silyl ketene imines, a silyl cyanide, an alkynyl stannane, and an allylic stannane were applicable to the present reaction system to give highly functionalized metalated enol ethers (β-alkoxyalkenylindiums). The prepared β-alkoxyalkenylindiums were transformed to various functionalized tetrasubstituted

  我们使用InI3和有机硅或-锡烷亲核试剂合成（Z）-β-烷氧基烯基铟，实现了末端和内部炔基醚的区域和立体选择性碳氢化。通过（Z）-β-烷氧基烯基铟产物的X射线衍射分析证实，碳金属化区域和立体选择性地以抗加成方式进行。与计算炔基醚的碳类似物并行地进行了关于炔基醚的碳键化以阐明烷氧基的作用的理论计算。碳偶合反应的反应曲线和计算数据表明，烷氧基增强了InI3和炔烃部分之间的相互作用，并降低了活化能。许多类型的碳亲核试剂，例如甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基乙烯酮亚胺，甲硅烷基氰化物，炔基锡烷和烯丙基锡烷可用于本反应体系，以得到高度官能化的金属化烯醇醚（β-烷氧基烯基铟）。通过碘化然后铃木偶联将制备的β-烷氧基烯基铟转化成各种官能化的四取代的烯醇醚。含有酚醚部分的七元环化合物的合成是使用包括本发明的立体选择性碳indindation的顺序过程完成的。
• Gold Catalysis: Switching the Pathway of the Furan-Yne Cyclization
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Jürgen Huck、Wolfgang Frey、Jan W. Bats、Melissa Hamzić

  DOI：10.1002/anie.200900887

  日期：2009.7.27

  Changing tracks: By the use of alkynyl ethers as directing elements, the furan‐yne cyclization enters a new reaction pathway. Instead of phenols, tetracycles containing two heteroatoms and two new stereocenters are formed (see scheme).

  改变轨迹：通过使用炔基醚作为导向元素，呋喃炔环化进入新的反应途径。取代酚，形成了含有两个杂原子和两个新的立体中心的四环（请参阅方案）。
• Total synthesis of dimeric <i>Securinega</i> alkaloids (−)-flueggenines D and I
  作者：Sangbin Jeon、Jinwoo Lee、Sangbin Park、Sunkyu Han

  DOI：10.1039/d0sc03057k

  日期：——

  describe the total synthesis of (−)-flueggenines D and I. This features the first total synthesis of dimeric Securinega alkaloids with a C(α)–C(δ′) connectivity between two monomeric units. The key dimerization was enabled by a sequence that involves Stille reaction and conjugate reduction. The high chemofidelity of the Stille reaction enabled us to assemble two structurally complex fragments that could

  我们描述了（-）-flugengenines D和I的总合成。这是具有两个单体单元之间具有C（α）-C（δ'）连接性的二聚体Securinega生物碱的第一个总合成。关键的二聚作用是通过涉及Stille反应和共轭还原的序列实现的。斯蒂勒反应的高化学纤维度使我们能够组装两个无法通过其他方法连接的结构复杂的片段。二聚体中间体的δ'交联处的立体化学柔韧性和可控性使我们的合成策略广泛适用于其他高阶Securinega生物碱的合成。
• Palladium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynyl Aryl Ethers with Internal Alkynes via Selective Ortho C–H Activation
  作者：Yasunori Minami、Yuki Shiraishi、Kotomi Yamada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja301588z

  日期：2012.4.11

  Alkynyl aryl ethers react with internal alkynes through selective ortho C-H activation by a palladium(0) catalyst to give substituted 2-methylidene-2H-chromenes. The alkynoxy group acts as a directing group to promote ortho C-H functionalization. Deuterium-labeling experiments indicated that the arylpalladium hydride complex is a key intermediate via oxidative addition. Various functional groups tolerate

  炔基芳基醚通过钯 (0) 催化剂的选择性邻位 CH 活化与内部炔烃反应，得到取代的 2-亚甲基-2H-色烯。炔氧基作为引导基团促进邻位 CH 官能化。氘标记实验表明，芳基钯氢化物复合物是通过氧化加成的关键中间体。各种官能团耐受当前的转变以产生相应的产物。