benzo[d]thiazol-2-yl(furan-2-yl)methanone | 33429-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzo[d]thiazol-2-yl(furan-2-yl)methanone
• 英文别名: benzothiazol-2-yl(furan-2-yl)methanone；1,3-Benzothiazol-2-yl(furan-2-yl)methanone；1,3-benzothiazol-2-yl(furan-2-yl)methanone
• CAS: 33429-14-0
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: ONXKDUXXCFMZIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazol-2-yl(furan-2-yl)methanone 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在连续流动中伴随氰基烷基酰化的光诱导远程杂芳基迁移

  摘要：

  已经描述了伴随杂环取代的叠氮基高烯丙醇和环酮肟酯的氰基烷基酰化的光诱导的 1,4-杂芳基从碳中心迁移到氮中心。这种简单而强大的方案将双 C-C 键裂解与 C-N 键形成相结合，为各种合成有用的含氰基烷基的β-烯氨基酮提供了一种高效且环境安全的方法，具有出色的选择性和值得称道的官能团兼容性。此外，与等效的批量反应相比，微流技术的应用增强了这些反应，将反应时间显着减少到 5-9.3 分钟，并将底物范围扩大到超过 35 种成功底物。

  DOI：

  10.1039/d1gc03060d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 benzo[d]thiazol-2-yl(furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 2-Acylbenzothiazoles via In Situ Cross-Trapping Strategy from Benzothiazoles with Aryl Ketones

  摘要：

  An I-2/KOH synergistically promoted direct ring-opening aroylation of benzothiazoles with aryl ketones has been discovered. Aryl ketones were seen to act as carbonyl sources to construct 2-acylbenzothiazoles. This reaction could provide an example for the convergent integration of self-labor domino sequences based on an in situ cross-trapping strategy.

  DOI：

  10.1021/jo302754c

文献信息

• Microwave-assisted controllable synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines
  作者：Yuquan Qi、Xiaoyu Gu、Xianqiang Huang、Guodong Shen、Bingchuan Yang、Qingpeng He、Zechun Xue、Mengcheng Du、Lilong Shi、Bing Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.069

  日期：2021.11

  A condition-controlled strategy for selectively synthesis of 2-acylbenzothiazoles and bibenzo[b][1,4]thiazines from aryl methyl ketones and disulfanediyldianilines was realized using I2/DMSO or I2/MeCN systems, respectively. The desired products were synthesized in only 15 min with moderate to excellent yields (50%-90%) under microwave-assisted, metal-free conditions. The strategy provides a great

  分别使用 I 2 /DMSO 或 I 2 /MeCN 系统实现了从芳基甲基酮和二硫烷二基二苯胺选择性合成 2-酰基苯并噻唑和联苯[ b ][1,4]噻嗪的条件控制策略。在微波辅助、无金属条件下，所需产物仅在 15 分钟内合成，产率中等至极好（50%-90%）。该策略为苯并噻唑和双苯并噻嗪杂环化合物的有效合成中的选择性合成应用提供了巨大优势。
• I2 promoted domino oxidative cyclization for one-pot synthesis of 2-acylbenzothiazoles via metal-free sp3 C–H functionalization
  作者：Yan-Ping Zhu、Mi Lian、Feng-Cheng Jia、Mei-Cai Liu、Jing-Jing Yuan、Qing-He Gao、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c2cc34561g

  日期：——

  An I(2) promoted domino protocol was developed to construct 2-acylbenzothiazoles from simple and readily available aromatic ketones/unsaturated methyl ketones and o-aminobenzenethiols. The reaction proceeded smoothly under metal-free and peroxide-free conditions.

  一个I（2）促进多米诺协议被开发，构建从简单的2 acylbenzothiazoles和容易获得的芳族酮/不饱和的甲基酮和邻 - aminobenzenethiols。该反应的金属和无过氧化物的条件下顺利进行。
• Direct Preparation of 2-Benzothiazolylzinc Bromide and its Applications: A Facile Synthetic Route to the Preparation of 2-Substituted Benzothiazole Derivatives
  作者：Soo-Youl Park、Kyuhyuk Lee、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1848

  日期：2014.6.20

  methods A and C are relatively undeveloped. Interestingly, there is no report of synthesis utilizing method A, likely owing to the difficulty of preparing the corresponding organometallic reagents. In our continuing study on the application of organozinc reagents, we found that stable 2benzothiazolylzinc bromide (I) was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc into 2-bromobenzothiazole

  苯并噻唑部分已在多种天然产物和药物中发现，并显示出有效的生物活性。具体而言，2-取代的苯并噻唑衍生物由于其独特的结构性质在广泛的化学应用中引起了相当大的关注。因此，过去几十年来，合成方案的多样性一直是参与有机合成的科学家们广泛讨论的话题。一般来说，为了构建 2-取代的苯并噻唑配合物，策略工具可以分类为方案 1 所示：苯并噻唑基金属配合物的交叉偶联（方法 A），苯并噻唑通过直接氧化 CH 活化的偶联反应（方法 B），有机金属与卤代苯并噻唑的交叉偶联（方法 C），和含有N和S的化合物与适当的底物的环结构（方法D）。在这些工具中，方法 B 和 D 已被广泛探索。相比之下，尽管含过渡金属的有机金属配合物的有效性和效率，方法 A 和 C 相对不发达。有趣的是，没有使用方法A合成的报道，可能是由于难以制备相应的有机金属试剂。在我们对有机锌试剂应用的持续研究中，我们发现通过将高活性锌直接插入 2-溴苯并噻唑中很容易制备稳定的
• Application of sugar-containing biomass: one-step synthesis of 2-furylglyoxylic acid and its derivatives from a vitamin C precursor
  作者：Jiao Chen、Zhenhua Zhu、Jiali Cai、Mengru Cao、Feng Sha、Sha Tao、Hao Yang、Haifeng Gan、Hongli Wu、Fei Cao、Lili Zhao、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/d2gc00186a

  日期：——

  intermediate 2-furylglyoxylic acid (2FGA) from 2-keto-L-gulonic acid (2KGA), a bio-based sugar-acid monomer and precursor of vitamin C, via dehydration. 100 g L−1 methyl 2-keto-L-gulonicate (Me-2KGA) was transformed into methyl 2-furylglyoxylicate (Me-2FGA) with a maximum yield of 79.4%, competing with the yields obtained via traditional commercial synthesis methods. Subsequently, characterisation methods

  我们开发了一种新途径，用于从 2-酮基-L-古洛糖酸 (2KGA)（一种生物基糖酸单体和维生素 C 的前体）通过脱水制备高价值医药中间体 2-呋喃基乙醛酸(2FGA)。100 g L -1 2-酮基-L-古洛糖酸甲酯( Me-2KGA) 转化为 2-呋喃基乙醛酸甲酯 (Me-2FGA)，最高产率为 79.4%，与通过传统的商业合成方法。随后，采用表征方法和理论计算；经证实，具有 2,5 环构型的天然 2KGA 最初被酯化，然后转化为开放的中间体，通过去除一分子水进一步以 3,6 环构型再循环，这是最后脱水成 Me-2FGA。这项研究为呋喃类化合物的灵活性和多功能性提供了新的见解。
• A Novel Self-Sequence Reaction Network Involving a Set of Six Reactions in One Pot: The Synthesis of Substituted Benzothiazoles from Aromatic Ketones and Anilines
  作者：Wei-Jian Xue、Ya-Qiong Guo、Fang-Fang Gao、Hong-Zheng Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/ol400029t

  日期：2013.2.15

  and readily available aromatic ketones and anilines as starting materials resulted in the construction of 2-acylbenzothiazoles via a novel self-sequence reaction network, which assembles six reactions in one pot. The reaction network not only supplied a novel method for constructing complex molecules but also provided a typical example for logical self-organization synthesis.

  使用简单易得的芳香族酮和苯胺作为起始原料，可以通过一个新颖的自序反应网络构建2-酰基苯并噻唑，该网络在一个罐中组装六个反应。该反应网络不仅为构建复杂分子提供了一种新颖的方法，而且为逻辑自组织合成提供了一个典型的例子。