7-methyl-4,5-diphenylfuro[2,3-c]pyridine | 1198575-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-4,5-diphenylfuro[2,3-c]pyridine
• CAS: 1198575-44-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: MDUMKNXFROKUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methyl-4,5-diphenylfuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰directed通过Ru（ii）/ PEG-400中的C–H / N–N键激活定向环化，作为均相可循环催化体系：异喹啉的绿色合成†

  摘要：

  已经证明了使用Ru（II）/ PEG-400作为均相可循环催化体系合成异喹啉的绿色可持续方法。N-甲苯磺酰，是一个很少探索的指导基团，已成功地用于通过C–H / N–N活化与炔烃形成环型反应。反应时间短，萃取步骤简单，底物范围广，产品收率高，易于制备的底物，可生物降解的溶剂以及可扩展至克级的可扩展性，可提高拟议方案的效率和可持续性。此外，昂贵的基于钌的均相催化体系可重复使用多达四个连续循环，而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob01082j

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Vinylic C–H Activation: A Direct Route toward Pyridinium Salts
  作者：Ching-Zong Luo、Jayachandran Jayakumar、Parthasarathy Gandeepan、Yun-Ching Wu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00028

  日期：2015.2.20

  A synthetic method for highly substituted pyridinium salts from the multicomponent reaction of vinyl ketones/aldehydes, amines, and alkynes using a rhodium catalyst is demonstrated. The catalytic reaction proceeds via an in situ generated imine-assisted RhIII-catalyzed vinylic C–H activation.

  证明了使用铑催化剂由乙烯基酮/醛，胺和炔烃的多组分反应合成高度取代的吡啶鎓盐的方法。催化反应通过原位生成的亚胺辅助Rh III催化的乙烯基C–H活化而进行。
• Rhodium-Catalyzed One-Pot Access to N-Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Aryl Ketones through Triple C–H Bond Activations
  作者：Pragati Biswal、Shyam Kumar Banjare、Bedadyuti Vedvyas Pati、Smruti Ranjan Mohanty、Ponneri Chandrababu Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02582

  日期：2021.1.1

  A Rh-catalyzed pot and step economic synthesis of aza-polycyclic aromatic hydrocarbons (N-PAHs) from readily available aryl ketones and alkynes has been disclosed. Additionally, a novel synthetic application of the well-known aminating reagent hydroxylamine-O-sulfonic acid (HOSA) has been explored as an in situ redox-neutral directing group for the formation of N-PAHs via isoquinoline. Multiple bond

  已经公开了从容易获得的芳基酮和炔烃进行Rh催化的罐和步经济合成氮杂-多环芳烃（N-PAH）。另外，已经探索了一种众所周知的胺化试剂羟胺-O-磺酸（HOSA）的新型合成应用，作为通过异喹啉形成N-PAHs的原位氧化还原中性指导基团。通过三联C–H键激活的级联，在单个操作中形成多个键是该协议的优点。有效地证明了两种不同炔烃以区域选择性方式具有挑战性的环空。机理研究表明3,4-二苯基-1-甲基异喹啉是该一锅转化的活性中间体。
• Synthesis of Isoquinolines and Heterocycle-Fused Pyridines via Three-Component Cascade Reaction of Aryl Ketones, Hydroxylamine, and Alkynes
  作者：Liyao Zheng、Jia Ju、Yunhui Bin、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo3010414

  日期：2012.7.6

  An efficient one-pot synthesis of isoquinolines and heterocycle-fused pyridines by three-component reaction of aryl ketones, hydroxylamine, and alkynes is developed. The reaction involves condensation of aryl ketones and hydroxylamine, rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation of the in situ generated aryl ketone oximes, and cyclization with internal alkynes. This protocol enables rapid assembly of

  通过芳基酮，羟胺和炔烃的三组分反应，有效地一锅法合成异喹啉和杂环稠合吡啶。该反应涉及芳基酮和羟胺的缩合，铑（III）催化原位生成的芳基酮肟的C–H键活化以及与内部炔烃的环化作用。该协议能够从容易获得的底物中快速组装多取代的异喹啉以及γ-咔啉，呋喃[2,3- c ]吡啶，噻吩并[2,3- c ]吡啶和苯并呋喃[2,3- c ]吡啶。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines and Indenes from Benzylidenehydrazones and Internal Alkynes
  作者：Xiao-Cheng Huang、Xu-Heng Yang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo402497v

  日期：2014.2.7

  presented for the selective assembly of isoquinolines and indenes by rhodium-catalyzed tandem cyclization of benzylidenehydrazones with internal alkynes. This method involves the selective cleavage of the N–N bond and the C═N bonds and is dependent on the substituents of the benzylidenehydrazone.

  提出了一种新的路线，用于通过铑催化的亚苄基hydr与内部炔烃的串联催化选择性地组装异喹啉和茚满。该方法涉及N-N键和C═N键的选择性裂解，并且取决于亚苄基hydr的取代基。
• Easy Access to Isoquinolines and Tetrahydroquinolines from Ketoximes and Alkynes via Rhodium-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo902084j

  日期：2009.12.18

  herein is a convenient and highly regioselective synthesis of substituted isoquinoline derivatives from various aromatic ketoximes and alkynes via a one-pot, rhodium-catalyzed C−H bond activation. In addition, tetrahydroquinoline derivatives are formed in good yields from 2-arylidene-1-cyclohexanone oximes possessing an exocyclic double bond and from tetrahydroxanthone oximes. A possible mechanism is

  本文描述的是通过一锅铑催化的CH键活化，从各种芳族酮肟和炔烃中方便，高度区域选择性地合成取代的异喹啉衍生物。另外，由具有环外双键的2-亚芳基-1-环己酮肟和由四氢蒽酮肟以高收率形成四氢喹啉衍生物。提出了一种可能的机制，该机制涉及通过将Rh（I）氧化加成至邻-CH键，螯合炔烃，还原消除，分子内电环化和芳构化来进行螯合辅助的CH活化。通过分离邻链烯基化产物7p和7q来支持该机理。。本文还描述了sp 3 CH键的铱催化活化的实例。