3-(4-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 111042-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-furyl)-1-(4-chlorophenyl)-1-propenone；3-(4-chlorophenyl)-1-furan-2-yl-propenone；3-(4-chloro-phenyl)-1-furan-2-yl-propenone
• CAS: 111042-59-2；14385-64-9
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: JEWKNWKYSQMIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到3-(furan-2-yl)-5-(4-chlorophenyl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从呋喃基查尔酮合成新型2-吡唑啉并研究其抗菌活性

  摘要：

  氮杂环化合物如2-吡唑啉显示出多种药理活性，如抗菌、抗真菌、抗氧化、抗抑郁、抗炎、抗癌和抗结核活性。这促进了2-乙酰呋喃的不同取代查尔酮与水合肼在醇存在下反应合成2-吡唑啉。合成的化合物通过熔点等物理数据和各种光谱分析（如 FTIR、NMR 光谱）进行确认。评价了合成化合物的抗菌活性。结果表明，部分化合物表现出良好的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/380530
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Proliferative Assessment of Triazolo-Thiadiazepine and Triazolo-Thiadiazine Scaffolds

  摘要：

  一系列三唑噻二氮杂环己烷类化合物4a-k在甲苯中使用脱水磷酸对甲苯磺酸（PTSA）作为催化剂合成，收率优异。获得了两种三唑噻噻二氮杂环己烷类化合物；8a直接在乙醇中回流形成，而PTSA促进了8b的形成。所形成的三唑噻噻二氮杂环己烷类化合物的分子结构与亚胺形式4a-k相同，而不是烯胺互变异构体6a-k。新合成的三唑噻噻二氮杂环己烷类化合物4a-k和三唑噻噻二氮杂环己烷类化合物8a-b的结构通过NMR（1H和13C）、二维NMR、高分辨质谱（HRMS）和X射线单晶衍射进行了阐明。此外，通过X射线单晶衍射分析推导了4a的结构。这些新的噻二氮杂环己烷类化合物代表了先前合成的吲哚-三唑衍生物的优化系列，用于抑制表皮生长因子受体（EGFR）。对包括人类肝癌（HEPG-2）和乳腺癌（MCF-7）在内的两种癌细胞系的细胞毒活性很有前景，对于测试的癌细胞系，IC50分别在12.9至44.6微克/毫升和14.7至48.7微克/毫升之间，而多柔比星（IC50 4.0微克/毫升）。对接研究表明，噻二氮杂环己烷类化合物骨架呈现出适当的锚点，使各种结合基团与酶结合区域和亚口袋有良好的相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24244471

文献信息

• Triethylamin-mediated addition of 2-aminoethanethiol hydrochloride to chalcones: Synthesis of 3-(2-aminoethylthio)-1-(aryl)-3-(thiophen-2-yl) propan-1-ones and 5,7-diaryl-2,3,6, 7-tetrahydro-1,4-thiazepines
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Cemal Emeç、Osman Nuri Aslan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1152585

  日期：2016.3.18

  addition, bearing a 2-thienyl group at the 3-position, gave the only addition adduct at room temperature in 3 h, whereas the chalcones bearing the 2-furyl group at the 1-position gave an addition-cyclization product (1, 4-thiazepine) in the same conditions. The effect of the groups to the reaction was investigated by changing the 1- and 3-position groups. The chalcones bearing the 2-thienyl group at the 1-position

  摘要研究了三乙胺介导的 2-氨基乙硫醇盐酸盐向查耳酮类似物的加成。这种加成，在 3-位带有 2-噻吩基，在室温下 3 小时内产生唯一的加成物，而在 1-位带有 2-呋喃基的查耳酮产生加成环化产物（1， 4-噻嗪）在相同条件下。通过改变1-和3-位基团来研究这些基团对反应的影响。在 1 位带有 2-噻吩基的查耳酮和其他化合物在室温下提供不同比例的产物混合物 0.5-24 小时。此外，在回流条件下在 36 小时内获得了加成环化产物（1,4-硫氮杂）。通过1H NMR、13C NMR、红外和元素分析阐明了合成化合物的结构。
• Tandem [4 + 1 + 1] annulation and metal-free aerobic oxidative aromatization: straightforward synthesis of highly substituted phenols from one aldehyde and two ketones
  作者：Mang Wang、Zhenqian Fu、Hui Feng、Ying Dong、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1039/c0cc02313b

  日期：——

  Polysubstituted phenols are efficiently assembled from one aldehyde and two different methyl ketones in a one-pot operation via a newly base-induced regiospecific [4 + 1 + 1] annulation and sequential metal-free oxidative aromatization using molecular oxygen (from air) as the sole oxidant at room temperature.

  多取代苯酚可以通过一种新的碱诱导的区位特异性[4 + 1 + 1]环化反应，在一种锅中高效合成，原料为一种醛和两种不同的甲基酮，随后进行金属无催化的氧化芳构化，使用分子氧（来自空气）作为唯一的氧化剂，在室温下进行反应。
• Design, synthesis of novel furan appended benzothiazepine derivatives and in vitro biological evaluation as potent VRV-PL-8a and H+/K+ ATPase inhibitors
  作者：Devirammanahalli Mahadevaswamy Lokeshwari、Nanjappagowda Dharmappa Rekha、Bharath Srinivasan、Hamse Kameshwar Vivek、Ajay Kumar Kariyappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.059

  日期：2017.7

  Mass spectral studies and elemental analyses. All the new compounds were evaluated for their in vitro VRV-PL-8a and H+/K+ ATPase inhibitor properties. Preliminary studies revealed that, some molecules amongst the designed series showed promising VRV-PL-8a and H+/K+ ATPase inhibitor properties. Further, rigid body docking studies were performed to understand possible docking sites of the molecules

  从1-（呋喃-2-基）乙酮开始合成了一系列新的呋喃衍生的[1,4]苯并噻氮平类似物。1-（呋喃-2-基）乙酮通过与各种芳族醛反应而转化为查尔酮，然后在酸性条件下与2-氨基苯硫醇反应，以高收率获得标题化合物。合成的新化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱研究和元素分析进行表征。对所有新化合物的体外VRV-PL-8a和H + / K + ATPase抑制剂特性进行了评估。初步研究表明，设计序列中的一些分子显示出有希望的VRV-PL-8a和H + / K +ATPase抑制剂的特性。此外，进行了刚体对接研究，以了解分子在靶蛋白上的可能对接位点和结合方式。这一发现提出了一系列有前途的先导分子，它们可以作为治疗炎症相关疾病的原型，从而减轻其他NSAID所显示的溃疡诱导的副作用。
• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。
• Synthesis, Cyclooxygenase Inhibition, Anti-Inflammatory Evaluation, and Ulcerogenic Liability of New 1,3,5-Triarylpyrazoline Derivatives Possessing a Methanesulfonyl Pharmacophore
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Wael A. A. Fadaly、Amany A. Azouz

  DOI：10.1002/ardp.201600145

  日期：2016.10

  A new series of 1,3,5‐triarylpyrazolines 13a–l was synthesized and all prepared compounds were evaluated for their in vitro COX‐1/COX‐2 inhibitory activity and in vivo anti‐inflammatory activity. All test compounds were more selective for the COX‐2 isozyme and showed good in vivo anti‐inflammatory activity. Compound 13h was the most COX‐2 selective compound (COX‐2 selectivity index (SI) = 10.23) and

  合成了一系列新的 1,3,5-三芳基吡唑啉 13a-l，并评估了所有制备的化合物的体外 COX-1/COX-2 抑制活性和体内抗炎活性。所有测试化合物对 COX-2 同工酶的选择性更高，并显示出良好的体内抗炎活性。与塞来昔布（COX-2 SI = 9.29 和ED50 = 81.4 µmol/kg)。与阿司匹林 (UI = 2.33) 相比，所有筛选化合物的致溃疡性 (溃疡指数 (UI) = 0.33–1.33) 均低于塞来昔布 (UI = 0.33)。