3-(2-Furanyl)-3-methylacrylic acid | 117612-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-Furanyl)-3-methylacrylic acid
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)but-2-enoic acid
• CAS: 117612-63-2
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: PWSGIAZISDWKNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Furanyl)-3-methylacrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₁₈H₂₆N₃⁽¹⁺⁾*C₂H₆BF₂^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-ethyl 1-benzamido-4-(furan-2-yl)-6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective γ-Aminoalkylation of Unsaturated Ester: Access to Pipecolic Acid Derivatives

  摘要：

  The direct gamma-carbon functionalization of alpha,beta-unsaturated esters via N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalysis is disclosed. This catalytically generated nucleophilic gamma-carbon undergoes highly enantioselective additions to hydrazones. The resulting delta-lactam products can be readily transformed to optically enriched pipecolic acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol402358k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-(2-Furanyl)-3-methylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的不饱和酰基氯和酮的环化

  摘要：

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100178

文献信息

• Synergistic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Vinyl Enolates with 1-Tosyl-2-vinylaziridine
  作者：Jian Gao、Jianming Zhang、Shuaishuai Fang、Jie Feng、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02935

  日期：2020.10.2

  (E)-3-ethylidene-4-vinylpyrrolidin-2-ones in a regioselective and stereoselective manner. The preliminary asymmetric studies were also performed, which indicated a potential for enantioselective annulation of vinyl enolate intermediates with transition-metal−π-allyl species.

  开发了N-杂环卡宾有机催化和过渡金属催化在3-取代的丁-2-烯酸酯和1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶之间正式[3 + 2]环合的协同组合。该合作策略以区域选择性和立体选择性的方式提供了对各种功能化的（E）-3-亚乙基-4-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的便捷有效访问。还进行了初步的不对称研究，表明具有过渡金属-π-烯丙基物种的烯醇乙烯基中间体的对映选择性环化的潜力。
• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。
• Construction of Multi-Substituted Benzenes via NHC-Catalyzed Reactions of Carboxylic Esters
  作者：Jichang Wu、Chengli Mou、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/cjoc.201700773

  日期：2018.4

  A carbene‐catalyzed ester activation reaction for the synthesis of multi‐substituted benzenes is developed. Tetra‐substituted benzene compounds are efficiently synthesized through this methodology. Compared with aldehyde substrates used in previous reports, the ester substrates used here are much more readily available and inexpensive. In addition, the TEMPO oxidant used here is more inexpensive than

  开发了用于多取代苯合成的卡宾催化的酯活化反应。通过这种方法可以有效地合成四取代的苯化合物。与先前报道中使用的醛底物相比，此处使用的酯底物更容易获得且便宜。此外，此处使用的TEMPO氧化剂比相关卡宾催化的反应中通常使用的醌便宜。
• Furopyridine sulfonamides and their opthalmological compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04808595A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Furopyridine sulfonamides are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure and disorders associated therewith such as glaucoma.

  Furopyridine磺酰胺是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼内压升高及其相关的疾病，如青光眼。
• Organocatalytic Enantioselective γ-Aminoalkylation of Unsaturated Ester: Access to Pipecolic Acid Derivatives
  作者：Jianfeng Xu、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol402358k

  日期：2013.10.4

  The direct gamma-carbon functionalization of alpha,beta-unsaturated esters via N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalysis is disclosed. This catalytically generated nucleophilic gamma-carbon undergoes highly enantioselective additions to hydrazones. The resulting delta-lactam products can be readily transformed to optically enriched pipecolic acid derivatives.