S-p-tolyl carbonochloridothioate | 39594-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-p-tolyl carbonochloridothioate
• 英文别名: 4-methylphenyl chlorothioformate；[(4-Methylphenyl)sulfanyl]carbonyl chloride；S-(4-methylphenyl) chloromethanethioate
• CAS: 39594-84-8
• 化学式: C₈H₇ClOS
• 分子量: 186.662
• InChiKey: DBGOMCFYCXALCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-p-tolyl carbonochloridothioate 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 3-Cyclohexyl-4-phenyl-N-<(p-tolylthio)carbonyl>-1,3-thiazetidin-2-imin
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler, Joachim; Ho, Chuen-huei, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1297 - 1308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nikanorow W. A., Rogatschew A. D., Mysow E. I., Isw. AN. Ser. khim, (1995) N 5, S 993-994

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 S-p-tolyl carbonochloridothioate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HSA 收缩从根本上优化了嵌入染料的光稳定性，以提高其作为光热材料的效率

  摘要：

  专注于基于光热剂非化学修饰的有机小分子染料的性能提升，我们发现人血清白蛋白（HSA）与染料的热辅助结合导致蛋白质收缩并将染料封装形成纳米颗粒。这彻底改变了小分子染料的光稳定性，进一步显着提高了它们作为光热剂的光热转换效率和肿瘤消融性能。在这项工作中，获得的名为 HSA-P2-T 的光热剂可以在肿瘤中积聚，并在超低剂量（0.1 W/cm）激光照射下诱导异种移植模型中肿瘤的 22 °C 增强，据我们所知知道，激光是光热疗法中使用的最低剂量。利用HSA-P2-T，我们通过两次静脉注射纳米颗粒和四次光热治疗实现了肿瘤消融。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109223

文献信息

• A CONVENIENT, ONE-POT SYNTHESIS OF THIOCARBAMATES USING<i>BIS</i>(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE
  作者：W. K. Su、J. P. Zhang、X. R. Liang

  DOI：10.1080/00304940609356001

  日期：2006.8

  and of amines were required. Despite of the numerous routes, most methods involve unstable reagents, multi-step procedures, harsh reaction conditions, expensive catalyst or complex materials. Base on these premises, we now report a mild and convenient onepot procedure for the synthesis of thiocarbamates using bis(trichloromethy1) carbonate (BTC) . BTC is well known as an important equivalent for phosgene

  硫代氨基甲酸酯是一类重要的化合物，因为它们具有生物活性，并且在化学工业中得到了广泛的应用，例如在除草剂等商品化学品的生产中得到了广泛的应用。杀虫剂、3 杀菌剂 4 和抗病毒剂 5 因此开发硫代氨基甲酸酯的合成方法很重要。文献 6 报道了几种制备硫代氨基甲酸酯的方法，例如胺与光气和硫醇的反应？此外，硫醇与氨基甲酰氯*或异氰酸酯的直接缩合也有报道。不幸的是，氨基甲酰氯和异氰酸酯通常都由光气制备，其中一些难以储存，因为它们对水敏感。我们现在报告了一种使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）合成硫代氨基甲酸酯的温和方便的单锅程序。BTC 是众所周知的光气的重要等价物，并已成为制备各种有机化合物的多功能合成助剂。与 BTC 的反应通常在相对温和的条件下进行，并且通常会产生良好的收率。目前的工作报告了 BTC 用于从苯硫酚和胺合成硫代氨基甲酸酯的反应。
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Macrocyclic Marine Natural Product (–)‐Haliclonin A ^†
  作者：Shi‐Peng Luo、Xiong‐Zhi Huang、Lian‐Dong Guo、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000291

  日期：2020.12

  enantioselective catalytic asymmetric conjugate addition to forge the challenging all‐carbon quaternary stereogenic center that was used to induce the formations of all other chiral centers of the molecule; and (3) as a C1N1 building block to form the 3‐azabicyclo[3.3.1]nonane framework. The realization of this strategy relied on the development of a novel organocatalytic asymmetric conjugate addition of nitromethane

  我们描述了总合成盐素A的全部细节，该盐是一种大环天然产物，被建议源自常见的生物合成中间体，即苦味素A。合成路线的核心是战略性地使用硝基甲烷进行多种用途：（1）作为一种合成油氨基甲基的替代物；（2）作为高度对映选择性催化不对称共轭物的理想亲核试剂，以锻造具有挑战性的全碳四元立体异构中心，该中心被用来诱导分子的所有其他手性中心的形成；和（3）作为C 1 N 1构建单元以形成3-氮杂双环[3.3.1]壬烷框架。该策略的实现依赖于新的有机催化不对称的硝基甲烷共轭加成反应，将硝基甲烷添加到3-烯基环己二-2-烯酮中，以及第一个由Pd促进的硫代氨基甲酸酯部分分子内偶联到电子缺陷的烯（烯酮）上。形成3-氮杂双环[3,3,1]壬烷核。该合成还具有烯酮与醛的SmI 2介导的分子间还原偶联，闭环的烯烃和炔烃复分解反应以构建两个氮杂大环，以及烯醇史无前例的直接转化为烯酮。
• Specific Fluorescent Probe Based on “Protect–Deprotect” To Visualize the Norepinephrine Signaling Pathway and Drug Intervention Tracers
  作者：Na Zhou、Fangjun Huo、Yongkang Yue、Caixia Yin

  DOI：10.1021/jacs.0c08956

  日期：2020.10.14

  amine moiety of norepinephrine may react with the carbonic ester via nucleophilic substitution and intramolecular nucleophilic cyclization to release the fluorophore. The process realized the specific red fluorescence detection of norepinephrine. Imaging of the norepinephrine nerve signal transduction stimulated by potassium ion was studied. More importantly, real-time fluorescence imaging of norepinephrine

  近年来，由于社会压力等因素的增加，导致抑郁症的人数激增：研究表明，不少人一生中都会患上重度抑郁症。目前，普遍认为重性抑郁症的内因是脑组织中去甲肾上腺素（NE）水平降低。去甲肾上腺素在结构和化学性质上与其他两种儿茶酚胺神经递质肾上腺素 (EP) 和多巴胺 (DA) 非常相似。这三种神经递质通过生物系统中的酶促反应依次合成。因此，去甲肾上腺素特异性荧光探针的设计非常具有挑战性。在这项工作中，我们使用了“保护-去保护”策略：含有水溶性磺酸盐的花青被碳酸酯连接离去基团苯硫酚保护；去甲肾上腺素的 β-羟乙基胺部分可与碳酸酯通过亲核取代和分子内亲核环化反应释放荧光团。该过程实现了去甲肾上腺素的特异性红色荧光检测。研究了钾离子刺激的去甲肾上腺素神经信号转导的成像。更重要的是，首次研究了抗抑郁药物刺激大鼠大脑中去甲肾上腺素水平的实时荧光成像。去甲肾上腺素的 β-羟乙基胺部分可与碳酸酯通过亲核取代和分子内亲
• Bis-Acetyl Carbazole: A Photoremovable Protecting Group for Sequential Release of Two Different Functional Groups and Its Application in Therapeutic Release
  作者：Yarra Venkatesh、Surajit Nandi、Maniklal Shee、Biswajit Saha、Anakuthil Anoop、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201701253

  日期：2017.11.9

  fluorescent photoremovable protecting groups (FPRPG) have been synthesized and used for the sequential release of two different functional groups such as carboxylic acids, alcohols, thiols, and amines. Studies on a synthesized drug delivery system (DDS) demonstrated the applicability of the dual release ability of our system in vitro.

  已经合成了基于双乙酰基咔唑的荧光可光去除保护基（FPRPG），该保护基用于依次释放两个不同的官能团，例如羧酸，醇，硫醇和胺。对合成药物递送系统（DDS）的研究证明了我们系统在体外的双重释放能力的适用性。
• A New Rapid Synthesis of Phenyl Dithiocarboxylates
  作者：Pierre Beslin、Alain Dlubala、Guy Levesque

  DOI：10.1055/s-1987-28094

  日期：——

  The otherwise difficultly accessible phenyl dithiocarboxylates are prepared in good yields by the reaction of S-phenyl carbonochloridothioate with halomagnesium or sodium dithiocarboxylates.

  该难以易得的苯基二硫代羧酸酯通过S-苯基氯羰基硫酸酯与卤镁或钠二硫代羧酸酯的反应制备，产率良好。