2-amino-5-cyano-6-p-tolyl-4-thioxo-4H-pyran-3-ylphosphonic acid diisopropyl ester | 205595-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-cyano-6-p-tolyl-4-thioxo-4H-pyran-3-ylphosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: 6-Amino-5-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-(4-methylphenyl)-4-sulfanylidenepyran-3-carbonitrile
• CAS: 205595-50-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂O₄PS
• 分子量: 406.442
• InChiKey: AWLZBPNIIKHGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-beta-丙氨酸 、 2-amino-5-cyano-6-p-tolyl-4-thioxo-4H-pyran-3-ylphosphonic acid diisopropyl ester 在 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以43%的产率得到2-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl-β-glycyl)amino-5-cyano-6-p-tolyl-4-thioxo-4H-pyran-3-ylphosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide Coupling Reactions with Phosphono-Phosphino Substituted γ-Thiapyrones — First Step to Unusual Peptides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)108
• 作为产物：
  描述：

  、 对甲苯酰乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-amino-5-cyano-6-p-tolyl-4-thioxo-4H-pyran-3-ylphosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Chemical Reactions of New Phosphono-phosphino Substituted g-Thiapyrones

  摘要：

  1,3-Dithietane-2,4-diylidenebis(cyanomethylphosphonates) and -phenylphosphinates (1/2) react with various substituted acetonitriles (3) to give phosphono-phosphino substituted gamma-thiapyrones (4/5). The constitution of one reaction product is confirmed by an X-ray crystal structure analysis (4.2 c). The gamma-thiapyrones are converted to boc-protected gamma-thiapyrones (6/7) and to gamma-pyrones (8/9) via oxidation.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)9

文献信息

• Peptide Coupling Reactions with Phosphono-Phosphino Substituted γ-Thiapyrones — First Step to Unusual Peptides
  作者：Richard Neidlein、Dirk Uwe Hahn

  DOI：10.3987/com-98-s(h)108

  日期：——
• Synthesis and Chemical Reactions of New Phosphono-phosphino Substituted g-Thiapyrones
  作者：Richard Neidlein、Dirk Uwe Hahn、Walter Kramer、Claus Krieger

  DOI：10.3987/com-97-s(n)9

  日期：——

  1,3-Dithietane-2,4-diylidenebis(cyanomethylphosphonates) and -phenylphosphinates (1/2) react with various substituted acetonitriles (3) to give phosphono-phosphino substituted gamma-thiapyrones (4/5). The constitution of one reaction product is confirmed by an X-ray crystal structure analysis (4.2 c). The gamma-thiapyrones are converted to boc-protected gamma-thiapyrones (6/7) and to gamma-pyrones (8/9) via oxidation.