7α-<(Tetrahydropyran-2-yl)-oxy>-6β-<3-<(tetrahydropyran-2-yl)-oxy>-4-methyl-6,7-tetradehydro-trans-1-octenyl>-bicyclo<3.3.0>octane-3-one | 74818-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7α-<(Tetrahydropyran-2-yl)-oxy>-6β-<3-<(tetrahydropyran-2-yl)-oxy>-4-methyl-6,7-tetradehydro-trans-1-octenyl>-bicyclo<3.3.0>octane-3-one
• 英文别名: (1S,2R,3R,5R)-7-oxo-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-2-<3(S)-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-4-methyl-6,7-tetradehydro-E-1-octenyl>-bicyclo<3.3.0>octane；(3aS,4R,5R,6aR)-4-[(E,3S)-4-methyl-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-en-6-ynyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 74818-68-1；74842-99-2；100937-91-5
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: XRFDVTMBANMEFC-NDZIFZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-<(Tetrahydropyran-2-yl)-oxy>-6β-<3-<(tetrahydropyran-2-yl)-oxy>-4-methyl-6,7-tetradehydro-trans-1-octenyl>-bicyclo<3.3.0>octane-3-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二环己胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.87h， 生成 methyl 2-[2-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-hydroxy-6-[(E,3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]prop-2-enoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxa-5-alkylideneisocarbacyclins.

  摘要：

  合成了3-Oxa-5-亚甲基异碳环素(14a)和3-Oxa-5-亚乙基异碳环素(19a)。化合物 14a 显示出有效的抗血小板聚集活性，而 19a 则无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.913
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3S)-4-methyl-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-en-6-ynyl]-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 7α-<(Tetrahydropyran-2-yl)-oxy>-6β-<3-<(tetrahydropyran-2-yl)-oxy>-4-methyl-6,7-tetradehydro-trans-1-octenyl>-bicyclo<3.3.0>octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Carbacyclin Synthesis

  摘要：

  在碱、酸和琼斯氧化作用下，被取代的科里内酯被打开，生成γ-酮酸，与三苯基（苯亚氨基乙烯基）膦反应，总产率为50%，得到相应的不饱和双环[3.3.0]辛烷-1-酮衍生物，这些衍生物可以很容易地还原为饱和双环酮。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31469

文献信息

• E- or Z-selective Wittig reactions in the synthesis of the carbacyclin iloprost
  作者：Jürgen Westermann、Michael Harre、Klaus Nickisch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74715-0

  日期：1992.12

  Wittig reaction of ketones 3 with 4-carboxybutyltriphenyl-phosphonium bromide generates the exocyclic 5,6 double bond of iloprost (1) in E/Z ratios between 35:65 and 90:10 depending on substituents and reaction conditions.
• Vorbruggen; Bennua, Synthesis, 1985, vol. NO. 10, # 10, p. 925 - 926
  作者：Vorbruggen、Bennua

  DOI：——

  日期：——
• SKUBALLA, W.;RADUECHEL, B.;SCHWARZ, N.;VORBRUGGEN, H.;CASAIS-STENZEL, J.;+
  作者：SKUBALLA, W.、RADUECHEL, B.、SCHWARZ, N.、VORBRUGGEN, H.、CASAIS-STENZEL, J.、+

  DOI：——

  日期：——
• SKUBALLA, W.;RADUECHEL, B.;SCHWARZ, N.;VORBRUEGGEN, H.;CASLAS-STENZEI, J.+
  作者：SKUBALLA, W.、RADUECHEL, B.、SCHWARZ, N.、VORBRUEGGEN, H.、CASLAS-STENZEI, J.+

  DOI：——

  日期：——
• SKUBALLA, W.;RADUECHEL, B.;VORBRUEGGEN, H.;SCHILLINGER, E.;STUERZEBECHER,+
  作者：SKUBALLA, W.、RADUECHEL, B.、VORBRUEGGEN, H.、SCHILLINGER, E.、STUERZEBECHER,+

  DOI：——

  日期：——