5-amino-2-(6-tert-butoxycarbonylmethoxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid ethyl ester | 886053-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-amino-2-(6-tert-butoxycarbonylmethoxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-amino-2-(6-(2-tert-butoxy-2-oxoethoxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoate；Ethyl 5-amino-2-[3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-6-oxoxanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 886053-22-1
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₇
• 分子量: 489.525
• InChiKey: CNCOGTOLBUGSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(6-tert-butoxycarbonylmethoxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(2-((3-(ethoxycarbonyl)-4-(3-oxo-6-(2-oxo-2-(((((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-8,10,13-trimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)carbonyl)amino)ethyl)amino)ethoxy)-3H-xanthen-9-yl)phenyl)amino-2-oxoethoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于胆固醇的识别剂的人工诱导的蛋白质-膜固定作为新的治疗概念

  摘要：

  避免伤害：在防止致癌的STAT3蛋白的细胞运动的体外策略中，通过在乳腺肿瘤细胞中使用经过合理设计的基于胆固醇的蛋白膜锚定物来诱导蛋白膜锚定。（荧光图像显示了蛋白质在多层囊泡脂质体边界的定位。）

  DOI：

  10.1002/anie.201102486
• 作为产物：
  描述：

  5-aminofluorescein 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-amino-2-(6-tert-butoxycarbonylmethoxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于胆固醇的识别剂的人工诱导的蛋白质-膜固定作为新的治疗概念

  摘要：

  避免伤害：在防止致癌的STAT3蛋白的细胞运动的体外策略中，通过在乳腺肿瘤细胞中使用经过合理设计的基于胆固醇的蛋白膜锚定物来诱导蛋白膜锚定。（荧光图像显示了蛋白质在多层囊泡脂质体边界的定位。）

  DOI：

  10.1002/anie.201102486

文献信息

• Fluorescein-Based Compounds And Their Use For Peptide Synthesis
  申请人：Balakirev Maxim

  公开号：US20080275215A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention is related to new fluorescein derivatives, the method for producing such derivatives and their use for the synthesis of fluorogenic peptides and in particular protease substrates and peptide ligands.

  本发明涉及新的荧光素衍生物，以及制备这些衍生物的方法及其用于合成荧光基肽和特别是蛋白酶底物和肽配体的用途。
• Fluorescein-based amino acids for solid phase synthesis of fluorogenic protease substrates
  作者：Olga N. Burchak、Laurent Mugherli、François Chatelain、Maxim Y. Balakirev

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.037

  日期：2006.4

  An efficient synthesis of new type fluorescent amino acids is described. The Fmoc-protected dyes can be prepared in a four-step procedure with similar to 30% overall yield from aminofluoresceins and other inexpensive commercially available precursors. The dyes are much more photostable compared to fluorescein and exhibit constant pH-independent fluorescence that is advantageous in biological applications. The Fmoc-protected fluorescent amino acids are ready for use in solid phase peptide synthesis. As a proof of concept, a fluorogenic papain Substrate was synthesized and employed for on-bead detection of the protease activity. By using a novel technique for quantitative analysis of bead fluorescence, a similar to 2.7-fold increase in mean bead brightness was measured and was attributed to Substrate cleavage by papain. The new type fluorescent amino acids seem to be a promising tool for the synthesis of fluorescent peptide ligands and fluorogenic protease substrates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorescein-based compounds and their use for peptide synthesis
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：EP1749870B1

  公开（公告）日：2008-05-14
• Artificially Induced Protein-Membrane Anchorage with Cholesterol-Based Recognition Agents as a New Therapeutic Concept
  作者：Miriam Avadisian、Steven Fletcher、Baoxu Liu、Wei Zhao、Peibin Yue、Daniel Badali、Wei Xu、Aaron D. Schimmer、James Turkson、Claudiu C. Gradinaru、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1002/anie.201102486

  日期：2011.7.4

  Keeping harm at bay: In an in vitro strategy to prevent the cellular motility of oncogenic STAT3 protein, protein–membrane anchorage was induced by the use of a rationally designed cholesterol‐based protein–membrane anchor in breast‐tumor cells. (The fluorescence image shows the localization of the protein to the liposome boundary of a multilamellar vesicle.)

  避免伤害：在防止致癌的STAT3蛋白的细胞运动的体外策略中，通过在乳腺肿瘤细胞中使用经过合理设计的基于胆固醇的蛋白膜锚定物来诱导蛋白膜锚定。（荧光图像显示了蛋白质在多层囊泡脂质体边界的定位。）