guanine-6-sulfonate | 805178-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: guanine-6-sulfonate
• 英文别名: 2-amino-7H-purine-6-sulfonic acid
• CAS: 805178-73-8
• 化学式: C₅H₅N₅O₃S
• 分子量: 215.192
• InChiKey: YTUVAMSYPVMZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硫鸟嘌呤 在 氧气 作用下， 生成 guanine-6-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  从 6-硫鸟嘌呤和单线态氧形成鸟嘌呤-6-磺酸盐：理论和实验相结合的研究

  摘要：

  作为广泛使用的硫嘌呤药物的终末代谢产物，6-硫鸟嘌呤 (6-TG) 吸收 UVA 并通过光敏作用产生 (1)O2。这种不寻常的光化学特性会引发多种 DNA 损伤，其中 6-TG 自身被 (1)O2 氧化为促突变产物鸟嘌呤-6-磺酸盐 (G(SO3)) 是主要形式之一。有人怀疑在其进一步氧化成 G(SO2) 和 G(SO3) 之前存在初始中间体 G(SO)，但从未观察到 G(SO)。使用密度泛函理论，我们探索了 6-TG 和 (1)O2 的能量学和中间体。已经发现通过 G(SOOH) → G(SO2) → G(SO4) → G(SO3) 的新机制在能量上是最可行的，而预期的 G(SO) 机制被发现遇到了难以接近的高障碍和因此被阻止。通过 G(SOOH) 和 G(SO4) 中间体的机制可以通过联合实验测量进一步验证，其中 4.9 × 10(9) M(-1) s(-1) 的快速常数和反应化学计量0

  DOI：

  10.1021/ja400483j

文献信息

• Formation of Guanine-6-sulfonate from 6-Thioguanine and Singlet Oxygen: A Combined Theoretical and Experimental Study
  作者：Xiaoran Zou、Hongmei Zhao、Youqing Yu、Hongmei Su

  DOI：10.1021/ja400483j

  日期：2013.3.20

  10(9) M(-1) s(-1) and the reaction stoichiometry of 0.58 supports this low-barrier new mechanism. In addition to the dominant pathway of G(SOOH) → G(SO2) → G(SO4) → G(SO3), a side pathway with higher barrier, G(SOOH) → G, has also been located, providing a rationalization for the observed product distributions of G(SO2) and G(SO3) as major products and G as minor product. From mechanistic and kinetics

  作为广泛使用的硫嘌呤药物的终末代谢产物，6-硫鸟嘌呤 (6-TG) 吸收 UVA 并通过光敏作用产生 (1)O2。这种不寻常的光化学特性会引发多种 DNA 损伤，其中 6-TG 自身被 (1)O2 氧化为促突变产物鸟嘌呤-6-磺酸盐 (G(SO3)) 是主要形式之一。有人怀疑在其进一步氧化成 G(SO2) 和 G(SO3) 之前存在初始中间体 G(SO)，但从未观察到 G(SO)。使用密度泛函理论，我们探索了 6-TG 和 (1)O2 的能量学和中间体。已经发现通过 G(SOOH) → G(SO2) → G(SO4) → G(SO3) 的新机制在能量上是最可行的，而预期的 G(SO) 机制被发现遇到了难以接近的高障碍和因此被阻止。通过 G(SOOH) 和 G(SO4) 中间体的机制可以通过联合实验测量进一步验证，其中 4.9 × 10(9) M(-1) s(-1) 的快速常数和反应化学计量0