rac-N-2,2-dimethyl-4-thiazolidinecarboxylate methyl ester | 3963-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-N-2,2-dimethyl-4-thiazolidinecarboxylate methyl ester
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-thiazolidin-4-carbonsaeure-methylester；methyl 2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 3963-75-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: AMHPVDWIPMNOSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-60.5 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-2,2-dimethyl-4-thiazolidinecarboxylate methyl ester 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到2,2-dimethyl-3-benzoyl-4-methoxycarbonylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和噻唑烷-4-羧酸衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  已知许多含有巯基和羧基以及某种形式的修饰氨基（酰胺或脒部分 [4]）的化合物能够抑制血管紧张素转换酶（激肽酶 II，ACE），并且具有潜在的抗高血压作用代理 [ii]。此外，这种类型的化合物可能对内源性镇痛系统的活性产生影响，因为激肽酶 II 属于参与内源性阿片肽失活的一组酶 [i0, 27]。

  DOI：

  10.1007/bf00764414
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-疏基丙酸甲酯盐酸盐 、 丙酮 反应 8.0h， 以96%的产率得到rac-N-2,2-dimethyl-4-thiazolidinecarboxylate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cysteine Derivatives as Inhibitors for Carboxypeptidase A:  Synthesis and Structure−Activity Relationships

  摘要：

  A series of cysteine (Cys) derivatives having an alkyl or arylalkyl moiety on the a-amino group of the amino acid have been synthesized as a novel type of inhibitor for carboxypeptidase A. These compounds are readily prepared starting with Cys in an optically active form. The structure-activity relationship study revealed that the inhibitors prepared from D-Cys are much more potent than the corresponding inhibitors obtained from L-CYS, and the most potent inhibitor in the series, (S)-1j with a K-i value of 55 +/- 4 nM, is obtained by introducing a phenethyl moiety on the amino group Of D-CyS. In comparison, the most active inhibitor in the series of 2-substituted 3-mercaptopropanoic acid is found to be 20, in which the phenyl ring is linked to the mercaptocarboxylic acid at the a-position with a methylene unit. A proposal that accounts for the different structural requirement for the maximum activity between the two series of inhibitors is provided.

  DOI：

  10.1021/jm010272s

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Potential Antiradiation Agents.^1a Preparation and Polymerization of Monomeric Thiazolidines^1b,c
  作者：C. G. Overberger、H. Ringsdorf、B. Avchen

  DOI：10.1021/jm00330a030

  日期：1965.11
• FAERMARK, I. F.;SHVARTS, G. YA.;GRIZIK, S. I.;GRANIK, V. G., XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 35-38
  作者：FAERMARK, I. F.、SHVARTS, G. YA.、GRIZIK, S. I.、GRANIK, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• US8217204B2
  申请人：——

  公开号：US8217204B2

  公开（公告）日：2012-07-10
• [EN] ASYMMETRIC HYDROGENATION CATALYST<br/>[FR] CATALYSEUR D'HYDROGENATION ASYMETRIQUE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2010140636A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  　本発明は、α，β－不飽和カルボニル化合物を選択的に不斉水素化することにより、光学活性カルボニル化合物である光学活性アルデヒド又は光学活性ケトンを製造する触媒、特に、シトラール、ゲラニアール又はネラールを選択的に不斉水素化することにより、香料として有用な光学活性シトロネラールを得るための、反応混合物に可溶性でない触媒、及び対応する光学活性カルボニル化合物の製造方法を提供することを目的とする。　本発明は、周期表における第８～１０族金属より選ばれる少なくとも一種の金属の粉末又は第８～１０族金属より選ばれる少なくとも一種の金属が担体に担持された金属担持物と、光学活性環状含窒素化合物と、酸とを含む、α，β－不飽和カルボニル化合物の不斉水素化用触媒に関する。