(2S)-2-amino-3-(4-tert-butylbenzoyl)oxypropanoic acid | 1269058-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(4-tert-butylbenzoyl)oxypropanoic acid
• CAS: 1269058-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: GINIYNMCABCETI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(2S)-2-amino-3-(4-tert-butylbenzoyl)oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效、大规模、不对称的直接醛醇反应，使用简单的苏氨酸衍生物作为存在水的可回收有机催化剂

  摘要：

  苏氨酸的一步 O-酰化产生了一种简单易得的苏氨酸 - 表面活性剂有机催化剂，它可以在室温下在水的存在下有效地催化环状和非环状酮与一系列芳香醛的直接不对称醛醇反应。产率（高达 99%）、非对映选择性（高达 99:1）和对映体过量（>99%）。该催化剂可以很容易地回收和重复使用，六次循环后对映选择性不会降低。这种新型催化剂可以有效地用于大规模反应，同时对映选择性保持在同一水平，为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001396

文献信息

• A Highly Efficient, Large-Scale, Asymmetric Direct Aldol Reaction Employing Simple Threonine Derivatives as Recoverable Organocatalysts in the Presence of Water
  作者：Chuanlong Wu、Xiangkai Fu、Shi Li

  DOI：10.1002/ejoc.201001396

  日期：2011.3

  A one-step O-acylation of threonine resulted in a simple and readily available threonine-surfactant organocatalyst that could efficiently catalyze the direct asymmetric aldol reactions of cyclic and acyclic ketones with a series of aromatic aldehydes in the presence of water at room temperature with good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 99:1), and enantiomeric excesses (>99 %). The

  苏氨酸的一步 O-酰化产生了一种简单易得的苏氨酸 - 表面活性剂有机催化剂，它可以在室温下在水的存在下有效地催化环状和非环状酮与一系列芳香醛的直接不对称醛醇反应。产率（高达 99%）、非对映选择性（高达 99:1）和对映体过量（>99%）。该催化剂可以很容易地回收和重复使用，六次循环后对映选择性不会降低。这种新型催化剂可以有效地用于大规模反应，同时对映选择性保持在同一水平，为工业应用提供了很大的可能性。