N-((6-methylpyridin-2-yl)methylene)aniline | 27768-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((6-methylpyridin-2-yl)methylene)aniline
• 英文别名: 6-Methyl-2-pyridinalphenylimin；6-methyl-2-pyridyl-N-phenylmethylimine；1-(6-methylpyridin-2-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 27768-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: JFHRPPLRUMTNJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6-methylpyridin-2-yl)methylene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以3.5 g的产率得到6-Anilinomethyl-2-picolin
  参考文献：
  名称：

  Bora循环中的可逆芳香性转移：硼-配体合作

  摘要：

  芳香性是化学中的一个核心概念。涉及可逆配体脱芳构化序列的反应途径成为金属配合物键活化的有力工具。用无金属系统探索这个概念，我们合成了一种吡啶配位的氨基硼烷，它经历了温度诱导的吡啶环的形式脱芳构化。核磁共振研究和 DFT 计算表明，这种正式的脱芳构化序列导致了芳香性转换和六-π-电子含硼杂芳族体系的形成。通过将胺或羧酸与硼中心配位来破坏该芳香系统，可以使 NH 活化和 OH 裂解，从而导致前所未有的逆转芳香性转换。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07454
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到N-((6-methylpyridin-2-yl)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-苯胺基甲基吡啶配体的第4组金属双（螯合物）配合物：烯烃聚合的合成和催化活性

  摘要：

  合成了一系列的单阴离子，双齿的2-苯胺基甲基吡啶配体，并用于制备双（螯合物）Zr（IV）和Hf（IV）双（二甲基酰胺基）配合物。通过NMR光谱和元素分析对所有配合物进行表征。配合物的溶液结构或多或少是流动性的，这取决于配体上的取代基。测试了配合物与不同的活化剂一起作为乙烯和丙烯聚合的催化剂。使用Al i Bu 2 H –甲基铝氧烷作为助催化剂可产生出具有高活性的高分子量聚乙烯的催化剂，但仅产生立体不规则和区域规则性较差的聚丙烯。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2011.01.004

文献信息

• Copper-catalyzed benzylic oxidation of C(sp3)–H bonds
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.046

  日期：2013.2

  A selective oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to C(sp3)–O bonds catalyzed by copper complexes of quinoline–imine ligands was developed with peresters as oxidants under mild reaction conditions, which converted benzylic methylenes directly into benzylic alcohols and esters by means of direct C–H bond functionalization.

  在温和的反应条件下，用过酸酯作为氧化剂，开发了由喹啉-亚胺配体的铜配合物催化的苄基C（sp 3）-H键到C（sp 3）-O键的选择性氧化。和酯通过直接的C–H键官能化来实现。
• Three-coordinate Pt(O) η2-complexes: electrophilic hydrogen attack through oxidative-addition of protic acids
  作者：Vincenzo De Felice、Augusto De Renzi、Francesco Ruffo、Diego Tesauro

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03824-4

  日期：1994.5

  Abstract Different types of products can be obtained by addition of protic acids HX (X=Cl, BF 4 ) to Pt(O) species of general formula [Pt(ol)(N-N)] (ol=olefin; N-N=N,N-chelate) according to the features of the two coordinated ligands. The typical attainment of four-coordinate hydrocarbyl derivatives by insertion of the alkene into the Pt-H bond is compared with the recently reported isolation of stable

  摘要将质子酸HX（X = Cl，BF 4）加入通式[Pt（ol）（NN）]的Pt（O）物种中可获得不同类型的产品（ol =烯烃； NN = N，N -螯合物）根据两个配体的特征。通过将烯烃插入Pt-H键中，典型地获得四配位烃基衍生物与最近报道的稳定的五配位氢化物的分离进行了比较。最终产物的性质也与X基团的配位能力有关。提出了添加过​​程的一般机制。
• Copper(II) complexes with Schiff base ligands. Synthesis of some copper(II) complexes with ligands derived from the reaction of pyridine-2-carboxaldehydes and aromatic amines
  作者：David W. Johnson、Helen K. Mayer、Joletta P. Minard、Jocelyn Banaticla、Charles Miller

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86281-7

  日期：1988.4

  Abstract A series of copper(II) complexes with ligands derived from the Schiff base reaction of pyridine- 2-carboxaldehyde or 6-methylpyridine-2-carboxal- dehyde with aniline, benzylamine or 2-phenylethylamine has been prepared. These complexes have been characterized by spectroscopic methods. The electronic spectrum of bis( N -phenyl-(6-methyl-2- pyridyl)methylimine) copper(II) tetrafluoroborate has

  摘要制备了一系列具有配体的铜（Ⅱ）配合物，该配体是由吡啶-2-羧醛或6-甲基吡啶-2-羧醛与苯胺，苄胺或2-苯乙胺的席夫碱反应制得的。这些配合物已通过光谱方法表征。双（N-苯基-（6-甲基-2-吡啶基）甲基亚胺）四氟硼酸铜（II）的电子光谱具有比其他配合物高得多的能量和摩尔吸收率的吸收带。该带的出现表明，由吡啶芳环上的6-甲基和亚胺氮原子上的苯基的刚性芳环的组合空间需求引起的几何形状的重大变化。
• Hemilabile Amine-Functionalized Efficient Azo-Aromatic Cu-Catalysts Inspired by Galactose Oxidase: Impact of Amine Sidearm on Catalytic Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Manas Khatua、Bappaditya Goswami、Shivali Hans、Kamal、Shivnath Mazumder、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03087

  日期：2022.11.7

  fashion in the catalytic cycle. The amine sidearm in the ligand backbone of the complexes has a significant role in catalytic activity. Complexes with amine sidearms are more effective than complexes without them. Moreover, the aliphatic secondary amine sidearm is more efficient among the amine sidearm than the aromatic secondary amine and tertiary amines. The amine sidearm that remained coordinated

  一系列偶氮芳族铜 (II) 配合物 [ 1a-g ] 和 Cu(I) 配合物 [ 1h ]，具有不同的胺官能化半可比钳状 [ HL 1 – 3 ] 和 [ L 1 , 2 ]、甲基取代的偶氮[ L 3 ]和亚胺[ L 4 ]配体的合成和表征。研究了这些配合物在 2.0 mol% 预催化剂 [ 1a-g ]、二茂钴 (2.0 mol%)、N-甲基咪唑 (NMI) (8.0 mol%) 和 TEMPOH ( 2.0 mol %) 在室温下。Cu(I) 配合物 ( 1h) 在不存在钴茂的情况下充当催化剂。为了理解机理，对代表性配合物 [ 1a ]进行了详细的实验和理论研究，这提出了一种涉及 Cu(II)/Cu(I) 氧化还原对的新机理。Cobaltocene 可作为 [ 1a的还原剂] 生成 Cu(I) 络合物，在 NMI 存在下激活分子氧。TEMPOH 将一个氢原子转移到活化的分子氧上，产生
• Design and synthesis of noncompetitive metabotropic glutamate receptor subtype 5 antagonists
  作者：Santosh S. Kulkarni、Barbara Nightingale、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.032

  日期：2006.7

  A series of diaryl amides was designed and synthesized as novel nonethynyl mGluR5 antagonists. The systematic variation of the pharmacophoric groups led to the identification of a lead compound that demonstrated micromolar affinity for the mGluR5. Further optimization resulted in compounds with improved binding affinities and antagonist profiles, in vitro. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.