4-bromo-1,8-naphthaloylglycine | 53497-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1,8-naphthaloylglycine
• 英文别名: 4-bromo-N-carboxymethyl-1,8-naphthalimide；2-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)acetic acid；N-acetoxyl-4-bromo-1,8-naphthalimide；2-(6-Bromo-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)acetic acid
• CAS: 53497-33-9
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₄
• 分子量: 334.126
• InChiKey: CABDHWOPUFDIJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,8-naphthaloylglycine 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的荧光探针，用于按比例检测实际食物样品，生物组织和斑马鱼中的甲醛。

  摘要：

  本文中，开发了一种双光子（TP）比例荧光探针（NpFA），用于通过荧光共振能量转移（FRET）策略检测真实食品，活洋葱组织和斑马鱼中的甲醛（FA）。具体而言，通过非共轭连接体连接作为供体的TP荧光团和作为受体的FA导通萘二甲酰亚胺荧光团，以构建基于TP-FRET的NpFA，该TP-FRET基NpFA迅速表现出对FA的靶标调节比例荧光响应在65 s内具有较高的选择性和灵敏度，添加FA后在I 550 / I 410处的比值提高了约5倍，在550 nm处显示了约60倍的提高，并且DOC仅为5.8±0.2 nM。此外，NpFA具有良好的成像分辨率和深层组织穿透的深度。因此，基于以上结果，NpFA有能力成为研究FA在实际样品应用中的有用工具，我们也希望NpFA能够进一步研究FA的生理和病理功能。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2020.127221
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 聚甘氨酸 在 trialkylamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-bromo-1,8-naphthaloylglycine
  参考文献：
  名称：

  用于食品和细胞中丙烯醛检测的萘酰亚胺基探针的设计

  摘要：

  丙烯醛是一种剧毒剂，可外源性和内源性产生。因此，必须开发一种在丙烯醛检测中具有潜在应用的高特异性和高灵敏度的丙烯醛探针。本研究基于萘酰亚胺荧光骨架设计合成了一种新型荧光探针“丙烯醛检测探针”（Pr-ACR），并在其结构中引入硫醇基（-SH）进行丙烯醛识别。-SH 通过迈克尔加成捕获丙烯醛，由此产生的探针相互作用产物抑制光诱导电子转移过程并在 510 nm 处产生强荧光。该探针对丙烯醛显示出高灵敏度和特异性。HPLC-MS/MS分析验证可用于食品中丙烯醛的定量，如苏打饼干、红酒、白酒，用荧光分光光度计。甲基酯化后，甲基酯化探针 (mPr-ACR) 在激光扫描共聚焦显微镜下成功观察到 Hela 细胞中的丙烯醛。这一发现证明 Pr-ACR 和 mPr-ACR 是检测和可视化不同来源丙烯醛的潜在工具。

  DOI：

  10.1016/j.jhazmat.2021.128118

文献信息

• Variedly connected 1,8-naphthalimide-7-chloroquinoline conjugates: Synthesis, anti-mycobacterial and cytotoxic evaluation
  作者：Shalini、Matt D. Johansen、Laurent Kremer、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103241

  日期：2019.11

  Different modes of linkage between two pharmacophoric units viz. simple alkyl chains and induction of amide bond were used and the substituents on the naphthalimide core were varied in order to determine Structure-Activity-Relationship (SAR). Our findings demonstrated that simple alkyl chain linked conjugates showed better activity profiles without any cytotoxicity, while the inclusion of amide bond enhanced

  关于萘二甲酰亚胺和喹啉核心的抗细菌和抗结核潜力的最新披露分别促使我们合成了1,8-萘二甲酰亚胺-7-氯喹啉杂种的文库。两个药效团单元之间的不同连接方式，即。使用简单的烷基链和诱导酰胺键，并改变萘二甲酰亚胺核心上的取代基，以确定结构-活性-关系（SAR）。我们的发现表明，简单的烷基链连接的结合物显示出更好的活性，而没有任何细胞毒性，而酰胺键的加入增强了细胞毒性的趋势。通过在两个药效基团之间切换接头的性质，观察到了缀合物在活性和细胞毒性方面的有趣行为。
• Rational design of a FRET-based ratiometric fluorescent chemosensor for detecting ClO− with large Stokes based on rhodamine and naphthalimide fluorophores
  作者：Zifan Zhu、Haichang Ding、Yuesong Wang、Congbin Fan、Yayi Tu、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131291

  日期：2020.6

  ratiometric and colormetric chemosensor containing a 1,8-naphthalimide fluorophore and a rhodamine fluorophore is designed and synthesized for the detection of ClO−, and its structure is characterized by NMR and ESI-MS. The reaction between ClO− and thiosemicarbazide causes the transform of the rhodamine fluorophore from the ring-closed form to the ring-opened form, showing a FRET process with the fluorescence

  设计和高选择性和CLO的测定敏感的荧光化学传感器的合成-已经由于其在免疫系统中，但是，大多数化学传感器，用于检测CLO极其重要的作用受到了极大的努力-通过使用单信道的荧光信号，其容易受到许多因素的影响。在本文中，荧光共振能量转移（FRET）的含有1,8-萘二甲酰亚胺荧光团和荧光团罗丹明比例和比色化学传感器被设计并用于检测CLO的合成- ，其结构的特征在于，通过NMR和ESI-MS 。CLO之间的反应-硫代氨基脲会导致若丹明荧光团从闭环形式转变为开环形式，表明FRET过程的荧光颜色从蓝色变为橙色。该化学传感器被成功地用于CLO的定量检测-基于所述两种形式的荧光发射强度之间的比率，并且表现出0-60μM（R = 0.996）和极限的检测低至线性范围宽4.50 nM。此外，该检测具有很高的选择性，并且不受DMSO / PBS缓冲液（6/4，v / v）中各种活性氧（ROS），RNS和其他阴离子的明显影响。化学传感器可用于细胞染色。
• New naphthalimide modified polyethylenimine nanoparticles as fluorescent probe for DNA detection
  作者：Shucai Liang、Hui Yu、Jin Xiang、Wang Yang、Xiaohui Chen、Yanbin Liu、Chen Gao、Guoping Yan

  DOI：10.1016/j.saa.2012.05.058

  日期：2012.11

  A new naphthalimide modified polyethylenimine (PEI) nanoparticles (called NPEI-NPs) was synthesized and applied as fluorescent probe for rapid, selective and sensitive fluorometric detection of trace DNA. The synthesis involved the covalent modification of PEI with 4-butylamino-N-carboxymethyl-1,8-naphthalimide(BACMN) for getting amphiphilic polymer. Then the amphiphilic polymer was self-assembled

  合成了一种新型的萘二甲酰亚胺修饰的聚乙烯亚胺（PEI）纳米颗粒（称为NPEI-NPs），并将其用作荧光探针，用于快速，选择性和灵敏的痕量DNA荧光检测。合成过程涉及用4-丁基氨基-N-羧甲基-1,8-萘二甲酰亚胺（BACMN）对PEI进行共价修饰，从而获得两亲性聚合物。然后将两亲性聚合物在水中自组装，得到NPEI-NP。NPEI-NPs溶于水，并在545 nm发射荧光，并在460 nm激发。NPEI-NPs与DNA相互作用产生的荧光光谱表明，NPEI-NPs的荧光随着DNA的存在而增加。因此，开发了一种荧光增强方法来测定痕量鱼的精子DNA（fsDNA）和小牛胸腺DNA（ctDNA）。在最佳条件下 在fsDNA浓度范围为0.05-2.8μg/ mL和ctDNA浓度范围为0.08-3.0μg/ mL时，校准曲线呈线性关系。fsDNA和ctDNA的检出限分别为1.6 ng / mL和2.0 ng
• 一种丙烯醛荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN114105874B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及丙烯醛探针制备技术领域，具体涉及一种丙烯醛荧光探针及其制备方法和应用。所述丙烯醛荧光探针的分子式为C14H9NO4S或C15H11NO4S。所述丙烯醛荧光探针的制备方法，包括以下步骤：以4‑溴‑1，8‑萘二甲酸酐为起始原料和甘氨酸、三乙胺在溶剂a中混合后加热回流反应得到N‑乙酸基‑4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺；N‑乙酸基‑4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺和硫化钠在溶剂b中混合反应得到C14H9NO4S；C14H9NO4S和对甲苯磺酸在溶剂c中加热回流反应得到C15H11NO4S；本发明丙烯醛探针实现了对水环境或食品样品中丙烯醛的特异性检测和定量检测，实现了对活细胞中丙烯醛的荧光成像。
• Novel 4,4′-Binaphthalimidyl derivatives with carboxyalkyl side chains: Synthesis, Aggregation-induced emission, Hydrogel and Cell imaging
  作者：Zhen Wang、Xiangfeng Guo、Lihua Jia、Zhenlong Zhao、Rui Yang、Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121796

  日期：2023.7

  intermolecular hydrogen-bonding of the carboxyl groups at the terminal of the side chains of BNICn was respectively verified by 1H NMR and FTIR. Thus, a possible self-assemble mode of BNICn is that the stacking NI segments of BNICn are located by the intermolecular hydrogen bonds of carboxyl groups at the terminal of the side chains of BNICn enacting an anchor-like role during aggregation process. For BNIC2

  在共轭骨架的外围引入芳基和/或烷基侧链可以调节溶液中分子聚集的模式并促进其聚集诱导发光（AIE）性能。在本研究中，成功​​合成了4,4'-联萘酰亚胺衍生物 (BNIC n ) 的三种新化合物，其中两个 1,8-萘酰亚胺 (NI) 单元在其 4 位通过可旋转单键连接，两个羧基烷基链（羧基烷基链中的碳原子数 ( n ) = 2、6 和 11）与 NI 的氮原子相连。网卡_在稀溶液中具有弱荧光，但在聚集状态下变得高发射。有趣的是，它们表现出依赖于羧烷基的 AIE 特性。具有最短羧烷基链的BNIC 2的AIE性能是三种化合物中最强的。聚合也通过动态光散射 (DLS) 测试得到证实。此外，荧光强度随着溶液粘度的增加而增强，证实了分子内运动 (RIM) 的限制导致了 AIE 的发生。此外，NI基团的π-π堆积、BNIC n侧链末端羧基的分子间氢键等相互作用分别通过1H NMR 和 FTIR。因此，BNIC