ehyl 2-(benzylamino)nicotinate | 50351-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ehyl 2-(benzylamino)nicotinate
• 英文别名: 2-benzylamino-nicotinic acid ethyl ester；ethyl 2-[(phenylmethyl)amino]-3-pyridinecarboxylate；Ethyl 2-(benzylamino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 50351-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: BJJWRGYSRWYXLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ehyl 2-(benzylamino)nicotinate 、 聚甘氨酸 在 三乙胺 、 sodium ethanolate 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以20%的产率得到N-{[4-hydroxy-2-oxo-1-(phenylmethyl)-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl]carbonyl}glycine
  参考文献：
  名称：

  Prolyl Hydroxylase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种具有公式(I)的特定双环杂环芳基N-取代甘氨酸衍生物，它们是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。

  公开号：

  US20070213335A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 、 苯甲醇 在 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到ehyl 2-(benzylamino)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  借用氢方法：水中2-氨基吡啶的钯催化脱水N-苄基化

  摘要：

  我们证明了使用π-苄基钯体系的更绿色的借用氢方法，该方法可在不存在碱的情况下，用苄基醇对2-氨基吡啶进行高效，环保的N-单苄基脱水。使用苄基-α交叉的实验中，α- d 2醇和3-甲基苄基，得到H / d醇加扰的产品，这表明脱水Ñ在我们的催化系统中，苄基化涉及一个借用的氢途径。KIE实验表明，速率测定步骤涉及苯甲醇的苄基位置的C–H键断裂（KIE = 2.9）。这种简单的无碱方案可以在温和的条件下以原子经济的方法实现，以中等至极好的收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c8gc01028e

文献信息

• US7897612B2
  申请人：——

  公开号：US7897612B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• A borrowing hydrogen methodology: palladium-catalyzed dehydrative <i>N</i>-benzylation of 2-aminopyridines in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Hirokazu Imamura、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/c8gc01028e

  日期：——

  demonstrate a greener borrowing hydrogen methodology using the π-benzylpalladium system, which offers an efficient and environmentally friendly dehydrative N-monobenzylation of 2-aminopyridines with benzylic alcohols in the absence of base. The crossover experiment using benzyl-α,α-d2 alcohol and 3-methylbenzyl alcohol afforded H/D scrambled products, suggesting that the dehydrative N-benzylation in our

  我们证明了使用π-苄基钯体系的更绿色的借用氢方法，该方法可在不存在碱的情况下，用苄基醇对2-氨基吡啶进行高效，环保的N-单苄基脱水。使用苄基-α交叉的实验中，α- d 2醇和3-甲基苄基，得到H / d醇加扰的产品，这表明脱水Ñ在我们的催化系统中，苄基化涉及一个借用的氢途径。KIE实验表明，速率测定步骤涉及苯甲醇的苄基位置的C–H键断裂（KIE = 2.9）。这种简单的无碱方案可以在温和的条件下以原子经济的方法实现，以中等至极好的收率提供所需的产物。
• Prolyl Hydroxylase Inhibitors
  申请人：FITCH Duke M.

  公开号：US20070213335A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention described herein relates to certain bicyclic heteroaromatic N-substituted glycine derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及一种具有公式(I)的特定双环杂环芳基N-取代甘氨酸衍生物，它们是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且可用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。