2-amino-5-chloro-N-ethylbenzenesulfonamide | 5790-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-N-ethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-amino-5-chloro-N-ethylbenzensulfonamide；2-Amino-5-chlor-benzolsulfon-N-ethylamid；5-Chlor-2-amino-benzolsulfon-N-ethylamid
• CAS: 5790-62-5
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 234.707
• InChiKey: AIJAXCBUYHOLHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-3-甲基-3,4-二氢-2H-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-amino-5-chloro-N-ethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物对3-取代的2,3-二氢苯并噻二嗪的区域选择性还原

  摘要：

  基于在不同溶剂中用NaBH 3 CN进行区域选择性还原，开发了一种N-1或N-2烷基取代的2-氨基苯磺酰胺的简单有效的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.081

文献信息

• A novel class of allosteric modulators of AMPA/Kainate receptors
  作者：Giuseppe Cannazza、Krzysztof Jozwiak、Carlo Parenti、Daniela Braghiroli、Marina M. Carrozzo、Giulia Puia、Gabriele Losi、Mario Baraldi、Wolfgang Lindner、Irving W. Wainer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.094

  日期：2009.2

  The rapid hydrolysis in vivo of IDRA21 to 2-amino-5-chlorobenzensulfonamide has been demonstrated by microdialysis experiments. The IDRA21 metabolite possess in vitro a biological activity similar to that of IDRA21 itself. Taking 2-amino-5-chlorobenzensulfonamide as lead compound, a novel class of AMPAR positive allosteric modulators has been prepared. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective reduction of 3-substituted 2,3-dihydrobenzothiadiazines with borohydrides
  作者：Umberto M. Battisti、Giuseppe Cannazza、Marina M. Carrozzo、Daniela Braghiroli、Carlo Parenti、Francesca Rosato、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.081

  日期：2010.8

  A simple and efficient synthetic path for N-1 or N-2 alkyl-substituted 2-aminobenzenesulfonamides was developed based on regioselective reduction with NaBH3CN in different solvents.

  基于在不同溶剂中用NaBH 3 CN进行区域选择性还原，开发了一种N-1或N-2烷基取代的2-氨基苯磺酰胺的简单有效的合成途径。