2-amino-5-dimethylaminophenylthiosulphonic acid | 43035-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-5-dimethylaminophenylthiosulphonic acid
• 英文别名: 1-Amino-4-(dimethylazaniumyl)-2-sulfonatosulfanylbenzene；1-amino-4-(dimethylazaniumyl)-2-sulfonatosulfanylbenzene
• CAS: 43035-11-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃S₂
• mdl: MFCD00183079
• 分子量: 248.327
• InChiKey: YWFSXFXMEXDVTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-dimethylaminophenylthiosulphonic acid 在 硫酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 bis(4-dimethylaminophenyl)thiosulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种亚甲基蓝的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种亚甲基蓝的制备方法，属于精细化工中间体合成技术领域。具体步骤为在浓盐酸溶液中，用亚硝酸钠与N,N‑二甲基苯胺进行亚硝化反应，制得中间体对亚硝基‑N,N‑二甲基苯胺；将对亚硝基‑N,N‑二甲基苯胺进行氢化还原，制备成对氨基‑N,N‑二甲基苯胺；将对氨基‑N,N‑二甲基苯胺进行氧化，再用硫代硫酸钠进行加成，制备成2－氨基－5－二甲氨基苯基硫代磺酸；2－氨基－5－二甲氨基苯基硫代磺酸，与N，N－二甲基苯胺氧化缩合生成双(4‑二甲氨基苯基)硫代磺酸；将双(4‑二甲氨基苯基)硫代磺酸进行关环反应，得到亚甲基蓝。本发明所提供的制备方法产品纯度高，工艺流程简单，制造成本低，适于工业化生产，所用原料易得，对环境污染较小。

  公开号：

  CN105130926B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基邻苯二胺 在 potassium dichromate 、 aluminum(III) sulphate octadecahydrate 、 sodium thiosulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以46%的产率得到2-amino-5-dimethylaminophenylthiosulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种钙敏感受体蛋白拮抗剂衍生的分子探针及在甲状旁腺切除手术中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种钙敏感受体蛋白拮抗剂衍生的分子探针及在甲状旁腺切除手术中的应用。具体为手性钙敏蛋白抑制剂拮抗剂Calhex 231衍生的含有如通式A1所示的荧光基团的分子探针或含有如通式A2所示的生色团的分子探针；所述通式A1和通式A2的结构如下所示：或者

  公开号：

  CN113173891A

文献信息

• [EN] TOLUIDINE BLUE DERIVATIVES AS PHOTOSENSITISING COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BLEU DE TOLUIDINE UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS DE PHOTOSENSIBILISATION
  申请人：PHARMALUCIA LTD

  公开号：WO2011114137A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  A compound of formula (III), or a pharmaceutically acceptable derivative thereof for use in a method of combating and/or detecting a pathogen and/or tumour cells; wherein X is selected from O, S and Se; each of R2, R3 and R4 is independently selected from hydrogen or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group; and R1 is selected from halogen, sulfo, acyl, sulfoxy, mercapto, nitro, amino, hydroxy or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, amine or alkoxy group; wherein R1 is not methyl or hydrogen when each of R3 and R4 is methyl or hydrogen.

  一种化合物的化学式（III），或其药学上可接受的衍生物，用于抗击和/或检测病原体和/或肿瘤细胞的方法；其中X从O、S和Se中选择；R2、R3和R4中的每一个独立地从氢或可选择取代的烷基、烯基、炔基或芳基中选择；R1从卤素、磺酰、酰基、磺氧基、巯基、硝基、氨基、羟基或可选择取代的烷基、烯基、炔基、芳基、胺基或烷氧基中选择；其中当R3和R4中的每一个是甲基或氢时，R1不是甲基或氢。
• TOLUIDINE BLUE DERIVATIVES AS PHOTOSENSITISING COMPOUNDS
  申请人：Wainwright Mark

  公开号：US20120328530A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A compound of formula (III), or a pharmaceutically acceptable derivative thereof for use in a method of combating and/or detecting a pathogen and/or tumour cells; wherein X is selected from O, S and Se; each of R 2 , R 3 and R 4 is independently selected from hydrogen or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group; and R 1 is selected from halogen, sulfo, acyl, sulfoxy, mercapto, nitro, amino, hydroxy or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, amine or alkoxy group; wherein R 1 is not methyl or hydrogen when each of R 3 and R 4 is methyl or hydrogen.

  公式（III）的化合物，或其药学上可接受的衍生物，用于对抗和/或检测病原体和/或肿瘤细胞的方法；其中X从O、S和Se中选择；R2、R3和R4中的每一个独立地选择自氢或一个可选择地取代的烷基、烯基、炔基或芳基；R1从卤素、磺酰、酰基、磺氧基、巯基、硝基、氨基、羟基或一个可选择地取代的烷基、烯基、炔基、芳基、胺基或烷氧基中选择；其中当R3和R4中的每一个是甲基或氢时，R1不是甲基或氢。
• Phenothiazinium photosensitisers IX. Tetra- and pentacyclic derivatives as photoantimicrobial agents
  作者：Mark Wainwright、Katie Meegan、Ciara Loughran

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.02.001

  日期：2011.10

  Methylene blue derivatives, synthesised as novel photosensitising agents are usually simple auxochromic variations on the lead compound. The current paper represents the initial report on the synthesis and biological testing of a new class of phenothiazinium derivatives, having either one or two tetrahydropyridine rings fused to the phenothiazinium chromophore. The derivatives exhibited extended absorption

  作为新型光敏剂合成的亚甲蓝衍生物通常是铅化合物上的简单的变色变体。目前的论文代表了有关新的一类吩噻嗪鎓衍生物的合成和生物学测试的初步报告，该衍生物具有一个或两个与噻吩噻嗪鎓发色团稠合的四氢吡啶环。与亚甲基蓝相比，这些衍生物表现出扩展的吸收波长，增加的两亲特性和更大的光抗菌作用，甚至比二甲基亚甲基蓝更有效。这类光敏剂的高活性建议将其用于局部和血液产品净化中的感染控制。
• [EN] METHODS OF CHEMICAL SYNTHESIS OF DIAMINOPHENOTHIAZINIUM COMPOUNDS INCLUDING METHYLTHIONINIUM CHLORIDE (MTC)<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIMIQUE DE COMPOSÉS DE DIAMINOPHÉNOTHIAZINIUM RENFERMANT DU CHLORURE DE MÉTHYLTHIONINIUM (MTC)
  申请人：WISTA LAB LTD

  公开号：WO2015052496A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Methods of synthesizing and purifying certain 3,7-diamino-phenothiazin-5-ium compounds (referred to herein as "diaminophenothiazinium compounds") including Methythioninium Chloride (MTC) (also known as Methylene Blue) are provided.

  提供了合成和纯化特定的3,7-二氨基苯并噻嗪-5-ium化合物（以下简称为“二氨基苯并噻嗪化合物”）的方法，包括氯甲基噻嗪盐（MTC）（也称为亚甲蓝）。
• 亚甲基蓝半抗原及亚甲基蓝免疫原的制备方法
  申请人：中国水产科学研究院东海水产研究所

  公开号：CN111303076A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明涉及医药技术领域，提供了亚甲基蓝半抗原及免疫原的制备方法，首先将N,N‑二甲基对苯二胺与水合硫酸铝、硫代硫酸钠、氯化锌和重铬酸钾进行化学反应获得中间体1，其次利用N‑甲基苯胺与二甲基吡啶、5‑溴戊酸乙酯和氢氧化钠进行化学反应获得中间体2，再次将中间体1和中间体2在催化剂碳酸银的作用进行化学反应获得亚甲基蓝半抗原。最后，将亚甲基蓝半抗原与二环已基碳二亚胺(DCC)和N‑羟基琥珀酰亚胺(NHS)反应后，再加入牛血清白蛋白(BSA)进行反应，制备成为亚甲基蓝免疫原。根据本发明方法制备的亚甲基蓝免疫原，偶联比约为28:1，能够刺激小鼠产生抗体，抗体效价约为64000，抑制率为50％时的亚甲基蓝浓度为39.0ng/mL，对亚甲基蓝的竞争抑制效果优异。