pregn-5-en-20-one | 32414-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 1-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 32414-75-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: FCYQTGCEDUOHLT-LEKSSAKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  403.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregn-5-en-20-one 在 lithium tetrafluoroborate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 碘苯二乙酸 、 2-azaadamantane N-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到pregn-4-ene-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  氮杂金刚烷型氧铵盐催化剂将烯烃催化氧化烯丙基转化为烯酮

  摘要：

  使用氧代铵盐作为催化剂，已开发出未活化的烯烃向烯酮的第一个催化氧化烯丙基转移。该反应将各种三和反双取代的烯烃转化成其相应的烯酮，并在环境温度下以双键的换位以良好的收率。使用较少受阻的氮杂金刚烷型氧铵盐作为催化剂，并使用两种不同的化学计量氧化剂（即碘代苯二乙酸盐和单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP·6 H 2 O））的组合，对于有效促进烯酮的形成至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201702512
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂金刚烷型氧铵盐催化剂将烯烃催化氧化烯丙基转化为烯酮

  摘要：

  使用氧代铵盐作为催化剂，已开发出未活化的烯烃向烯酮的第一个催化氧化烯丙基转移。该反应将各种三和反双取代的烯烃转化成其相应的烯酮，并在环境温度下以双键的换位以良好的收率。使用较少受阻的氮杂金刚烷型氧铵盐作为催化剂，并使用两种不同的化学计量氧化剂（即碘代苯二乙酸盐和单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP·6 H 2 O））的组合，对于有效促进烯酮的形成至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201702512

文献信息

• Scope and Mechanistic Analysis for Chemoselective Hydrogenolysis of Carbonyl Compounds Catalyzed by a Cationic Ruthenium Hydride Complex with a Tunable Phenol Ligand
  作者：Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/jacs.5b06097

  日期：2015.9.2

  A cationic ruthenium hydride complex, [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH](+)BF4(-) (1), with a phenol ligand was found to exhibit high catalytic activity for the hydrogenolysis of carbonyl compounds to yield the corresponding aliphatic products. The catalytic method showed exceptionally high chemoselectivity toward the carbonyl reduction over alkene hydrogenation. Kinetic and spectroscopic studies revealed a strong

  发现带有苯酚配体的阳离子氢化钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH](+)BF4(-) (1) 对羰基化合物的氢解具有很高的催化活性，得到相应的脂肪族产品。该催化方法对羰基还原比烯烃氢化表现出极高的化学选择性。动力学和光谱研究揭示了苯酚配体对催化剂活性的强烈电子影响。4-甲氧基苯乙酮氢解的哈米特图显示了催化系统 1/pX-C6H4OH 的两个相反的线性斜率（对于 X = OMe、t-Bu、Et 和 Me，ρ = -3.3；对于 X = F、Cl 和 CF3)。对于由具有电子释放基团 (kH/kD = 1.7-2.5; X = OMe, Et) 的 1/pX-C6H4OH 催化的氢解反应，观察到正常的氘同位素效应，而对具有吸电子基团 (kH/kD = 0.6-0.7; X = Cl, CF3) 的 1/pX-C6H4OH 测量逆同位素效应。经验速率定律由 4-甲氧基苯乙酮的氢解确定：对于由
• Aqueous Reduction of Iodosteroids to Deoxysteroids
  作者：Changsheng Liu、Lili Sun、Chunbao Li

  DOI：10.3184/174751914x13968892307636

  日期：2014.5

  A new method for the reduction of iodosteroids to deoxysteroids has been developed using Zn, HCOOH and a catalytic amount of Aliquat 336 in water. In total, 13 iodosteroids were reduced in good to excellent yields. The higher solubilities of the substrates lead to the faster reactions, and the aqueous reaction was efficiently accelerated by granular polytetrafluoroethylene. The advantage of the aqueous system over eight organic solvents has also been demonstrated.

  利用 Zn、HCOOH 和催化量的 Aliquat 336 在水中还原碘甾类化合物为脱氧甾类化合物的新方法已经开发出来。共还原出 13 种碘甾类化合物，收率从良好到极佳。底物的溶解度越高，反应速度越快，粒状聚四氟乙烯能有效加速水反应。水性体系相对于八种有机溶剂的优势也得到了证实。
• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。
• Non-Bioconvertible C3-Substituted Pregnenolone Derivatives for Use in the Treatment of Treatment-Resistant Depression
  申请人：MAPREG

  公开号：US20170252358A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention relates to methods for the treatment of treatment-resistant depression (TRD), comprising the administration of compounds of formula (I), which are blocked in C 3 position and cannot metabolize in vivo into pregnenolone derivatives and which do not have significant affinity for steroid hormonal receptors and for all tested classical main receptors and receptors of neurotransmitters of the central nervous system.

  本发明涉及治疗难治性抑郁症（TRD）的方法，包括给予式(I)化合物的治疗，该化合物在C3位置被阻断，不能在体内代谢成孕酮衍生物，并且对类固醇激素受体、所有经过测试的经典主要受体以及中枢神经系统神经递质受体没有显著的亲和力。
• 5 .alpha.-pregnan-20-ones and 5-pregnen-20-ones and related compounds
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05175154A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Compounds of the formulae: ##STR1## useful as anti-obesity, anti-diabetic, anti-coronary and hypolipidemic agents.

  化学式为##STR1##的化合物，可用作抗肥胖、抗糖尿病、抗冠心病和降脂药物。