(5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-5-(1H-indol-3-yl)-10,13-dimethyl-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 1233478-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-5-(1H-indol-3-yl)-10,13-dimethyl-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1233478-23-3
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₂
• 分子量: 431.618
• InChiKey: BNEOTMNANZMWHL-ZIYLVPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 黄体酮 在 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到(5R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-5-(1H-indol-3-yl)-10,13-dimethyl-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钌催化的吲哚与激素类固醇的迈克尔加成：新吲哚衍生物的有效途径

  摘要：

  据报道，使用 Ru(III) 作为催化剂，吲哚与 α,β-不饱和羰基化合物（激素类固醇）的非对映选择性共轭 1,4-加成反应。研究发现，RuCl3·nH2O 催化吲哚与激素类固醇的迈克尔加成反应，提供了新的 3-烷基化衍生物，收率很好。

  DOI：

  10.1080/00397910903161678

文献信息

• Diastereoselective Ruthenium-Catalyzed Michael Addition of Indoles to Hormone Steroids: An Efficient Route to New Indole Derivatives
  作者：Khalil Tabatabaeian、Manouchehr Mamaghani、Nosratollah Mahmoodi、Alireza Khorshidi

  DOI：10.1080/00397910903161678

  日期：2010.5.11

  Diastereoselective conjugate 1,4-addition of indoles to α,β-unsaturated carbonyl compounds (hormone steroids) using Ru(III) as catalyst is reported. It was found that RuCl3·nH2O catalyzes the Michael addition of indoles to hormone steroids, providing new 3-alkylated derivatives in good to excellent yields.

  据报道，使用 Ru(III) 作为催化剂，吲哚与 α,β-不饱和羰基化合物（激素类固醇）的非对映选择性共轭 1,4-加成反应。研究发现，RuCl3·nH2O 催化吲哚与激素类固醇的迈克尔加成反应，提供了新的 3-烷基化衍生物，收率很好。