4,5-epoxypregnan-3,20-dione | 1164-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,5-epoxypregnan-3,20-dione
• 英文别名: (1S,2R,11S,12S,15S,16S)-15-acetyl-2,16-dimethyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-one
• CAS: 1164-27-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: AHUAGQAMTIBPDR-ZPPLXEDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxypregnan-3,20-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-乙酰基-4-氯-10,13-二甲基-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  甾体C-17吡唑啉基衍生物的潜在杀虫活性

  摘要：

  在过去的二十年中，农业化学研究导致发现了化学上新颖的杀虫剂，其中模仿激素作用的类固醇类化合物被认为是安全的杀虫剂。在这项研究中，通过分子杂交重新合成了八种甾体C-17吡唑啉基衍生物，并评估了它们对Mythimna分离的4thinstar幼虫的杀虫活性。这些结果表明，某些化合物表现出显着的杀虫活性，药敏试验以中位致死剂量（LD50）表示，其中一种化合物具有最强的杀虫活性（LD50 = 296 µg g-1），与之相当。天然杀虫剂天兰素V（LD50 = 260 µg g-1）。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20140248
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,5-epoxypregnan-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷对双环和甾族α,β-不饱和羰基化合物的环氧化：动力学

  摘要：

  选定的双环和甾体 α,β-不饱和羰基化合物被二甲基二环氧乙烷环氧化仅产生相应的环氧化物。在所有情况下，观察到烯酮环氧化的较高与 β 面选择性。在 23 °C 下获得二级速率常数。引言 不饱和化合物的环氧化是将官能团引入有机分子的直接方法。无论是在 s/'fiv" 中生成还是在丙酮溶液中分离，二甲基二环氧乙烷 (1) 已被证明是一种非常强大且用途广泛的氧化剂。使用二甲基二环氧乙烷的碳碳双键环氧化已被证实为亲电性质，并且是被认为是通过协调的“螺”过渡态机制发生的。关于单环 α 环氧化的动力学数据，β-不饱和羰基化合物由1已进行。没有关于更复杂的 α,β-不饱和系统 1 的环氧化的动力学数据，但是，已经报道了几种类固醇的 1 环氧化的产品研究。我们在此报告了二甲基二环氧乙烷在 23 °C 干燥丙酮中对选定的双环和甾体 α,β-不饱和羰基化合物进行环氧化的动力学研究结果。结果与讨论 (±)-4a-methyl-4

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.5.449

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• Synthesis of haptens for use in immunoassays of .DELTA.4-3-ketosteroids.
  作者：HIROSHI HOSODA、KEIKO USHIODA、HIROAKI SHIOYA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.30.202

  日期：——

  In order to develop specific and sensitive immunoassays, new carboxylated derivatives of androstenedione, 11β-hydroxyandrostenedione, adrenosterone, progesterone, 17α-hydroxyprogesterone, corticosterone, 11-deoxycorticosterone and 21-deoxycortisol were synthesized. The preparation of the 4-carboxymethylthio and 4-carboxyethylthio derivatives of the Δ4-3-ketosteroids was carried out by base-catalyzed ring opening of the 4, 5-epoxides with mercaptoacetic acid and mercaptopropionic acid, respectively. The N-succinimidyl esters of these carboxylated steroids were also prepared.

  为了开发特异性和灵敏度高的免疫检测，合成了类雄性激素、11β-羟基类雄性激素、肾上腺素、孕酮、17α-羟基孕酮、皮质酮、11-脱氧皮质酮和21-脱氧皮质醇的新型羧基衍生物。Δ4-3-酮类固醇的4-羧甲基硫和4-羧乙基硫衍生物的制备是通过在碱催化下，分别用巯基醋酸和巯基丙酸对4, 5-环氧化物进行开环反应来实现的。同时，也制备了这些羧基类固醇的N-琥珀酰亚胺酯。
• Benign synthesis of fused-thiazoles with enone-based natural products and drugs for lead discovery
  作者：Rawan Alnufaie、Mohamad Akbar Ali、Ibrahim S. Alkhaibari、Subrata Roy、Victor W. Day、Mohammad A. Alam

  DOI：10.1039/d1nj00380a

  日期：——

  In an effort to synthesize a library of bioactive molecules, we present an efficient synthesis of fused-thiazole derivatives of natural products and approved drugs by using an environmentally usable solvent, acetic acid, and without any external reagent. Cholestenone, ethisterone, progesterone, and nootkatone-derived epoxyketones have been utilized to synthesize 50 novel compounds. The plausible mechanism

  为了合成生物活性分子库，我们使用环境可用的溶剂乙酸，无需任何外部试剂，即可有效合成天然产物的稠合噻唑衍生物和已批准的药物。胆固醇、乙甾酮、黄体酮和诺卡酮衍生的环氧酮已被用来合成 50 种新型化合物。使用 M06-2X/6-31+G(d,p) 进行理论计算，确定了该反应的合理机理。这些新分子已经针对癌细胞系和致病细菌菌株进行了测试。人们发现几种基于乙炔酮的稠合噻唑化合物在亚微摩尔浓度下是癌细胞系的有效生长抑制剂。
• Synthesis and cytotoxic activity of some novel steroidal C-17 pyrazolinyl derivatives
  作者：Ning-Juan Fan、Jiang-Jiang Tang、He Li、Xiao-Jun Li、Bo Luo、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.016

  日期：2013.11

  Fourteen novel steroidal C-17 pyrazolinyl derivatives 9a–g and 10a–g were synthesized from commercially available progesterone and tested for their cytotoxic activity against brine shrimp (Artemia salina) and three human cancer cell lines (NCI-H460, HeLa, and HepG2). Some of these synthetic compounds exhibited significant cytotoxic activity, and treatment of HeLa cells with compound 10b resulted in

  从市售黄体酮合成了14种新颖的甾体C-17吡唑啉基衍生物9a - g和10a - g，并测试了它们对盐水虾（卤虫）和三种人类癌细胞系（NCI-H460，HeLa和HepG2）的细胞毒活性。。这些合成化合物中的一些表现出显着的细胞毒性活性，用化合物10b处理HeLa细胞导致细胞群停滞在S期。讨论了构效关系。
• 4-Amino-delta4-steroids and their use as 5alpha-reductase inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0469548A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  The present invention relates to 4-amino-Δ4-steroids which are useful as inhibitors of 5a-reductase. The compounds are prepared by the reaction of an appropriate 4-azido steroid with triphenylphosphine in an aqueous inert solvent with heating.

  本发明涉及可用作 5a 还原酶抑制剂的 4-氨基-Δ4-类固醇。这些化合物是由适当的 4-叠氮类固醇与三苯基膦在水性惰性溶剂中加热反应制备的。